(4-氟苯基)(2-碘苯基)甲酮 | 138504-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氟苯基)(2-碘苯基)甲酮
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(2-iodophenyl)methanone
• 英文别名: 4-fluorophenyl 2-iodophenyl ketone；4-Fluoro-2'-iodobenzophenone；(4-fluorophenyl)-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 138504-31-1
• 化学式: C₁₃H₈FIO
• 分子量: 326.109
• InChiKey: AAFLWGIFAHVYHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  396.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基)(2-碘苯基)甲酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-(4'-fluorophenyl)-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用（TMS）2 NH，苯乙烯，NIS和t BuOK将芳基2-碘苯基酮新型转化为1,3-二芳基异喹啉

  摘要：

   在温热条件下，在Sc（OTf）3存在下，用TMS 2 NH处理芳基2-碘苯基酮，然后与苯乙烯和NIS反应，得到N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺。在1,10-菲咯啉存在下，在120°C下用t BuOK对N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺进行进一步处理，通过SET将t BuOK转化为1,3-二芳基异喹啉碘苯基基团形成芳基，它们的6-endo-trig环化到乙烯基上，以及环化中间体的芳构化。本方法是由芳基2-碘苯基酮经两个步骤制备异喹啉核心的新颖方法。©2020爱思唯尔科学。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131864
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氟二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-氟苯基)(2-碘苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  由炔丙醇系链的亚甲基环丙烷快速构建环戊[b]萘骨架。

  摘要：

  我们已经开发了一种新的合成方法，可以通过在三乙胺存在下通过级联环化反应，将炔丙醇系链的亚甲基环丙烷与甲磺酰氯反应，快速构建环戊[ b ]萘骨架。该反应可以在温和的条件下进行而无需使用过渡金属，以中等至良好的收率提供目标产物，并且该环化反应过程可以按比例放大至克级合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob01732a

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Densely Functionalized Diheteroaryl and Diaryl Ketones by a Ru-Catalyst of Minimal Stereogenicity
  作者：Dongxu He、Xingjun Xu、Yi Lu、Min-Jie Zhou、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03064

  日期：2020.11.6

  functionalized diheteroaryl and diaryl ketones was developed using Ru-catalysts of minimal stereogenicity. Various ketone substrates with structurally and electronically similar groups attached to the prochiral centers were reduced successfully in good to excellent enantioselectivities and yields. This protocol provides practical and efficient access to chiral diheteroarylmethanols and benzhydrols,

  使用具有最小立体感的Ru催化剂开发了高度官能化的二杂芳基和二芳基酮的高度对映选择性不对称转移氢化（ATH）。在结构上和电子上相似的基团连接在前手性中心上的各种酮底物都成功地还原成良好的至优异的对映选择性和产率。该方案可提供对手性二杂芳基甲醇和苯甲醇的实用而有效的途径，它们是药物和生物活性化合物的关键中间体。
• Cu(I)-Catalyzed Coupling and Cycloisomerization of Diazo Compounds with Terminal Yne-Alkylidenecyclopropanes: Synthesis of Functionalized Cyclopenta[<i>b</i>]naphthalene Derivatives
  作者：Peng-Hua Li、Liu-Zhu Yu、Xiao-Yu Zhang、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01812

  日期：2018.8.3

  cycloisomerization of diazo compounds with terminal yne-alkylidenecyclopropanes (ACPs) has been presented. This reaction starts from the formation of an allenic intermediate in the Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of a diazo compound with terminal alkyne in yne-tethered ACP and then undergoes a domino cycloisomerization of a 6π-electrocyclization and cyclopropane ring-opening rearrangement to give functionalized

  提出了Cu（I）催化重氮化合物与末端炔基-亚烷基亚环丙烷（ACP）的偶联和环异构化。该反应从在重氮系ACP的重氮化合物与末端炔烃的Cu（I）催化的交叉偶联反应中形成烯丙基中间体开始，然后经历6π电环化和环丙烷开环的多米诺环异构化在温和的条件下重排得到中等至极好的收率的官能化的环戊[ b ]萘衍生物。
• Ag(I)‐Catalyzed/Acid‐Mediated Cascade Cyclization of <i>ortho</i> ‐Alkynylaryl‐1,3‐dicarbonyls to Access Arylnaphthalenelactones and Furanonaphthol Libraries via Aryl‐Disengagement
  作者：Pavitra Laohapaisan、Kanyapat Lumyong、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Jaruwan Chatwichien、Nantamon Supantanapong、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/asia.202101212

  日期：2022.1.3

  ortho-Alkynylaryl-1,3-dicarbonyl derivatives were utilized for the synthesis of arylnaphthalenelactone via cascade cyclization/decarboxylation in one-pot. These classes of compounds showed good potency in inhibiting protein-tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) enzyme.

  邻-炔基芳基-1,3-二羰基衍生物用于通过一锅级联环化/脱羧反应合成芳基萘内酯。这些类别的化合物在抑制蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 酶方面表现出良好的效力。
• Domino N₂-Extrusion–Cyclization of Alkynylarylketone Derivatives for the Synthesis of Indoloquinolines and Carbocycle-Fused Quinolines
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Narumol Khamsuwan、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01851

  日期：2018.9.21

  New synthetic approaches for the synthesis of indoloquinolines and carbocycle-fused quinolines have been developed employing alkynylketone substrates. These synthetic transformations involved the application of N2-extrusion of azido complexes as a key step to generate carbodiimidium ion and nitrilium ion in situ, which further cyclized intramolecularly with alkyne via a domino process to provide indoloquinolines

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。
• Divergent Synthesis of 3-Hydroxyfluorene and 4-Azafluorene Derivatives from <i>ortho</i>-Alkynylarylketones
  作者：Pavitra Laohapaisan、Pennapa Chuangsoongnern、Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01825

  日期：2019.11.15

  divergent synthesis of 3-hydroxyfluorene and 4-azafluorene derivatives has been developed. ortho-Alkynylarylketone was employed as the substrates to react with molecular iodine leading to the generation of a common intermediate, indenone precursor. This precursor could lead to the diversified products when the reaction was carried out under different conditions. The indenone intermediate was converted

  已经开发了3-羟基芴和4-氮杂芴衍生物的发散合成。邻炔基芳基酮被用作与分子碘反应的底物，从而导致常见的中间体茚满酮前体的产生。当反应在不同条件下进行时，该前体可能导致多样化的产物。在碱性条件下，茚满酮中间体被转化为相应的3-羟基芴产物，而在铵盐存在下的反应提供了4-氮杂芴产物。这种发散的方法可以应用到各种各样的基材上，以中等到良好的产率得到相应的产物。