本发明属于昆虫信息素合成技术领域,公开了一种新的合成(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇及其
乙酸酯与
丙酸酯的方法。该方法以
丙炔醇为起始原料,先与1‑
溴丁烷偶联,生成2‑庚炔‑1‑醇,然后经LiAlH4还原三键为E型双键,再经
PDC氧化为烯醛,然后与Wittig试剂(5‑乙氧基‑5‑氧代戊基)三苯基
溴化
鏻反应,制得(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯酸
乙酯,再经LiAlH4还原得到(5Z,7E)‑十二‑5,7‑二烯‑1‑醇,最后与
乙酰氯以及
丙酰氯反应,得到(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇
乙酸酯以及(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇
丙酸酯。本发明利用LiAlH4还原三键为E型双键,利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的Wittig反应直接构建Z型双键,合成路线简捷高效,反应条件温和、对环境友好。