(3alpha,5alpha)-3-羟基胆烷-24-酸 | 2276-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5alpha)-3-羟基胆烷-24-酸
• 英文名称: lithocholic acid
• 英文别名: allolithocholic acid；(4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 2276-94-0
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: SMEROWZSTRWXGI-NWFSOSCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-208 °C
• 沸点：
  511.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：微溶；乙醇：微溶；甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5alpha)-3-羟基胆烷-24-酸 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-oxo-5α-24-cholanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Dane; Martius, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 215, p. 15,22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Alpha-羟基-6-氧代-5-alpha-24-胆烷酸甲酯3-乙酸盐 在 溶剂黄146 、 铂 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (3alpha,5alpha)-3-羟基胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  Ushizawa et al., Proceedings of the Japan Academy, 1957, vol. 33, p. 159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Space-filling effects in membrane disruption by cationic amphiphiles
  作者：Tomoko Fujiwara、Naohide Hirashima、Seiji Hasegawa、Mamoru Nakanishi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00326-6

  日期：2001.4

  steroid-polyamine conjugates consisting of a rigid hydrophobic steroid unit, and a flexible hydrophilic polyamine unit connected by a linker. The steroid structure, polyamine chain length, and the presence of a hydrophobic substituent on the steroid, all influenced the activity. Analysis of the time dependence of hemolysis suggested that these structurally related cationic amphiphiles have different mechanisms of

  我们研究了由刚性疏水类固醇单元和通过接头连接的柔性亲水性聚胺单元组成的新型合成类固醇-多胺缀合物对牛红细胞的溶血活性。类固醇的结构，多胺链长和类固醇上疏水取代基的存在均影响活性。对溶血的时间依赖性的分析表明，这些结构相关的阳离子两亲物具有不同的膜扰动机制。
• Membrane transport inspired hydrolysis of non-activated esters at near physiological pH
  作者：Raki Mandal、Kingshuk Mahanty、Subhendu Mandal、Suman De Sarkar、Pradip K. Tarafdar

  DOI：10.1039/d1cc04525c

  日期：——

  A positively charged micelle loaded with substrates was transported selectively to the reaction site (cathode) to promote the proximity and localization of the reactants (ester and hydroxide). The guided vehicular delivery coupled with electrolysis allows the hydrolysis of non-activated esters at near physiological pH with significant yields along with recyclability.

  载有底物的带正电荷的胶束被选择性地传输到反应位点（阴极），以促进反应物（酯和氢氧化物）的接近和定位。与电解相结合的引导车辆交付允许在接近生理 pH 值的情况下水解未活化的酯，并具有显着的产量和可回收性。
• Design and Synthesis of a γ¹β⁸-Cyclodextrin Oligomer: A New Platform with Potential Application as a Dendrimeric Multicarrier
  作者：Alessandro Barge、Marina Caporaso、Giancarlo Cravotto、Katia Martina、Paolo Tosco、Silvio Aime、Carla Carrera、Eliana Gianolio、Giorgio Pariani、Davide Corpillo

  DOI：10.1002/chem.201301215

  日期：2013.9.2

  supramolecular structures with high hosting ability, we designed a dimeric platform, formed by joining two nonamers through the γ‐CD cores through a bis(lithocholic acid) linker. With a view to the potential biological applications, cytotoxicity and extent of binding to human serum albumin were assessed. The properties of this dendrimeric multicarrier make it suitable for pharmaceutical and diagnostic purposes

  我们报道了由八个β-环糊精（β-CD）单元组成的水溶性星状大分子平台的合成和表征，该平台通过双（三唑基）烷基间隔基锚定在γ-CD核的较窄边缘上。高效的合成规程基于微波（MW）促进的CD单叠氮化物与CD单乙炔的Cu催化的1,3-偶极环加成反应。通过弛豫滴定和核磁弛豫分散（NMRD）谱图评估了该构建体的配体承载能力，这表明它是良好的，这得到了分子动力学模拟的支持。为了证明获得具有高宿主能力的超分子结构的可行性，我们设计了一个二聚体平台，该平台是通过γ-CD核芯通过双（硫代胆酸）接头将两个九聚体连接在一起而形成的。考虑到潜在的生物学应用，评估了细胞毒性和与人血清白蛋白结合的程度。该树枝状多载体的性质使其适用于药物和诊断目的，范围从靶向药物递送到分子成像。
• Windaus; Hossfeld, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1925, vol. 145, p. 177,181
  作者：Windaus、Hossfeld

  DOI：——

  日期：——
• Berliner; Schoenheimer, Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 124, p. 525,535
  作者：Berliner、Schoenheimer

  DOI：——

  日期：——