(3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-9,10-开环麦角甾-5,10(19),22-三烯-3,7,8-三醇 | 84985-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-9,10-开环麦角甾-5,10(19),22-三烯-3,7,8-三醇
• 英文名称: (4R,7aR)-1-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-4-((R,Z)-1-hydroxy-2-((S)-5-hydroxy-2-methylenecyclohexylidene)ethyl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
• 英文别名: (5Z,7E)-(3R)-3,7,8-trihydroxy-9,10-seco-5,7,10(19)-ergostatrien；7,8-dihydroxy-7,8-dihydrovitamin D2；(1R,3aR,4R,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-4-[(1R,2Z)-1-hydroxy-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 84985-78-4
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: KXILCRGOVVVVRF-OZRHESORSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-9,10-开环麦角甾-5,10(19),22-三烯-3,7,8-三醇 在 ammonium heptamolybdate 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Amberlite<*> IR-118 ion-exchange resin 、 双氧水 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 279.0h， 生成 [1R-[1α,(1R*,2E,4R*),3aβ,4α,7aα]]-4-[(Benzothiazol-2-yl)sulfonyl]octahydro-7a-methyl-1-(1,4,5-trimethylhex-2-enyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  The Modified Julia Olefination in Vitamin D2 Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3530
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到(3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-9,10-开环麦角甾-5,10(19),22-三烯-3,7,8-三醇
  参考文献：
  名称：

  20S(OH)D3、20S、25(OH)2D3、20S、23S(OH)2D3和20S、23R(OH)2D3的化学合成、生物活性及对核受体的作用

  摘要：

  维生素 D 3 (D 3 ) 羟基 (OH) 代谢物的化学合成新途径和更有效的途径，包括 20 S (OH)D 3、 20 S ,23 S (OH) 2 D 3和 20 S ,25(OH) 2 D 3，由 CYP11A1 在人体中内源性产生，以及 20 S ,23 R (OH) 2 D 3成立。生物学评价表明，这些化合物在抑制细胞增殖和诱导细胞分化方面表现出相似的特性，但在数量上存在细微差别。它们显示出对T细胞免疫活性的重叠和差异影响。它们还显示了与核受体的相似相互作用，所有类固醇激活维生素 D、肝 X、视黄酸孤儿和芳基烃受体在功能测定中，也如分子模型所示。它们充当 CYP27B1 的底物，酶活性对 20 S ,25(OH) 2 D 3最高，对 20 S (OH)D 3最低. 总之，定义通过 CYP11A1 启动的途径大规模合成内源性 D 3 -羟基衍生物的新途径开启了一个激动人心的时代，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105660

文献信息

• The first synthesis and biological testing of the enantiomer of 1α,25-dihydroxyvitamin D 3
  作者：Barbara Achmatowicz、Evgueni Gorobets、Stanisław Marczak、Agnieszka Przezdziecka、Andreas Steinmeyer、Jerzy Wicha、Ulrich Zügel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00317-3

  日期：2001.4

  The 1α,25-dihydroxyvitamin D3 enantiomer was synthesized and examined in biological tests. The ring A precursor was prepared from vitamin D2 employing the Mitsunobu reaction for inversion of the configuration at C-3 and SeO2 hydroxylation at C-1. The CD rings-side chain portion was synthesized from an optically active hexanoic acid derivative using diastereoselective tandem Mukaiyama–Michael addition

  合成了1α，25-二羟基维生素D 3对映体，并进行了生物学测试。使用Mitsunobu反应由维生素D 2制备环A前体，以使C-3处的构型反转并在C-1处使SeO 2羟基化。CD环侧链部分是使用非对映选择性串联Mukaiyama-Michael加成和乙烯基砜还原为关键步骤由旋光性己酸衍生物合成的。使用Julia烯基化反应将A环和CD环结构单元合并。1α，25-二羟基维生素D 3对映体对维生素D受体没有明显的亲和力。
• The doping effect of fluorinated aromatic hydrocarbon solvents on the performance of common olefin metathesis catalysts: application in the preparation of biologically active compounds
  作者：Cezary Samojłowicz、Michał Bieniek、Andrzej Zarecki、Renat Kadyrov、Karol Grela

  DOI：10.1039/b816567j

  日期：——

  Aromatic fluorinated hydrocarbons, used as solvents for olefin metathesis reactions, catalysed by standard commercially available Ru precatalysts, allow substantially higher yields to be obtained, especially of challenging substrates, including natural and biologically active compounds.

  由标准的市售Ru预催化剂催化的用作烯烃复分解反应的溶剂的芳族氟化烃可以显着提高收率，特别是具有挑战性的底物，包括天然和生物活性化合物。
• Synthesis of Retiferol RAD1 and RAD2, the Lead Representatives of a New Class of des-CD Analogs of Cholecalciferol
  作者：A. Kutner、H. Zhao、H. Fitak、S.R. Wilson

  DOI：10.1006/bioo.1995.1002

  日期：1995.3

  The design and total convergent synthesis are described for the leading representatives of the new class of analogs of cholecalciferol with the CD-ring system replaced with a two-carbon aliphatic spacer. The leading representatives of C-21 retiferols (RAD(1) and RAD(2)) were obtained from a ring fragment derived from vitamin D and a chain fragment obtained from S-(-)-beta-citronellol. (C) 1995 Academic Press, Inc.
• Studies on the synthesis of side-chain hydroxylated metabolites of vitamin D. 3. Synthesis of 25-ketovitamin D3 and 25-hydroxyvitamin D3
  作者：J. L. Mascarenas、A. Mourino、L. Castedo

  DOI：10.1021/jo00358a019

  日期：1986.4
• Total synthesis of biologically active 20S-hydroxyvitamin D3
  作者：Qinghui Wang、Zongtao Lin、Tae-Kang Kim、Andrzej T. Slominski、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.09.009

  日期：2015.12

  A total synthetic strategy of 20S-hydroxyvitamin D3 [20S-(OH)D3] involving modified synthesis of key intermediates 7 and 12, Grignard reaction to stereoselectively generate 20S-OH and Wittig-Horner coupling to establish D3 framework, was completed in 16 steps with an overall yield of 0.4%. The synthetic 20S-(OH)D3 activated vitamin D receptor (VDR) and initiated the expression of downstream genes. In addition, 20S-(OH)D3 showed similar inhibitory potency as calcitriol [1,25(OH)(2)D3] on proliferation of melanoma cells. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.