(4-叔丁基苯氧基)-乙酸肼 | 75843-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-叔丁基苯氧基)-乙酸肼
• 英文名称: 4-tert-butylphenoxyacetylhydrazide
• 英文别名: 2-(4-(tert-butyl)phenoxy)acetohydrazide；2-(4-Tert-butylphenoxy)acetohydrazide
• CAS: 75843-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD01536446
• 分子量: 222.287
• InChiKey: NFKRKACSPUJPKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叔丁基苯氧基)-乙酸肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到N,N'-di(4-tert-butylphenoxyacetyl) hydrazine
  参考文献：
  名称：

  酰肼和腙基团官能化的四硫杯[4]芳烃的构象和动力学行为

  摘要：

  摘要 报道了由酰肼和腙基团官能化的新型四硫杯[4]芳烃的 1 H、 13 C 和 15 N NMR 数据、构象和动态行为，并与早期 4-叔丁基苯氧基乙酰腙的研究结果进行了比较。讨论了在杯芳烃的锥形构象异构体中形成 N , N '-二乙酰肼桥的不寻常事实和导致其形成的因素。四硫杯[4]芳烃的腙碎片的旋转障碍通过不同温度下的NMR测量来确定。1,3-5,11,17,23-四叔丁基-25,26,27,28-四[肼基羰基甲基]-2,8,14,20-四硫代杯[4]芳烃的交替构象异构体的结构溶液中的晶体结构与通过 X 射线分析获得的晶体结构进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.10.016
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4-叔丁基苯氧基)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  共价片段筛选和优化鉴定氯乙酰肼支架作为泛素 C 末端水解酶 L1 的抑制剂

  摘要：

  泛素-蛋白酶体系统的失调是包括神经退行性疾病和癌症在内的各种疾病状态的标志。泛素 C 末端水解酶 L1 (UCHL1) 是一种去泛素化酶，在正常生理条件下主要在中枢神经系统中表达，但被认为是多种癌症的癌基因，包括黑色素瘤、肺癌、乳腺癌和淋巴瘤。因此，UCHL1 抑制剂可以作为对抗这些侵袭性癌症的可行治疗策略。在此，我们描述了一种共价片段筛选，将氯乙酰肼支架鉴定为共价 UCHL1 抑制剂。随后的优化提供了一个改进的片段，对 UCHL1 具有个位数微摩尔效力，并且对密切相关的 UCHL3 具有选择性。该分子在细胞转移检测中显示出功效。此外，我们报告了与 UCHL1 复合的最有效分子的配体结合晶体结构，为未来优化提供了对结合模式的深入了解和信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01661

文献信息

• 2,5-取代基-1,3,4-噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106432125A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用，其通式如下：(I)其中：R1为4‑氯苯基、4‑氟苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、4‑氰基‑3,5‑二氟苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲氧基苯基、4‑叔丁基苯基、2‑氟苯基等取代基；R2为甲基、乙基、4‑氯苄基、2,4‑二氯苄基、4‑三氟甲氧基、苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基等取代基；X为O或S。本发明的化合物可用作杀农作物线虫和抑制作物细菌性病的药物。
• Synthesis and larvicidal activity of 1,3,4-oxadiazole derivatives containing a 3-chloropyridin-2-yl-1H-pyrazole scaffold
  作者：Yanyan Wang、Xiumian Lu、Jun Shi、Jiahong Xu、Fenghua Wang、Xiao Yang、Gang Yu、Zhiqian Liu、Chuanhui Li、Ali Dai、Yonghui Zhao、Jian Wu

  DOI：10.1007/s00706-017-2060-3

  日期：2018.3

  AbstractA new series of 1,3,4-oxadiazole derivatives with a 3-chloropyridin-2-yl-1H-pyrazole moiety was designed, synthesized, and characterized. The results of bioassay against Helicoverpa armigera and Plutella xylostella indicated that some of the synthesized compounds showed remarkable larvicidal activity. In particular, the LC50 values of the most active compounds against P. xylostella were 46

  摘要设计，合成和表征了具有3-氯吡啶-2--2-基-1 H-吡唑部分的一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物。对棉铃虫和小菜蛾的生物测定结果表明，一些合成的化合物显示出显着的杀幼虫活性。特别是，对小菜蛾的最具活性的化合物的LC 50值为46.5、23.9和13.9 mg / dm 3，对棉铃虫的最有效化合物的LC 50值为88.3和69.5 mg / dm 3，后者比商品毒死rif稍好一些（ LC 50 103.77 mg / dm 3）。还讨论了初步SAR。 图形概要
• Synthesis, Nematicidal Activity, and 3D-QSAR of Novel 1,3,4-Oxadiazole/ Thiadiazole Thioether Derivatives
  作者：Jixiang Chen、Xiuhai Gan、Chongfen Yi、Shaobo Wang、Yuyuan Yang、Fangcheng He、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1002/cjoc.201800282

  日期：2018.10

  Forty one novel 1,3,4‐oxadiazole/thiadiazole thioether derivatives containing phenoxy moiety were designed and synthesized. Bioassay demonstrated that some of them showed remarkable activities against Tylenchulus semipenetrans in vitro and in vivo. Compounds 20, 21, 35 and 39 showed excellent lethal activities after treatment for 48 h in vitro, with LC50 values of 13.4 ± 1.8, 11.7 ± 2.5, 13.7 ± 2.4

  设计并合成了41种新颖的含苯氧基的1,3,4-恶二唑/噻二唑硫醚衍生物。生物测定表明，他们中的一些表现出显着的抵抗活动半穿刺 在体外和体内。化合物20，21，35和39表现出优异的致死活性治疗48小时后在体外，用LC 50倍·L 13.4±1.8的值，11.7±2.5，13.7±2.4和13.3±1.1毫克-1，分别，将其明显优于邻苯二甲酸酯（49.1±2.8 mg·L –1）和阿维菌素（26.6±2.3 mg·L –1）。化合物21可以在200 mg·L –1的体内有效地控制由T. semipenetrans引起的柑橘线虫病，其抑制作用为（68±3）％，甚至优于阿维菌素（（63±2）％）。建立了三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）的CoMFA和CoMSIA模型。化合物33是根据3D-QSAR模型设计的，在体外（LC 50  = 9.8±1.4 mg·L –1）和体内（（70±5）％）
• Design, synthesis and pharmacological profile of (−)-verbenone hydrazones
  作者：Mariia Nesterkina、Dmytro Barbalat、Iryna Kravchenko

  DOI：10.1515/chem-2020-0103

  日期：2020.8.7

  Abstract A series of novel (−)-verbenone hydrazones was designed and synthesized via condensation of terpenoid with hydrazides derived from phenoxyacetic acid. The structure of target compounds was confirmed by 1H-NMR and 13C-NMR analysis, Raman and FT-IR spectroscopy, electrospray ionization method and fast atom bombardment (FAB) mass spectrometry. Thermal properties of (−)-verbenone hydrazones 3a–3e

  摘要 通过萜类化合物与苯氧乙酸衍生的酰肼类化合物的缩合反应，设计并合成了一系列新型(-)-马鞭草酮腙。目标化合物的结构通过1H-NMR和13C-NMR分析、拉曼和FT-IR光谱、电喷雾电离法和快速原子轰击(FAB)质谱法证实。(-)-verbenone 腙 3a-3e 的热性质通过差示扫描量热法估计，其纯度通过 HPLC 与质谱联用进行估计。马鞭草腙被发现作为关于 C=N 键和顺/反酰胺构象异构体的 Z/E 几何异构体存在。马鞭草衍生物被认为是潜在的抗惊厥剂，在它们口服给药对抗戊四唑和最大电击诱发的小鼠癫痫发作后。通过在异硫氰酸烯丙酯和辣椒素引起的疼痛模型上局部应用来研究腙的镇痛作用。目前的研究结果表明，马鞭草腙通过阻断化学和电击引起的惊厥，在短 (6 小时) 和长 (24 小时) 时间段内有助于癫痫发作保护。化合物 3a-3e 与 TRPA1/TRPV1 离子通道的结合被认为是解释其显着镇痛活性的可行机制。
• Novel (‒)-carvone derivatives as potential anticonvulsant and analgesic agents
  作者：Mariia Nesterkina、Dmytro Barbalat、Irina Konovalova、Svitlana Shishkina、Mehmet Atakay、Bekir Salih、Iryna Kravchenko

  DOI：10.1080/14786419.2020.1756804

  日期：2021.12.2

  3a-3e were evaluated as potential anticonvulsant agents after their oral administration against maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole (PTZ)-induced seizures in mice. Analgesic activity of compounds was investigated by topical application on models of capsaicin and AITC-induced pain. The present findings indicate that (‒)-carvone derivatives afforded seizure protection both at short (1 h)

  摘要 通过萜类化合物与 4-R-苯氧乙酸酰肼缩合合成了基于 (-)-香芹酮的新型腙。目标化合物的结构通过FT-IR、Raman、1 H-NMR和13 C-NMR光谱分析、FAB/ESI质谱分析确定。使用离子淌度-串联质谱 (IM-MS/MS)证明 (‒)-香芹酮腙作为C = N 键的Z / E几何异构体存在。应用单晶X射线衍射研究来确定化合物3e的分子和晶体结构。腙3a-3e口服后被评估为潜在的抗惊厥药，以对抗最大电休克 (MES) 和戊四唑 (PTZ) 诱导的小鼠癫痫发作。通过在辣椒素和 AITC 诱导的疼痛模型上局部应用来研究化合物的镇痛活性。目前的研究结果表明，(-)-香芹酮衍生物通过阻断电击和化学诱发的惊厥，在短 (1 小时) 和长 (24 小时) 时间段内提供癫痫发作保护。腙与 TRPA1/TRPV1 离子通道结合被认为是解释化合物显着镇痛作用的可能机制。