(4-三氟甲基-苯基)-磷酸二乙酯 | 77918-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-三氟甲基-苯基)-磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl 4-(trifluoromethyl)phenylphosphonate；1-diethoxyphosphoryl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 77918-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃O₃P
• 分子量: 282.199
• InChiKey: MIYZNERMTGBMNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-三氟甲基-苯基)-磷酸二乙酯 在 草酰氯 作用下， 以97%的产率得到((4-trifluoromethyl)benzene)phosphono chloridic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphate transport inhibitors

  摘要：

  本文披露了一种由结构式（I）表示的磷酸盐转运抑制化合物： 1R1和R2独立地为—H，一个电子吸引基团或一个C1-C10烷基基团。 Y为共价键，一个取代亚甲基基团，一个未取代亚甲基基团或—CR1R2P(O)(OH)—。 R3是一个烃基基团，可选地包括一个或多个胺基，铵基，醚，硫醚或苯基连接基团，一个取代的烃基基团，可选地包括一个或多个胺基，铵基，醚，硫醚或苯基连接基团，一个杂环基团，一个取代的杂环基团或一个苯基基团，该苯基基团上取代有一个或多个选择自—Cl，—Br，—F，—CN，—NO2，—ORa，—N(Ra)2，—COORa，—CON(Ra)2，—CORa，—S(O)Ra，—S(O)2Ra，—S(O)2N(Ra)2，—NRaS(O)2Ra，—NRaCORa，卤代的低碳基团，芳基，取代的芳基或卤代烷氧基团的基团。 每个Ra独立地为—H，低碳基，取代的低碳基，芳基或取代的芳基。 每个Rb独立地为—H，一个低碳基团或一个磷酸盐保护基团。

  公开号：

  US20040019020A1
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 盐酸 、 酞菁锌 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-三氟甲基-苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的膦酰化反应：使用酞菁锌从烷基/芳基肼和亚磷酸三烷基酯形成膦酸盐

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种无配体和无碱基的可见光介导方案，用于芳基膦酸盐的光氧化还原合成，并且首次用于烷基膦酸盐。锌酞菁光催化 C sp 2 -P 和 C sp 3 -P 键的形成是通过芳基/烷基肼与三烷基亚磷酸酯在空气作为丰富氧化剂的存在下反应有效实现的。反应条件容许多种官能团。

  DOI：

  10.1039/d1ob00848j

文献信息

• Photoinduced Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with H-Phosphonates
  作者：Huiying Zeng、Qian Dou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04081

  日期：2019.3.1

  Photoinduced transition-metal- and photosensitizer-free cross-coupling of aryl halides (including Ar–Cl, Ar–Br, and Ar–I) with H-phosphonates (including dialkyl phosphonates and diarylphosphine oxides) is reported. Various functional groups were tolerated, including ester, methoxy, dimethoxy, alkyl, phenyl, trifluoromethyl, and heterocyclic compounds. This simple and green strategy provides a practical

  据报道，芳基卤化物（包括Ar–Cl，Ar–Br和Ar–I）与H-膦酸酯（包括二烷基膦酸酯和二芳基膦氧化物）的光诱导无过渡金属和光敏剂交叉偶联。容许各种官能团，包括酯，甲氧基，二甲氧基，烷基，苯基，三氟甲基和杂环化合物。这种简单而绿色的策略提供了合成芳基膦氧化物的实用途径。
• Synthesis of Unsymmetrical Tertiary Phosphine Oxides via Sequential Substitution Reaction of Phosphonic Acid Dithioesters with Grignard Reagents
  作者：Yoshitake Nishiyama、Yuki Hazama、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01796

  日期：2017.7.21

  A facile synthetic method for unsymmetrical tertiary phosphine oxides is reported. Sequential treatment of phosphonodithioic acid S,S-di(p-tolyl) esters with two Grignard reagents enabled the stepwise introduction of different carbon substituents on the phosphorus atom. The chemical stability of dithioesters and monosubstituted thioesters has enhanced the utility of this method, rendering a wide range

  报道了一种不对称叔膦氧化物的简便合成方法。用两种格氏试剂对膦酰基二硫代酸S，S-二（对甲苯基）酯进行顺序处理，使得能够在磷原子上逐步引入不同的碳取代基。二硫代酸酯和单取代的硫代酸酯的化学稳定性提高了该方法的实用性，使各种有机磷化合物易于获得。
• Decarbonylative Phosphorylation of Carboxylic Acids via Redox-Neutral Palladium Catalysis
  作者：Chengwei Liu、Chong-Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03678

  日期：2019.11.15

  We describe the direct synthesis of organophosphorus compounds from ubiquitous aryl and vinyl carboxylic acids via decarbonylative palladium catalysis. The catalytic system shows excellent scope and tolerates a wide range of functional groups (>50 examples). The utility of this powerful methodology is highlighted in the late-stage derivatization directly exploiting the presence of the prevalent carboxylic

  我们描述了通过脱羰钯催化从普遍存在的芳基和乙烯基羧酸直接合成有机磷化合物。催化系统显示出极好的范围并耐受广泛的官能团（>50 个例子）。这种强大方法的实用性在后期衍生化中突出显示，直接利用普遍存在的羧酸官能团的存在。DFT 研究提供了对高键活化选择性和 P(O)-H 异构化途径的起源的深入了解。
• Palladium-catalyzed desulfitative C–P coupling of arylsulfinate metal salts and H-phosphonates
  作者：Junchen Li、Xiaojing Bi、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/c4ra01270d

  日期：——

  Catalyzed by palladium(II) chloride, a diverse range of arylsulfinate sodium, potassium, lithium, silver, zinc, and copper salts undergo desulfination/C–P coupling with H-phosphonates, in the presence of silver(I) carbonate as oxidant, to produce useful arylphosphonates under microwave irradiation.

  在碳酸亚银（I）存在下，氯化钯（II）催化多种芳基亚磺酸钠，钾，锂，银，锌和铜盐与H-膦酸酯进行脱硫/ CP偶联，在微波辐射下产生有用的芳基膦酸酯。
• First reusable ligand-free palladium catalyzed C–P bond formation of aryl halides with trialkylphosphites in neat water
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Khashayar Rajabi Moghadam、Somayeh Motavalli

  DOI：10.1039/c4ra07680j

  日期：——

  of aryl iodides, bromides and chlorides with trialkylphosphites is described for the first time in neat water. The aryl phosphonates are obtained in good to excellent yields. The reaction can be also performed with Ni(II) with longer reaction time. The role of tetrabutylammonium bromide in this reaction as reducing agent for generation of Pd(0) at room temperature is also demonstrated. Pd(0)/TBAB was

  首次在纯净水中描述了可重用的无配体钯催化的芳基碘，溴化物和氯化物与亚磷酸三烷基酯的膦酸酯化反应。以良好至优异的产率获得芳基膦酸酯。该反应也可以用Ni（II）以更长的反应时间进行。还证明了四丁基溴化铵在该反应中作为在室温下生成Pd（0）的还原剂的作用。Pd（0）/ TBAB可以轻松地重复使用三遍，而不会降低效率。