(2S,4S)-2-((1S,3aS,7aS,E)-4-((Z)-2-((S)-5-hydroxy-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-6-methylheptane-2,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-((1S,3aS,7aS,E)-4-((Z)-2-((S)-5-hydroxy-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-6-methylheptane-2,4-diol
• 英文别名: (20S,23S)-20,23-dihydroxyvitamin D₃；20S,23S-dihydroxyvitamin D3；(2S,4S)-2-[(1S,3aS,4E,7aS)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-6-methylheptane-2,4-diol
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: PFGAVEWICNHWDW-CQKDPTPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  des-A,B-8β-[(triethylsilyl)oxy]-pregnane-20-one 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,4S)-2-((1S,3aS,7aS,E)-4-((Z)-2-((S)-5-hydroxy-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-6-methylheptane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  20S(OH)D3、20S、25(OH)2D3、20S、23S(OH)2D3和20S、23R(OH)2D3的化学合成、生物活性及对核受体的作用

  摘要：

  维生素 D 3 (D 3 ) 羟基 (OH) 代谢物的化学合成新途径和更有效的途径，包括 20 S (OH)D 3、 20 S ,23 S (OH) 2 D 3和 20 S ,25(OH) 2 D 3，由 CYP11A1 在人体中内源性产生，以及 20 S ,23 R (OH) 2 D 3成立。生物学评价表明，这些化合物在抑制细胞增殖和诱导细胞分化方面表现出相似的特性，但在数量上存在细微差别。它们显示出对T细胞免疫活性的重叠和差异影响。它们还显示了与核受体的相似相互作用，所有类固醇激活维生素 D、肝 X、视黄酸孤儿和芳基烃受体在功能测定中，也如分子模型所示。它们充当 CYP27B1 的底物，酶活性对 20 S ,25(OH) 2 D 3最高，对 20 S (OH)D 3最低. 总之，定义通过 CYP11A1 启动的途径大规模合成内源性 D 3 -羟基衍生物的新途径开启了一个激动人心的时代，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105660

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Vitamin D3 Metabolite 20<i>S</i>,23<i>S</i>-Dihydroxyvitamin D3 and Its 23<i>R</i> Epimer
  作者：Zongtao Lin、Srinivasa R. Marepally、Dejian Ma、Tae-Kang Kim、Allen SW. Oak、Linda K. Myers、Robert C. Tuckey、Andrzej T. Slominski、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00182

  日期：2016.5.26

  The vitamin D3 metabolite, 20S,23S-dihydroxyvitamin D3, was chemically synthesized for the first time and identified to be the same as the enzymatically produced metabolite. The C23 absolute configurations of both 20S,23S/R-dihydroxyvitamin D3 epimers were unambiguously assigned by NMR and Mosher ester analysis. Their kinetics of CYP27B1 metabolism were investigated during the production of their 1α-hydroxylated

  首次化学合成了维生素D3代谢产物20 S，23 S-二羟基维生素D3，并确定与酶促代谢产物相同。通过NMR和Mosher酯分析明确分配了20 S，23 S / R-二羟基维生素D3差向异构体的C23绝对构型。在其1α-羟基化衍生物的生产过程中研究了其CYP27B1代谢的动力学。从维生素D3受体激活，抗炎和抗增殖活性方面比较了这些产品的生物活性。
• Chemical synthesis, biological activities and action on nuclear receptors of 20S(OH)D3, 20S,25(OH)2D3, 20S,23S(OH)2D3 and 20S,23R(OH)2D3
  作者：Pawel Brzeminski、Adrian Fabisiak、Radomir M. Slominski、Tae-Kang Kim、Zorica Janjetovic、Ewa Podgorska、Yuwei Song、Mohammad Saleem、Sivani B. Reddy、Shariq Qayyum、Yuhua Song、Robert C. Tuckey、Venkatram Atigadda、Anton M. Jetten、Rafal R. Sicinski、Chander Raman、Andrzej T. Slominski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105660

  日期：2022.4

  as indicated by molecular modeling. They functioned as substrates for CYP27B1 with enzymatic activity being the highest towards 20S,25(OH)2D3 and the lowest towards 20S(OH)D3. In conclusion, defining new routes for large scale synthesis of endogenously produced D3-hydroxy derivatives by pathways initiated by CYP11A1 opens an exciting era to analyze their common and differential activities in vivo, particularly

  维生素 D 3 (D 3 ) 羟基 (OH) 代谢物的化学合成新途径和更有效的途径，包括 20 S (OH)D 3、 20 S ,23 S (OH) 2 D 3和 20 S ,25(OH) 2 D 3，由 CYP11A1 在人体中内源性产生，以及 20 S ,23 R (OH) 2 D 3成立。生物学评价表明，这些化合物在抑制细胞增殖和诱导细胞分化方面表现出相似的特性，但在数量上存在细微差别。它们显示出对T细胞免疫活性的重叠和差异影响。它们还显示了与核受体的相似相互作用，所有类固醇激活维生素 D、肝 X、视黄酸孤儿和芳基烃受体在功能测定中，也如分子模型所示。它们充当 CYP27B1 的底物，酶活性对 20 S ,25(OH) 2 D 3最高，对 20 S (OH)D 3最低. 总之，定义通过 CYP11A1 启动的途径大规模合成内源性 D 3 -羟基衍生物的新途径开启了一个激动人心的时代，