(4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)乙酸酯 | 75514-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)乙酸酯
• 英文名称: 2-methoxy-p-hydroquinone diacetate
• 英文别名: 2-methoxyphen-1,4-diyl diacetate；2-methoxy-1,4-phenylene diacetate；2,5-Diacetoxy-anisol；1,4-Diacetoxy-2-methoxy-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthren；Oxyhydrochinon-2-methylaether-1.4-diacetat；(Methoxy-p-phenylen)-diacetat；1,4-diacetoxy-2-methoxy-benzene；1,4-Diacetoxy-2-methoxy-benzol；1,4-Benzenediol, 2-methoxy-, diacetate；(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 75514-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: UWWSJVBSLCCVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  299.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)乙酸酯 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(2,5-二羟基-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2> 136, p. 205,209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 生成 (4-乙酰氧基-3-甲氧基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  KOFUJITA, HISAYOSHI;NABETA, KENSUKE;OKUYAMA, HIROSHI;MIYAKE, MOTO, MOKUDZAJ GAKKAJSI, 35,(1989) N, S. 268-274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Synthesis of Subelliptenone F, an Inhibitor of Topoisomerase II
  作者：Susumu Ohira、Norihiro Fukamachi、Osamu Nakagawa、Masashi Yamada、Hiroshi Nozaki、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1246/cl.2000.464

  日期：2000.5

  Subelliptenone F, a potent inhibitor of topoisomerase II, was synthesized for the first time via coupling of A and C ring components and B ring formation, followed by Claisen rearrangement of the 3-methyl-2-butenyl ether.

  亚椭圆酮F（Subelliptenone F），一种高效的拓扑异构酶II抑制剂，首次通过A环与C环成分的偶联以及B环的形成合成，随后进行3-甲基-2-丁烯基醚的克莱森重排。
• Improved Pd/Ru metal supported graphene oxide nano-catalysts for hydrodeoxygenation (HDO) of vanillyl alcohol, vanillin and lignin
  作者：Shalini Arora、Neeraj Gupta、Vasundhara Singh

  DOI：10.1039/d0gc00052c

  日期：——

  Ru@GO and Pd/Ru@GO as hydrodeoxygenation (HDO) catalysts, forming p-creosol from vanillin, vanillyl alcohol and lignin after photo-catalytic fragmentation under mild conditions.

  Ru@GO和Pd/Ru@GO作为水脱氧（HDO）催化剂，在温和条件下光催化分解后，从香草醛、香草醇和木质素形成p-甲酚。
• Utilization of the inherent nucleophile for regioselective O-acylation of polyphenols via an intermolecular cooperative transesterification
  作者：Jingchao Liu、Junjie Fu、Wenlong Li、Yu Zou、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.048

  日期：2016.7

  A green and efficient method for regioselective O-acylation of polyphenols has been developed. The acylation can be carried out in potassium carbonate/dimethyl sulphoxide system by utilizing the ‘inherent nucleophile’ via an intermolecular cooperative transesterification under mild condition. This method shows particular advantage in regioselective acylation of polyphenols bearing 2′,4′-dihydroxyacetophenone

  已经开发了一种绿色有效的多酚区域选择性O-酰化方法。可以在温和条件下通过分子间合作酯交换利用“固有亲核试剂”，在碳酸钾/二甲亚砜体系中进行酰化反应。该方法在带有2'，4'-二羟基苯乙酮部分的多酚的区域选择性酰化中显示出特别的优势，并且可以扩展为不具有该部分的多酚的单乙酸酯或多种乙酸酯的合成。与其他已报道的方法相比，该方法具有原子经济性，并且在避免使用任何金属基催化剂方面更加环保。
• Experiments on the total synthesis of Lysolipin I. Part III. Preparation and transformations of substituted 1,2,3,4-Tetrahydrodibenzofuran-1-ones
  作者：Rudolf O. Duthaler、Veronica Scherrer

  DOI：10.1002/hlca.19840670714

  日期：1984.11.7

  1,2,3,4-Tetrahydrodibenzofuran-1-ones were obtained by Michael addition of 1,3-cyclohexadione (2) to o-benzoquinone (3) and to p-benzoquinones 8 and 11 (Scheme 2). In addition to the expected 7,8-disubstituted adduct 14, the ZnCl2-catalyzed reaction of dione 2 with methoxy-p-benzoquinone (11) afforded a small amount of the 6,8-disubstituted regio-isomer 13 (Scheme 2). The projected cleavage of these

  通过将1，3-环己二酮（2）迈克尔加成至邻苯醌（3）和对苯醌8和11（方案2），获得1,2,3,4-四氢二苯并呋喃-1-酮。除了预期的7,8-二取代的加合物14之外，ZnCl 2催化的二酮2与甲氧基-对-苯醌（11）的反应提供了少量的6,8-二取代的区域异构体13（方案2））。这些二苯并呋喃酮向3-甲氧基-2-苯基-2-环己烯酮22的预期裂解可以通过用NaOH处理然后进行甲基化来实现（方案3）。尝试将此类二苯并呋喃酮进行缩醛化反应会导致克莱森型裂解，从而产生16的苯并呋喃基丁酸酯。其他转化包括酮的还原，C（4a）= C（9b）键的还原，以及Li-乙氧基乙炔化物的烷基化（方案3）。8-羟基-7-甲氧基二苯并呋喃衍生物的氧化导致邻醌，而不是所需的环裂解成对醌（方案4）。
• Erdtman, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1934, vol. 143, p. 196,197
  作者：Erdtman

  DOI：——

  日期：——