(4-叔丁基苯基)-(4-氟苯基)甲醇 | 596812-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-叔丁基苯基)-(4-氟苯基)甲醇
• 英文名称: (4-tert-butylphenyl)(4-fluorophenyl) methanol
• 英文别名: 4-tert-Butyl-4'-fluorobenzhydrol；(4-tert-butylphenyl)-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 596812-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₉FO
• 分子量: 258.336
• InChiKey: UMNYQNAERUPNHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叔丁基苯基)-(4-氟苯基)甲醇 在 氯化亚砜 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-tert-butylphenyl)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于结构的潜在 FAK-FAT 域抑制剂治疗转移性癌症的虚拟筛选、合成和生物学评价

  摘要：

  粘着斑激酶 (FAK) 是一种酪氨酸激酶，在几种晚期实体癌中过度表达和激活。在癌细胞中，FAK 促进肿瘤的进展和转移。在这项研究中，我们使用基于结构的虚拟筛选针对粘着斑靶向 FAK-粘着斑靶向 (FAT) 域过滤了超过 210K 化合物的库，以识别在浸润性乳腺癌细胞系中筛选的 25 种虚拟命中化合物。 MDA-MB-231）。最值得注意的是，化合物 I 显示出低微摩尔的抗增殖活性以及抗迁移活性。此外，在三阴性乳腺癌 (TNBC) 模型中的检查表明，尽管不影响 FAK 磷酸化，但化合物 I 显着损害增殖，同时损害粘着斑生长和周转，导致迁移减少。使用四步合成程序对先导化合物 I 的类似物进行了进一步优化和合成，并评估了类似物对三种乳腺癌（MDA-MB-231、T47D、BT474）细胞系和一种胰腺癌的抗增殖活性(MIAPaCa2) 细胞系。化合物 5f 被鉴定为有前途的先导化合物，其在 MDA-MB-231、T47D、BT474

  DOI：

  10.3390/molecules25153488
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯基溴化镁 、 对氟苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-叔丁基苯基)-(4-氟苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  基于结构的潜在 FAK-FAT 域抑制剂治疗转移性癌症的虚拟筛选、合成和生物学评价

  摘要：

  粘着斑激酶 (FAK) 是一种酪氨酸激酶，在几种晚期实体癌中过度表达和激活。在癌细胞中，FAK 促进肿瘤的进展和转移。在这项研究中，我们使用基于结构的虚拟筛选针对粘着斑靶向 FAK-粘着斑靶向 (FAT) 域过滤了超过 210K 化合物的库，以识别在浸润性乳腺癌细胞系中筛选的 25 种虚拟命中化合物。 MDA-MB-231）。最值得注意的是，化合物 I 显示出低微摩尔的抗增殖活性以及抗迁移活性。此外，在三阴性乳腺癌 (TNBC) 模型中的检查表明，尽管不影响 FAK 磷酸化，但化合物 I 显着损害增殖，同时损害粘着斑生长和周转，导致迁移减少。使用四步合成程序对先导化合物 I 的类似物进行了进一步优化和合成，并评估了类似物对三种乳腺癌（MDA-MB-231、T47D、BT474）细胞系和一种胰腺癌的抗增殖活性(MIAPaCa2) 细胞系。化合物 5f 被鉴定为有前途的先导化合物，其在 MDA-MB-231、T47D、BT474

  DOI：

  10.3390/molecules25153488

文献信息

• Tritylium assisted iodine catalysis for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes
  作者：Thibaut Courant、Marine Lombard、Dina V. Boyarskaya、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1039/d0ob01502d

  日期：——

  The combined Lewis acid catalytic system, generated from molecular iodine and tritylium tetrafluoroborate effectively catalyzed the Friedel–Crafts (FC) arylation of diarylmethyl sulfides providing an efficient access to various unsymmetrical triarylmethanes. The addition of tritylium and iodine created a more active catalytic system to promote the cleavage of sulfidic C–S bonds.

  由分子碘和四氟硼酸三苯甲基酯生成的组合路易斯酸催化体系有效地催化二芳基甲基硫醚的傅克（FC）芳基化，从而有效地获得各种不对称三芳基甲烷。三苯甲基和碘的添加创造了一个更活跃的催化体系，以促进硫化 C-S 键的断裂。
• Kinetic and Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Ionic-Surfactant-Coated <i>Burkholderia cepacia</i> Lipase: Substrate Scope and Enantioselectivity
  作者：Cheolwoo Kim、Jusuk Lee、Jeonghun Cho、Yeonock Oh、Yoon Kyung Choi、Eunjeong Choi、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo3027627

  日期：2013.3.15

  Forty-four different secondary alcohols, which can be classified into several types (II-IX), were tested as the substrates of ionic surfactant-coated Burkholderia cepacia lipase (ISCBCL) to see its substrate scope and enantioselectivity in kinetic and dynamic kinetic resolution (KR and DKR). They include 6 boron-containing alcohols, 24 chiral propargyl alcohols, and 14 diarylmethanols. The results

  测试了可以分为几种类型（II-IX）的44种不同的仲醇作为离子表面活性剂涂层洋葱伯克霍尔德菌的底物脂肪酶（ISCBCL），以了解其底物范围和动力学和动态动力学分辨率（KR和DKR）中的对映选择性。它们包括6种含硼醇，24种手性炔丙基醇和14种二芳基甲醇。有关KR的研究结果表明，ISCBCL在环境温度下对映体选择性高，并且对升高温度下对映体选择性高有用。尤其是，ISCBCL对对空间要求高的仲醇（VIII和IX型）显示出高对映选择性，所述仲醇在羟基次甲基中心有两个庞大的取代基。DKR反应是通过在25–60°C下将ISCBCL与钌基外消旋催化剂结合使用来进行的。测试了41种仲醇的DKR。其中约有一半被转化为高对映体纯度的乙酸盐（> 90％ee），且收率良好（> 80％）。结论是，ISCBCL对于仲醇的KR和DKR似乎是一种极好的酶。
• Dynamic Kinetic Resolution of Diarylmethanols with an Activated Lipoprotein Lipase
  作者：Jusuk Lee、Yeonock Oh、Yoon Kyung Choi、Eunjeong Choi、Kyungwoo Kim、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/cs501629m

  日期：2015.2.6

  We explored the kinetic resolution of 31 different diarylmethanols with an activated lipoprotein lipase (LPL-D1) which was about 3000-fold more active than its native counterpart in organic solvent. Most of the substrates tested were accepted by LPL-D1 with good to high enantioselectivity in the kinetic resolution. Next, we explored the dynamic kinetic resolutions (DKRs) of these substrates (24 out of 31) using LPL-D1 and a ruthenium-based racemization catalyst in combination, which provided satisfactory yields (71-96%) and high enantiopurities (90-99% cc). As an illustrative example for the synthetic applications of the DKR procedure, we synthesized L-cloperastine, an antitussive drug, from phenyl-(p-trimethylsilylphenyl)methanol via DKR.
• Structure-Based Virtual Screening, Synthesis and Biological Evaluation of Potential FAK-FAT Domain Inhibitors for Treatment of Metastatic Cancer
  作者：Sahar B. Kandil、Samuel R. Jones、Sonia Smith、Stephen E. Hiscox、Andrew D. Westwell

  DOI：10.3390/molecules25153488

  日期：——

  Focal adhesion kinase (FAK) is a tyrosine kinase that is overexpressed and activated in several advanced-stage solid cancers. In cancer cells, FAK promotes the progression and metastasis of tumours. In this study, we used structure-based virtual screening to filter a library of more than 210K compounds against the focal adhesion targeting FAK-focal adhesion targeting (FAT) domain to identify 25 virtual

  粘着斑激酶 (FAK) 是一种酪氨酸激酶，在几种晚期实体癌中过度表达和激活。在癌细胞中，FAK 促进肿瘤的进展和转移。在这项研究中，我们使用基于结构的虚拟筛选针对粘着斑靶向 FAK-粘着斑靶向 (FAT) 域过滤了超过 210K 化合物的库，以识别在浸润性乳腺癌细胞系中筛选的 25 种虚拟命中化合物。 MDA-MB-231）。最值得注意的是，化合物 I 显示出低微摩尔的抗增殖活性以及抗迁移活性。此外，在三阴性乳腺癌 (TNBC) 模型中的检查表明，尽管不影响 FAK 磷酸化，但化合物 I 显着损害增殖，同时损害粘着斑生长和周转，导致迁移减少。使用四步合成程序对先导化合物 I 的类似物进行了进一步优化和合成，并评估了类似物对三种乳腺癌（MDA-MB-231、T47D、BT474）细胞系和一种胰腺癌的抗增殖活性(MIAPaCa2) 细胞系。化合物 5f 被鉴定为有前途的先导化合物，其在 MDA-MB-231、T47D、BT474