(4-丁基苯基)(苯基)甲酮 | 55363-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-丁基苯基)(苯基)甲酮
• 英文名称: 4-n-butylbenzophenone
• 英文别名: (4-butylphenyl)(phenyl)methanone；4-Butyl-benzophenon；(4-butylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 55363-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: AWWLSUFHHFWRRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214-215 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-丁基苯基)(苯基)甲酮 在 乙醚 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-Hydroxy-phenyl-(4-butyl-phenyl)-methan
  参考文献：
  名称：

  卤原子和烷基对五芳基乙烷解离速率的影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01164a023
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 Pd/α-Al2O3 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4-丁基苯基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性 C(酰基)-O 键激活杂芳基酯的异质 Suzuki-Miyaura 偶联†

  摘要：

  开发了一种以杂芳基酯和芳基硼酸为偶联伙伴的位点选择性负载钯纳米颗粒催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法通过成功抑制不需要的脱羰现象，通过酯的 C(酰基)-O 键活化，为芳基酮的形成提供了一种多相催化途径。该催化剂可重复使用，并在八次循环后表现出较高的活性。反应前后催化剂的XPS分析表明该反应可能是通过以Pd 0开始的Pd 0 /Pd II催化循环进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ra02394a

文献信息

• Tetraphosphine/palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides with alkylboronic acids
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.009

  日期：2004.4

  sphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides and chlorides undergoes Suzuki cross-coupling with alkylboronic acids in good yields. Several alkyl substituents such as ethyl, n-butyl, n-octyl, isobutyl or 2,2-dimethylpropyl on the alkylboronic acids have been successfully used. The functional group tolerance on the aryl halide is remarkable; substituents such as fluoro, methyl, methoxy

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物和氯化物进行铃木交叉偶联与烷基硼酸的收率很好。几个烷基取代基，例如乙基，正丁基，n已经成功地使用了烷基硼酸上的-辛基，异丁基或2，2-二甲基丙基。芳基卤对官能团的耐受性显着；可以容忍诸如氟，甲基，甲氧基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，硝基或腈之类的取代基。此外，该催化剂即使在位阻芳基溴的反应中也可以低负荷使用。
• Acid Fluorides as Acyl Electrophiles in Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Yohei Ogiwara、Daisuke Sakino、Yuka Sakurai、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201700917

  日期：2017.8.10

  palladium-catalyzed construction of ketones via Suzuki-Miyaura reaction using acid fluorides is described. In contrast to typical acyl electrophiles such as acid chlorides, acid fluorides are uncommon acyl electrophiles to use in boron-based coupling probably due to a high level of stability toward nucleophiles. This first attempt to use acid fluorides as a coupling partner with boronic acid allowed highly

  描述了使用酰基氟通过 Suzuki-Miyaura 反应第一个钯催化的酮结构。与典型的酰基亲电试剂（如酰基氯）相比，酰基氟是用于硼基偶联的不常见酰基亲电试剂，这可能是由于对亲核试剂的高度稳定性。首次尝试使用酰氟作为与硼酸的偶联伙伴，具有高官能团耐受性和广泛的底物范围，并以有效产率提供各种酮。
• Palladium-catalyzed and copper-mediated cross-coupling reaction of aryl- or alkenylboronic acids with acid chlorides under neutral conditions: efficient synthetic methods for diaryl ketones and chalcones at room temperature
  作者：Daisuke Ogawa、Keita Hyodo、Masato Suetsugu、Jing Li、Yoshiaki Inoue、Mamoru Fujisawa、Masayuki Iwasaki、Kentaro Takagi、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.058

  日期：2013.3

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl- or alkenylboronic acids with acid chlorides in the presence of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) as an activator in diethyl ether at room temperature under strictly non-basic conditions affords the diaryl ketones or chalcones in moderate to excellent yields. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing

  在噻吩-2-羧酸铜（I）作为活化剂的条件下，在室温下在严格的非碱性条件下，在钯中，芳基或烯基硼酸与酰基氯的钯催化交叉偶联反应得到二芳基酮或查耳酮，产率中等至优异。在芳族环上带有给电子或吸电子取代基的多种基材是相容的。
• Palladium-catalyzed arylation of polar organometallics mediated by 9-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane: Suzuki reactions of extended scope
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00677-z

  日期：1995.10

  organometallic reagent RM, and not as usually from a borane and a base. This approach allows cross couplings of aryl halides with e.g. alkynyl-, methyl-, or TMSCH2-groups, which were beyond the scope of the conventional Suzuki reaction. The method is highly chemoselective and turned out to be compatible with aldehyde-, amide-, ketone-, ester- and cyano functions as well as with basic nitrogen atoms

  提出了进行铃木反应的另一种方法。由9-甲氧基-9-硼双环[3.3.1]壬烷（9-OMe-9-BBN）和极性有机金属试剂RM制备这些钯催化的CC键形成中实际的亲核试剂所必需的硼酸盐，而不是通常从硼烷和碱中提取。该方法允许芳基卤化物与例如炔基，甲基或TMSCH 2-基交叉偶联，这超出了常规的Suzuki反应的范围。该方法具有高度的化学选择性，并且与醛，酰胺，酮，酯和氰基官能团以及底物中的碱性氮原子兼容。它被用于合成炔属天然产物朱尼普尔（9a）和奥替平甲基醚（10）。自从11 B NMR研究表明，9-OMe-9-BBN仅用作传递RM试剂的穿梭物，但在反应过程中保持不变，因此有可能将第一个亚化学计量的Suzuki型反应装置硼。该“催化”方案用于制备化合物8，该化合物因其化学发光特性而非常有价值。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed and Copper(I)-Mediated Coupling Reactions of Acid Chlorides with Boronic Acids under Neutral Conditions
  作者：Yasushi Nishihara、Yoshiaki Inoue、Mamoru Fujisawa、Kentaro Takagi

  DOI：10.1055/s-2005-872661

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of acid chlorides with arylboronic acids in the presence of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) as an activator under strictly non-basic and mild reaction conditions afford the unsymmetrical ketones in moderate to excellent yields. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing substituent on the aromatic ring

  在严格的非碱性和温和反应条件下，在作为活化剂的 噻吩-2-羧酸铜（CuTC）存在下，酰氯与芳基硼酸的钯催化交叉偶联反应提供了中等至优异的不对称酮产量。在芳环上带有供电子或吸电子取代基的多种底物是相容的。