(4-三氟甲基-苯基)-磷酸 | 1869-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-三氟甲基-苯基)-磷酸
• 英文名称: [4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphonic acid
• CAS: 1869-27-8
• 化学式: C₇H₆F₃O₃P
• 分子量: 226.092
• InChiKey: HJMPWNMEAAWAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-三氟甲基-苯基)-磷酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  第二代磷 (V) 催化对映选择性亲核去对称化：提高通用性、效率和模块化

  摘要：

  用于对映选择性合成立体源磷 (V) 化合物的第二代催化两相策略。该方案由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的前手性、工作台稳定的 P(V) 前体的亲核去对称化和随后的对映特异性取代组成，允许不同地获得一系列C -、 N -、 O - 和S - 取代的 P( V) 来自少数对映体富集中间体的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202400673
• 作为产物：
  描述：

  (4-三氟甲基-苯基)-磷酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(4-三氟甲基-苯基)-磷酸
  参考文献：
  名称：

  芳基膦酸酯的合成和质子解离特性：微波辅助催化 Arbuzov 与芳基溴的反应

  摘要：

  在无溶剂条件下，在 NiCl2 催化剂存在下，亚磷酸三乙酯和芳基溴化物通过微波辅助的 Arbuzov 反应合成了一系列取代的芳基膦酸二乙酯，收率良好。所得膦酸酯被水解为相应的芳基膦酸，其酸度通过物理化学方法进行评估。

  DOI：

  10.1002/hc.21053

文献信息

• Stable electrodes with modified work functions and methods for organic electronic devices
  申请人：Sharma Asha

  公开号：US20110114935A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  One embodiment is a method, comprising: depositing a molecule on an electrode, wherein the electrode has a surface and the molecule has a binding group (e.g., an anchoring group) that binds to the surface, thereby providing a work function that is stable for at least 100 hours under ambient conditions.

  一种实施例是一种方法，包括：将分子沉积在电极上，其中电极具有一个表面，而分子具有一个结合基团（例如，一个锚定基团），该基团与表面结合，从而在环境条件下至少稳定100小时，提供一个工作函数。
• Phosphine Oxides from a Medicinal Chemist’s Perspective: Physicochemical and <i>in Vitro</i> Parameters Relevant for Drug Discovery
  作者：Peter Finkbeiner、Jörg P. Hehn、Christian Gnamm

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00407

  日期：2020.7.9

  physicochemical properties of a real drug scaffold is exemplified by a series of phosphorus-containing analogs of imatinib. We demonstrate that phosphine oxides are highly polar functional groups leading to high solubility and metabolic stability but occasionally at the cost of reduced permeability. We conclude that phosphine oxides and related phosphorus-containing functional groups are valuable polar

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。
• [EN] ELECTRONIC DEVICES COMPRISING NOVEL PHOSPHONIC ACID SURFACE MODIFIERS<br/>[FR] DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES COMPRENANT DE NOUVEAUX MODIFICATEURS DE SURFACE À BASE D'ACIDE PHOSPHONIQUE
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2010115854A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  In some embodiments, the inventions described herein relate to a composition of matter comprising a molecule having the structure: wherein: independently at each occurrence, R1 is a halogen, a alkyl group, a heteroalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; R2 comprises from 3 to 30 CH2- groups, n = 0-5, m = 0-5, q = 1-3, and R2 comprises at least one ether linkage

  在某些实施例中，所述发明涉及一种物质组合物，其包括具有以下结构的分子：其中：在每次出现时，R1是卤素、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基中的任意一种；R2包括3至30个CH2-基团，n = 0-5，m = 0-5，q = 1-3，且R2至少包括一个醚键。
• Molecular and Supramolecular Control of the Work Function of an Inorganic Electrode with Self-Assembled Monolayer of Umbrella-Shaped Fullerene Derivatives
  作者：Sebastian Lacher、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja2067675

  日期：2011.10.26

  applications. This article reports a systematic experimental study on the influence of the molecular and supramolecular properties of umbrella-shaped penta(organo)[60]fullerene derivatives, and on the work function and the water contact angle of indium-tin oxide (ITO) and gold surfaces. We could relate these macroscopic characteristics to single-molecular level properties, such as ionization potential

  无机基材的表面特性可以通过涂覆有机分子来改变，这可能导致适用于电子或生物应用的特性的改善。本文报道了对伞形五（有机）[60]富勒烯衍生物的分子和超分子性质的影响，以及对氧化铟锡（ITO）和金的功函数和水接触角的影响的系统实验研究。表面。我们可以将这些宏观特征与单分子水平的特性联系起来，例如电离电位和分子偶极子。结果使我们得出结论，极性化合物的 SAM 的形成会通过分子电荷的分子间相互作用产生电场，并且这个场使得 SAM 的整体偶极子比从 SAM 中所有分子的偶极子的简单总和所预期的要小得多。这种效应被称为去极化，之前在理论上进行了讨论，现在可以通过实验进行定量探测。表面科学中的重要物理性质，例如功函数、电离势和水接触角，在基材表面的分子结构和分子取向水平上相互关联。我们还发现，ITO 和黄金上的 SAM 的运作原理相同，只是“推回”效应专门针对黄金运作。
• Synthesis and Proton Dissociation Properties of Arylphosphonates: A Microwave-Assisted Catalytic Arbuzov Reaction with Aryl Bromides
  作者：György Keglevich、Alajos Grün、Adrienn Bölcskei、László Drahos、Márta Kraszni、György T. Balogh

  DOI：10.1002/hc.21053

  日期：2012.11

  A series of substituted diethyl arylphosphonates was synthesized by the microwave-assisted Arbuzov reaction of triethyl phosphite and aryl bromides in the presence of NiCl2 as the catalyst under solvent-free conditions in good yields. The resulting phosphonates were hydrolyzed to the corresponding arylphosphonic acids whose acidity was evaluated by physicochemical methods.

  在无溶剂条件下，在 NiCl2 催化剂存在下，亚磷酸三乙酯和芳基溴化物通过微波辅助的 Arbuzov 反应合成了一系列取代的芳基膦酸二乙酯，收率良好。所得膦酸酯被水解为相应的芳基膦酸，其酸度通过物理化学方法进行评估。