己酸肉桂酯 | 6994-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 己酸肉桂酯
• 英文名称: cinnamyl hexanoate
• 英文别名: 3-Phenyl-2-propen-1-yl hexanoate；3-phenylprop-2-enyl hexanoate
• CAS: 6994-20-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: BHXVENZBMFLCKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Insoluble in water, poorly soluble in Propylene glycol, soluble in alcohol and oils
• LogP：
  4.679 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸肉桂酯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 potassium (S)-(3-(hexanoyloxy)-1-phenylpropyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  立体特异性酰化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：光学活性 α-芳基羰基化合物的一般途径

  摘要：

  已经开发了一种用于对映体富集的烷基硼化合物的立体特异性 Pd 催化的酰化交叉偶联的新策略。该协议具有极高水平的对映特异性，可以轻松获得具有综合挑战性和有价值的手性酮和羧酸衍生物。事实证明，空间位阻和富电子膦配体的使用对于反应的成功至关重要。此外，在实验和计算研究的基础上，已经确定了一种独特的金属转移机制，该机制由基于C(sp 3 ) 的有机硼试剂的非共价相互作用辅助。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00637
• 作为产物：
  描述：

  己酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 己酸肉桂酯
  参考文献：
  名称：

  肉桂醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种衍生物及其衍生物的应用和制备方法，特别是一种肉桂醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。作为经皮吸收促透剂应用，制备经皮给药制剂，提高药物的经皮吸收，增加药物的累积透过量。肉桂醇脂肪酸酯衍生物制备脂肪酰氯，脂肪酰氯与肉桂醇进行反应后制得到肉桂醇脂肪酸酯衍生物。本发明所述的化合物可应用于经皮给药制剂中，增强药物的透过能力，也可作为香料，掩盖制剂的不良气味，有广泛的潜在应用前景。

  公开号：

  CN109678714A

文献信息

• Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent Iodosodilactone as an Efficient Coupling Reagent for Direct Esterification, Amidation, and Peptide Coupling
  作者：Jun Tian、Wen-Chao Gao、Dong-Mei Zhou、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol301085v

  日期：2012.6.15

  hypervalent iodine(III) reagent plays a novel role as an efficient coupling reagent to promote the direct condensation between carboxylic acids and alcohols or amines to provide esters, macrocyclic lactones, amides, as well as peptides without racemization. The regeneration of iodosodilactone (1) can also be readily achieved. The intermediate acyloxyphosphonium ion C from the activation of a carboxylic acid

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。
• Heteroatom-Assisted Regio- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Carboxylation of 9-Allyl Adenine
  作者：Dhanashri A. Sable、Aniket Gholap、Saidurga Prasad Kommyreddy、Dipak J. Fartade、Santosh J. Gharpure、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00659

  日期：2022.10.7

  Strategy for the synthesis of acyclic nucleoside analogs of biological relevance via highly regio- and stereoselective C–H functionalization employing heteroatom-assisted palladium-catalyzed carboxylation of 9-allyl adenine is disclosed. Substrate scope with different carboxylic acids was performed giving decent to good yields of the desired products. The method also allowed for the synthesis of deuterated

  公开了通过使用杂原子辅助钯催化的 9-烯丙基腺嘌呤羧化的高度区域和立体选择性 C-H 功能化合成具有生物相关性的无环核苷类似物的策略。进行了具有不同羧酸的底物范围，从而获得了所需产物的良好收率。该方法还允许合成氘代类似物。
• 肉桂醇脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN109678714A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明涉及一种衍生物及其衍生物的应用和制备方法，特别是一种肉桂醇脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。作为经皮吸收促透剂应用，制备经皮给药制剂，提高药物的经皮吸收，增加药物的累积透过量。肉桂醇脂肪酸酯衍生物制备脂肪酰氯，脂肪酰氯与肉桂醇进行反应后制得到肉桂醇脂肪酸酯衍生物。本发明所述的化合物可应用于经皮给药制剂中，增强药物的透过能力，也可作为香料，掩盖制剂的不良气味，有广泛的潜在应用前景。
• Stereospecific Acylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling: General Access to Optically Active α-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Byeongdo Roh、Abdikani Omar Farah、Beomsu Kim、Taisiia Feoktistova、Finn Moeller、Kyeong Do Kim、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/jacs.3c00637

  日期：——

  stereospecific Pd-catalyzed acylative cross-coupling of enantiomerically enriched alkylboron compounds has been developed. The protocol features an extremely high level of enantiospecificity to allow facile access to synthetically challenging and valuable chiral ketones and carboxylic acid derivatives. The use of a sterically encumbered and electron-rich phosphine ligand proved to be crucial for the success

  已经开发了一种用于对映体富集的烷基硼化合物的立体特异性 Pd 催化的酰化交叉偶联的新策略。该协议具有极高水平的对映特异性，可以轻松获得具有综合挑战性和有价值的手性酮和羧酸衍生物。事实证明，空间位阻和富电子膦配体的使用对于反应的成功至关重要。此外，在实验和计算研究的基础上，已经确定了一种独特的金属转移机制，该机制由基于C(sp 3 ) 的有机硼试剂的非共价相互作用辅助。