(4-叔丁基环己烯-1-基)乙酸酯 | 7360-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4-叔丁基环己烯-1-基)乙酸酯
• 英文名称: 1-acetoxy-4-tert-butylcyclohexene
• 英文别名: 4-(tert-butyl)cyclohex-1-en-1-yl acetate；4-Tert-butylcyclohex-1-en-1-yl acetate；(4-tert-butylcyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 7360-39-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DZSCZHURQCICTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叔丁基环己烯-1-基)乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Lamaty,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, # 12, p. 4010 - 4016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-叔丁基环己烯-1-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01260a018

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• An efficient α-hydroxylation of carbonyls using the HOF•CH3CN complex
  作者：Sharon Dayan、Yifat Bareket、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01173-9

  日期：1999.3

  The complex HOF•CH3CN, made directly from fluorine and aqueous acetonitrile, was used for α-hydroxylation of various ketones, esters and acids via their trimethyl silyl enol ethers. The reaction is usually complete in a few minutes at room temperature or below and has high yields.

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。
• Taming elemental fluorine: Indirect use of fluorine for the synthesis of α-fluoroketones[1]
  作者：Shlomo Rozen、Ynon Menahem

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85146-5

  日期：1980.7

  Fluorine and sodium trifluoroacetate react at −75° to produce a variety of fluoroxy-compounds. Although it is possible to direct the reaction towards the formation of CF3COOF or CF3CF2OF, mixtures may be used when only the electrophilic fluorine has to be attached to the molecule of interest. Such is the case of the reaction of enol-acetates with the mixture of the fluoroxy reagents. A wide variety

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。
• Iodination of Enol Acetates and 1,3-Diones Using<i>N</i>-Iodosaccharin
  作者：Darko Dolenc

  DOI：10.1081/scc-120022182

  日期：2003.1.8

  Abstract Iodination of enol acetates and 1,3-diones with N-iodosaccharin yielding the corresponding α-iodoketones and 2-iodo-1,3-diones is presented. Reactions are carried out at room temperature under neutral conditions and in short reaction times.

  摘要 介绍了用 N-碘糖精对烯醇乙酸酯和 1,3-二酮进行碘化，产生相应的 α-碘酮和 2-碘-1,3-二酮。反应在室温、中性条件和短反应时间内进行。
• 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate): An electrophilic fluorinating agent
  作者：Andrew J. Poss、George A. Shia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00303-2

  日期：1999.4

  1-Fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate), NFTh, is a electrophilic fluorinating that can be used to fluorinate aromatic rings, olefins, dienol acetates and enol ethers. When NFTh is reacted with an active methylene compound in the presence of ZnCl2, the corresponding monoor di-fluoro derivative can be isolated.

  1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）NFTh是一种亲电子氟化剂，可用于氟化芳族环，烯烃，乙酸二烯醇酯和烯醇醚。当NFTh在ZnCl 2存在下与活性亚甲基化合物反应时，可以分离出相应的单或二氟衍生物。