(4-氟苯基)-磷酸二乙酯 | 310-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氟苯基)-磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-fluorophenyl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-4-fluorobenzene
• CAS: 310-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₄FO₃P
• 分子量: 232.192
• InChiKey: QEDFAKHSYNQHGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基)-磷酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到4-Fluor-phenyl-phosphin
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与 α-甲基联烯酸酯的 [4 + 2] 环化催化对映选择性合成番石榴碱衍生物

  摘要：

  P-手性[2.2.1]双环膦（HypPhos催化剂）已应用于α-烷基联烯酸酯和亚胺之间的反应，生产鳄梨毒肽衍生物。这些 HypPhos 催化剂由反式-4-羟基脯氨酸组装而成，合成的模块化性质允许环外 P 和 N 取代基的变化。其中， exo -(对茴香基)-HypPhos 对于 α-甲基联烯酸乙酯和亚胺之间的 [4 + 2] 成环最有效。通过这种方法，( R )-aplexone 被确定为细胞胆固醇水平降低的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02489
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4-氟苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  位点选择性电化学芳烃C–H胺化

  摘要：

  在这里，我们介绍了高选择性芳香族 C-H 胺化反应的发现和发展。这种电化学策略涉及阴极还原过程，产生高度亲电的双阳离子N中心自由基，可以有效地参与芳香族C-H官能化并引导芳香族取代的区域选择性。自然界中使用的氮自由基阳离子 - π 与芳烃的相互作用导致电荷转移机制，随后形成芳香族 C-N 键。该电化学过程以优异的产率和区域选择性生成芳基 DABCOnium 盐（大多数情况下为单一区域异构体）。芳烃的反应范围很广，其中各种官能团，例如芳基卤化物（溴化物、氯化物、氟化物）、羰基（酮、酯、酰亚胺）、磺酰胺和杂芳烃（吡啶、联吡啶和三联吡啶）都具有良好的耐受性。此外，我们公开了芳基 DABCOnium 盐加合物的合成用途，可直接获得多种芳基哌嗪，并通过亲电 C(sp 3 )–N +键对环外芳基 C(sp 2 )–N 键进行化学选择性裂解。光氧化还原催化提供合成上有用的芳基自由基，可参与芳基 C-C 和

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11506

文献信息

• Phosphoryl-Related Directing Groups in Rhodium(III) Catalysis: A General Strategy to Diverse P-Containing Frameworks
  作者：Dongbing Zhao、Corinna Nimphius、Matthew Lindale、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol402053n

  日期：2013.9.6

  Herein, a rhodium(III)-catalyzed oxidative C–H activation of simple arylphosphonates and phosphonamides with subsequent coupling with alkenes (olefination), internal alkynes (hydroarylation and oxidative cyclization), or simple arenes to give access to diverse P-containing functional frameworks is reported.

  在此，铑（III）催化简单的芳基膦酸酯和膦酰胺的氧化CH活化，随后与烯烃（烯烃化），内部炔烃（加氢芳基化和氧化环化）或简单的芳烃偶联，从而可以使用各种含P的功能性骨架被报道。
• Arenediazonium tetrafluoroborates in palladium-catalyzed C–P bond-forming reactions. Synthesis of arylphosphonates, -phosphine oxides, and -phosphines
  作者：Roberta Berrino、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Paolo Stabile

  DOI：10.1039/c0ob00243g

  日期：——

  palladium-catalyzed synthesis of arylphosphonates from arenediazonium tetrafluoroborates and triethylphosphite or diethylphosphite is presented. The reaction tolerates useful substituents including bromo, chloro, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups, can be performed as a one-pot process from anilines omitting the isolation of arenediazonium salts, and can be extended to the preparation of arylphosphine

  新颖的钯催化四氟硼酸芳氮唑鎓和四氟硼烷鎓的芳基膦酸酯的合成 亚磷酸三乙酯或亚磷酸二乙酯。该反应可耐受有用的取代基，包括溴，氯，硝基，醚，氰基，酮基和酯基，可通过一锅法从苯胺制得，而无需分离芳族重氮盐，并可扩展至芳基膦氧化物的制备和芳基膦。
• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。
• Nucleophile promoted gold redox catalysis with diazonium salts: C–Br, C–S and C–P bond formation through catalytic Sandmeyer coupling
  作者：Haihui Peng、Rong Cai、Chang Xu、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6sc01742h

  日期：——

  Gold-catalyzed C-heteroatom (C-X) coupling reactions are evaluated without using sacrificial oxidants.

  在不使用牺牲氧化剂的情况下评估金催化的 C-杂原子 (CX) 偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling Reaction of Sodium Arylsulfinates with H-Phosphonate Diesters
  作者：Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300983

  日期：2014.3.24

  A novel and convenient palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of H‐phosphonate diesters with sodium arylsulfinates was developed via desulfitation in the presence of silver carbonate and tetra‐butylammonium chloride. This method is highly efficient and provides a rapid access to a broad spectrum of arylphosphonate diesters in good to excellent yields.

  通过在碳酸银和氯化四丁基铵的存在下进行脱硫，开发了一种新颖且便捷的钯催化的H膦酸酯二酯与芳基亚磺酸钠的交叉偶联反应。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率快速获得广谱的芳基膦酸酯二酯。