(4-三氟甲基-吡咯烷-3-基)-甲醇盐酸 | 168141-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: (4-三氟甲基-吡咯烷-3-基)-甲醇盐酸
• 英文名称: (S)-4-Isopropyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide
• 英文别名: (4S)-4-Propan-2-yl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 168141-49-9
• 化学式: C₅H₁₀O₄S
• 分子量: 166.198
• InChiKey: OAMCJAGOJYKLRZ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-三氟甲基-吡咯烷-3-基)-甲醇盐酸 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-Isopropylcyclopropan-1,1-dicarbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  实用的所有4种2,3-甲醇大青霉素立体异构体的不对称合成

  摘要：

  由衍生自缬氨酸的光学活性二醇4（及其对映异构体）制备2，3-甲基氨基酸BOC-E-环-Leu和BOC-Z-环-Leu的所有四种立体异构体。通过使用乙烯基类丙二酸酯合成子葡萄糖酸二甲酯克服了与将保护的胺官能团顺式引入侧链相关的挑战。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00382-m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Isopropyl-[1,3,2]dioxathiolane 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-三氟甲基-吡咯烷-3-基)-甲醇盐酸
  参考文献：
  名称：

  实用的所有4种2,3-甲醇大青霉素立体异构体的不对称合成

  摘要：

  由衍生自缬氨酸的光学活性二醇4（及其对映异构体）制备2，3-甲基氨基酸BOC-E-环-Leu和BOC-Z-环-Leu的所有四种立体异构体。通过使用乙烯基类丙二酸酯合成子葡萄糖酸二甲酯克服了与将保护的胺官能团顺式引入侧链相关的挑战。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00382-m

文献信息

• Practical asymmetric syntheses of all four 2,3-methanoleucine stereoisomers
  作者：Kevin Burgess、Wen Li

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00382-m

  日期：1995.4

  All four stereoisomers of the 2,3-methanoamino acids BOC-E-cyclo-Leu and BOC-Z-cyclo-Leu were prepared from the optically active diol 4 (and its enantiomer) derived from valine. The challenges associated with introducing protected amine functionalities cis to the side chain were overcome by using the vinylogous malonate synthon, dimethyl gluconate.

  由衍生自缬氨酸的光学活性二醇4（及其对映异构体）制备2，3-甲基氨基酸BOC-E-环-Leu和BOC-Z-环-Leu的所有四种立体异构体。通过使用乙烯基类丙二酸酯合成子葡萄糖酸二甲酯克服了与将保护的胺官能团顺式引入侧链相关的挑战。