(4-乙氧基-苯基)-氧代-乙醛 | 14333-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-乙氧基-苯基)-氧代-乙醛
• 英文名称: (4-Aethoxy-phenyl)-glyoxal
• 英文别名: p-Ethoxyphenylglyoxal；(4-ethoxy-phenyl)-glyoxal；(4-Ethoxy-phenyl)-oxo-acetaldehyde；2-(4-ethoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 14333-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: DHUGUISSXSSEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙氧基-苯基)-氧代-乙醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4'-ethoxyphenyl)-3-methoxy-6-(2"-methoxyphenoxy)imidazo<1,2-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 503 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-2-iodoethanone 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4-乙氧基-苯基)-氧代-乙醛
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles via In Situ Cross-Trapping Strategy from Benzothiazoles with Aryl Ketones

  摘要：

  An I-2/KOH synergistically promoted direct ring-opening aroylation of benzothiazoles with aryl ketones has been discovered. Aryl ketones were seen to act as carbonyl sources to construct 2-acylbenzothiazoles. This reaction could provide an example for the convergent integration of self-labor domino sequences based on an in situ cross-trapping strategy.

  DOI：

  10.1021/jo302754c

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of 1,5-Disubstituted Hydantoins and Thiohydantoins in Solvent-Free Conditions
  作者：Satya Paul、Mukta Gupta、Rajive Gupta、André Loupy

  DOI：10.1055/s-2002-19308

  日期：——

  1,5-Disubstituted hydantoins/thiohydantoins 3a-p have been synthesized in 8l-95% yield by a microwave-promoted solvent-free condensation of arylglyoxals 1 and phenylurea/thiourea 2 using PPE as a reaction mediator. This method can be extended towards the parallel synthesis of 3. The workup is simple and involves treatment with ice-cold water.

  1,5-二取代乙内酰脲/硫代乙内酰脲 3a-p 通过使用 PPE 作为反应介质，通过微波促进的芳基乙二醛 1 和苯基脲/硫脲 2 的无溶剂缩合以 8l-95% 的收率合成。这种方法可以扩展到 3 的平行合成。后处理简单，涉及用冰冷的水处理。
• Synthesis of 2-aroyl-(4 or 5)-aryl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines via a cascade process
  作者：Cong Liu、Rongji Dai、Guowei Yao、Yulin Deng

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.270

  日期：——

  The synthesis of (4 or 5)-aryl-2-aroyl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines from aryl methyl ketones via a cascade process of DMSO-HBr oxidation and Debus reaction was investigated. Owing to the simple starting materials, mild conditions, easy operation, high bioactivity of imidazole and pyrazine derivatives, this protocol has great potential in medicinal chemistry.

  研究了由芳基甲基酮通过 DMSO-HBr 氧化和 Debus 反应的级联过程合成 (4 或 5)-芳基-2-芳酰基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪。由于起始原料简单、条件温和、操作方便、咪唑和吡嗪衍生物的生物活性高，该方案在药物化学中具有很大的潜力。
• Visible-light assisted one-pot preparation of aryl glyoxals from acetoarylones via in-situ arylacyl bromides formation: Selenium-free approach to acetoarylones oxidation
  作者：Palani Natarajan、Manjeet、Naveen Kumar、Sapna Devi、Kalyani Mer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.013

  日期：2017.2

  A novel visible-light (blue LEDs: hν = 425 ± 15 nm) photocatalyzed one-pot method for the synthesis of electronically diverse aryl glyoxals in good to excellent yields from acetoarylones and green regents such as air, vitamin C and dioxane dibromide has been described. In addition, an application of the current methodology has been demonstrated for the oxidation of monoamine oxidase-B inhibitors, i

  一种新型的可见光（蓝色LED：hν  = 425±15 nm）光催化一锅法，可以从乙酰芳酮和绿色试剂（如空气，维生素C和二恶烷二溴化物）合成电子多样的芳基乙二醛，收率良好至优异。描述。另外，已经证明了当前方法的应用可用于氧化单胺氧化酶-B抑制剂，即1-（4-（（4-氟苄基）氧基）苯基）乙酮和1-（3-（（4-氯苄基）氧基）苯基）乙酮 该发现可以作为使用二氧化硒进行的传统乙酰芳酮氧化反应的有价值的替代物，二氧化硒是已知的同时氧化烯丙基，苄基，CH 3等的有害且非选择性的试剂。
• Design and synthesis of coumarin–glyoxal hybrids for spermicidal and antimicrobial actions: a dual approach to contraception
  作者：Swati Gupta、Bhavana Kushwaha、Akansha Srivastava、Jagdamba Prasad Maikhuri、Satya N. Sankhwar、Gopal Gupta、Anil Kumar Dwivedi

  DOI：10.1039/c6ra12156j

  日期：——

  Today there is an urgent need for safe and effective dual-purpose contraceptive agents, which can simultaneously prevent unintended pregnancies and sexually transmitted infections (STI).

  今天迫切需要安全有效的双重作用避孕药物，可以同时防止意外怀孕和性传播感染（STI）。
• Catalyst‐Free Decarbonylative Trifluoromethylthiolation Enabled by Electron Donor‐Acceptor Complex Photoactivation
  作者：Alexander Lipp、Shorouk O. Badir、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/adsc.202100469

  日期：2021.7.20

  TD-DFT]. This comprehensive study highlights the necessity for EDA complexation for efficient alkyl radical generation. Computation of subsequent ground state pathways reveals that SH2 addition of the alkyl radical to the intermediate radical EDA complex is extremely exergonic and results in a charge transfer event from the dihydropyridine donor to the N-(trifluoromethylthio)phthalimide acceptor of the

  已经开发出醛原料的无催化剂和无添加剂的脱羰三氟甲硫基化。这种操作简单、可扩展且开放的转化是由电子供体-受体 (EDA) 复合物的选择性光激发驱动的，该复合物源于 1,4-二氢吡啶（供体）与N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺的结合。受体），在环境光和可见光促进的条件下触发分子间单电子转移事件。扩展到其他电子受体可以合成硫氰酸酯和硫酯，以及[1.1.1]丙烷的双官能化。通过实验工作和高级量子力学计算[色散校正 (U)DFT、DLPNO-CCSD(T) 和 TD-DFT] 的结合，阐明了这种光化学范式的复杂机制。这项综合研究强调了 EDA 络合对于有效生成烷基自由基的必要性。随后基态路径的计算表明，烷基自由基与中间自由基EDA络合物的S H 2 加成是极其放能的，并导致从二氢吡啶供体到EDA络合物的N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺受体的电荷转移事件。实验和计算结果进一步表明，产物的形成也通过烷基自由基与1