ent-1α,25-dihydroxyvitamin D₃

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ent-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
• 英文别名: (1S,3R,5Z)-5-[(2E)-2-[(1S,3aR,7aS)-1-[(2S)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: GMRQFYUYWCNGIN-FAUDWNASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-9,10-开环麦角甾-5,10(19),22-三烯-3,7,8-三醇 在 copper diacetate 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ent-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3的对映异构体的首次合成和生物学测试

  摘要：

  合成了1α，25-二羟基维生素D 3对映体，并进行了生物学测试。使用Mitsunobu反应由维生素D 2制备环A前体，以使C-3处的构型反转并在C-1处使SeO 2羟基化。CD环侧链部分是使用非对映选择性串联Mukaiyama-Michael加成和乙烯基砜还原为关键步骤由旋光性己酸衍生物合成的。使用Julia烯基化反应将A环和CD环结构单元合并。1α，25-二羟基维生素D 3对映体对维生素D受体没有明显的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00317-3

文献信息

• Achmatowicz; Przezdziecka; Wicha, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 413 - 428
  作者：Achmatowicz、Przezdziecka、Wicha

  DOI：——

  日期：——
• The first synthesis and biological testing of the enantiomer of 1α,25-dihydroxyvitamin D 3
  作者：Barbara Achmatowicz、Evgueni Gorobets、Stanisław Marczak、Agnieszka Przezdziecka、Andreas Steinmeyer、Jerzy Wicha、Ulrich Zügel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00317-3

  日期：2001.4

  The 1α,25-dihydroxyvitamin D3 enantiomer was synthesized and examined in biological tests. The ring A precursor was prepared from vitamin D2 employing the Mitsunobu reaction for inversion of the configuration at C-3 and SeO2 hydroxylation at C-1. The CD rings-side chain portion was synthesized from an optically active hexanoic acid derivative using diastereoselective tandem Mukaiyama–Michael addition

  合成了1α，25-二羟基维生素D 3对映体，并进行了生物学测试。使用Mitsunobu反应由维生素D 2制备环A前体，以使C-3处的构型反转并在C-1处使SeO 2羟基化。CD环侧链部分是使用非对映选择性串联Mukaiyama-Michael加成和乙烯基砜还原为关键步骤由旋光性己酸衍生物合成的。使用Julia烯基化反应将A环和CD环结构单元合并。1α，25-二羟基维生素D 3对映体对维生素D受体没有明显的亲和力。