(4-乙氧基苯基)-(4-甲基苯基)甲酮 | 65629-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-乙氧基苯基)-(4-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: 4-ethoxy-4'-methyl-benzophenone
• 英文别名: 4-Aethoxy-4'-methyl-benzophenon；Methanone, (4-ethoxyphenyl)(4-methylphenyl)-；(4-ethoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 65629-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD03138264
• 分子量: 240.302
• InChiKey: URYAPIPAPKZONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙氧基苯基)-(4-甲基苯基)甲酮 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reaction of [4(4′-Alkoxybenzoyl)phenylmethyl]phosphonic Acids. Application to a Photo-degradable Surfactant

  摘要：

  在紫外线照射下，[4(4′-烷氧基苯甲酰)苯基]甲基膦酸的C–P键在水中（pH 12）被裂解，高效地生成4-烷氧基苯基对甲苯基酮和正磷酸盐。实验表明，这些酸可以用作光降解的表面活性剂。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.569
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 Pd/α-Al2O3 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4-乙氧基苯基)-(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性 C(酰基)-O 键激活杂芳基酯的异质 Suzuki-Miyaura 偶联†

  摘要：

  开发了一种以杂芳基酯和芳基硼酸为偶联伙伴的位点选择性负载钯纳米颗粒催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法通过成功抑制不需要的脱羰现象，通过酯的 C(酰基)-O 键活化，为芳基酮的形成提供了一种多相催化途径。该催化剂可重复使用，并在八次循环后表现出较高的活性。反应前后催化剂的XPS分析表明该反应可能是通过以Pd 0开始的Pd 0 /Pd II催化循环进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ra02394a

文献信息

• Decarbonylation of 1,2-Diketones to Diaryl Ketones via Oxidative Addition Enabled by an Electron-Deficient Au–Pd Nanoparticle Catalyst
  作者：Takehiro Matsuyama、Takafumi Yatabe、Tomohiro Yabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.2c03729

  日期：2022.11.4

  Decarbonylation via oxidative addition has been widely studied as a challenging and beneficial transformation using various carbonyl compounds. To our knowledge, however, diaryl 1,2-diketones have not been subjected to this type of decarbonylation thus far. Herein, we report a versatile 1,2-diketone decarbonylation to afford diaryl ketones via oxidative addition by utilizing a CeO2-supported Au–Pd

  通过氧化加成脱羰已被广泛研究为使用各种羰基化合物的具有挑战性和有益的转化。然而，据我们所知，到目前为止，二芳基 1,2-二酮还没有经历过这种类型的脱羰。在此，我们报道了一种通用的 1,2-二酮脱羰反应，通过使用 CeO 2负载的 Au-Pd 合金纳米颗粒催化剂通过氧化加成得到二芳基酮。根据全面的催化剂表征、动力学评估和控制实验，高催化性能归因于缺电子 Pd(0) 物种与 CeO 2的强相互作用促进还原消除作为转换限制步骤以及通过将 Pd 与 Au 合金化来抑制催化剂失活。本工作提供了一种基于使用多功能负载型纳米颗粒催化剂通过氧化加成激活惰性 C-C 键的方法。
• Formal Decarbonylation of 1,2-Diketones Enabled by Synergistic Catalysis of Lewis Acid–Base Pairs and Redox Properties in CeO2
  作者：Takehiro Matsuyama、Takafumi Yatabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.4c02493

  日期：2024.7.5

  reactions via oxidative addition of carbonyl compounds to metal catalysts can be applied to late-stage modification and have been actively studied to date; however, several inherent problems derived from the oxidative addition are difficult to solve, such as toxic CO production, deactivation of catalysts by CO adsorption, intolerance of some functional groups, or air-sensitivity of catalysts. In this context

  羰基化合物与金属催化剂氧化加成的各种脱羰反应可应用于后期改性，迄今为止已得到积极研究；然而，氧化加成带来的一些固有问题难以解决，例如有毒的CO产生、CO吸附导致催化剂失活、某些官能团的不耐受性或催化剂的空气敏感性。在这种情况下，正式脱羰作用可以像其他化合物一样消除CO，而不涉及氧化加成，这是很有吸引力的，但几乎没有报道，特别是使用非均相催化剂。在此，开发了使用 CeO 2 作为可重复使用的多相催化剂和空气中的 O 2 作为终端氧化剂对二芳基 1,2-二酮进行正式脱羰得到单酮，产生 CO < b2> 作为唯一的副产品。结果表明，该反应是通过Lewis酸碱对和CeO 2 中氧化还原性质的协同催化作用实现的。
• Hatanaka, Yasuo; Hiyama, Tamejiro, Chemistry Letters, 1989, p. 2049 - 2052
  作者：Hatanaka, Yasuo、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——
• The Pinacol—Pinacolone Rearrangement. VI. The Rearrangement of Symmetrical Aromatic Pinacols
  作者：W. E. Bachmann、James W. Ferguson

  DOI：10.1021/ja01325a023

  日期：1934.10
• HATANAKA, YASUO;HIYAMA, TAMEJIRO, CHEM. LETT.,(1989) N1, C. 2049-2052
  作者：HATANAKA, YASUO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——