(2S,4S)-2-((1S,3aS,7aS,E)-4-((Z)-2-((S)-5-hydroxy-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-6-methylheptane-2,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-((1S,3aS,7aS,E)-4-((Z)-2-((S)-5-hydroxy-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-6-methylheptane-2,4-diol
• 英文别名: (20S,23S)-20,23-dihydroxyvitamin D₃；20S,23S-dihydroxyvitamin D3；(2S,4S)-2-[(1S,3aS,4E,7aS)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-6-methylheptane-2,4-diol
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: PFGAVEWICNHWDW-CQKDPTPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  des-A,B-8β-[(triethylsilyl)oxy]-pregnane-20-one 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,4S)-2-((1S,3aS,7aS,E)-4-((Z)-2-((S)-5-hydroxy-2-methylenecyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-6-methylheptane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  20S(OH)D3、20S、25(OH)2D3、20S、23S(OH)2D3和20S、23R(OH)2D3的化学合成、生物活性及对核受体的作用

  摘要：

  维生素 D 3 (D 3 ) 羟基 (OH) 代谢物的化学合成新途径和更有效的途径，包括 20 S (OH)D 3、 20 S ,23 S (OH) 2 D 3和 20 S ,25(OH) 2 D 3，由 CYP11A1 在人体中内源性产生，以及 20 S ,23 R (OH) 2 D 3成立。生物学评价表明，这些化合物在抑制细胞增殖和诱导细胞分化方面表现出相似的特性，但在数量上存在细微差别。它们显示出对T细胞免疫活性的重叠和差异影响。它们还显示了与核受体的相似相互作用，所有类固醇激活维生素 D、肝 X、视黄酸孤儿和芳基烃受体在功能测定中，也如分子模型所示。它们充当 CYP27B1 的底物，酶活性对 20 S ,25(OH) 2 D 3最高，对 20 S (OH)D 3最低. 总之，定义通过 CYP11A1 启动的途径大规模合成内源性 D 3 -羟基衍生物的新途径开启了一个激动人心的时代，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105660

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Vitamin D3 Metabolite 20<i>S</i>,23<i>S</i>-Dihydroxyvitamin D3 and Its 23<i>R</i> Epimer
  作者：Zongtao Lin、Srinivasa R. Marepally、Dejian Ma、Tae-Kang Kim、Allen SW. Oak、Linda K. Myers、Robert C. Tuckey、Andrzej T. Slominski、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00182

  日期：2016.5.26

  The vitamin D3 metabolite, 20S,23S-dihydroxyvitamin D3, was chemically synthesized for the first time and identified to be the same as the enzymatically produced metabolite. The C23 absolute configurations of both 20S,23S/R-dihydroxyvitamin D3 epimers were unambiguously assigned by NMR and Mosher ester analysis. Their kinetics of CYP27B1 metabolism were investigated during the production of their 1α-hydroxylated

  首次化学合成了维生素D3代谢产物20 S，23 S-二羟基维生素D3，并确定与酶促代谢产物相同。通过NMR和Mosher酯分析明确分配了20 S，23 S / R-二羟基维生素D3差向异构体的C23绝对构型。在其1α-羟基化衍生物的生产过程中研究了其CYP27B1代谢的动力学。从维生素D3受体激活，抗炎和抗增殖活性方面比较了这些产品的生物活性。