(4-氟苯基)-萘-1-胺 | 575-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (4-氟苯基)-萘-1-胺
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-1-naphthalenamine
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-1-naphthylamine；(4-fluoro-phenyl)-[1]naphthyl-amine；(4-Fluor-phenyl)-[1]naphthyl-amin；N-(4-Fluorophenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 575-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₂FN
• 分子量: 237.276
• InChiKey: LJSMFQJNLMAWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基)-萘-1-胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到N,N'-bis(4-fluorophenyl)-(1,1'-binaphthyl)-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (III) 试剂对 N-芳基苯胺进行氧化联芳偶联

  摘要：

  联芳二胺是有机合成中的重要组成部分。因此，需要开发一种通用且温和的合成方法来合成不同的联芳二胺。氧化偶联是合成这些目标的有效且有前景的策略。我们现在已经开发出一种使用高价碘 (III) 试剂通过氧化偶联直接形成联芳二胺的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590875
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 、 4-氟苯胺 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium phosphate monohydrate 、 2-(2,6-diethyl-4-methylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(4-氟苯基)-萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  精心设计的N-杂环碳配体，用于钯催化硝基芳烃与胺的反硝化C-N偶联

  摘要：

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02760

文献信息

• Facile Synthesis and Characterization of Naphthidines as a New Class of Highly Nonplanar Electron Donors Giving Robust Radical Cations
  作者：Christophe Desmarets、Benoît Champagne、Alain Walcarius、Christine Bellouard、Rafik Omar-Amrani、Abdelaziz Ahajji、Yves Fort、Raphaël Schneider

  DOI：10.1021/jo0517444

  日期：2006.2.1

  4‘-diamine 2g shows significant differences in the torsion angle between the naphthalene moieties depending on its oxidation state. Twisted structures are preferred for neutral compounds, whereas more planar are favored for the oxidized forms 2g•+ and 2g2.2+ to realize spin and/or charge delocalizations over the whole π-system. Such conformation changes concerted with the electron transfers contribute to explain

  萘啶2的制备方法是：镍催化1-氯萘的胺化，然后使用四氯化钛（IV）氧化1-萘胺1的均相。通过循环伏安法和其他电化学技术，EPR和UV可见光谱以及磁化率研究了材料2的电子和磁性。结果表明，化合物2可以通过两电子转移反应容易地和可逆地氧化成其双（自由基阳离子）2 2.2+，在室温下显示出相当大的稳定性（2 2.2+的半衰期）。由EPR在25°C下估算的时间为10天）。N，N'-双（4-甲氧基苯基）-（1,1'-联萘基）-4,4'-二胺2g的B3LYP / 6-31G *优化结构显示，取决于它的氧化态。中性化合物首选扭曲结构，而氧化形式2g •更倾向于平面+和2g 2.2+在整个π系统上实现自旋和/或电荷离域。这种与电子转移一致的构象变化有助于解释在2g电化学行为中观察到的不寻常的双电子过程，而不是在两次连续氧化的情况下预期的两次单电子转移。最终表明，高氯酸锡（ThClO 4）在CH 2 Cl 2中氧化2g会生成2g
• NIXANTPHOS: a highly active ligand for palladium catalyzed Buchwald–Hartwig amination of unactivated aryl chlorides
  作者：Jianyou Mao、Jiadi Zhang、Shuguang Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1039/c8dt01852a

  日期：——

  catalyzed Buchwald–Hartwig amination reactions, because of its broad scope and high probability of success. It does not, however, work well with unactivated aryl chlorides. Herein NIXANTPHOS is compared to Xantphos and an array of mono- and bidentate phosphines. NIXANTPHOS outperforms Xantphos and all other bidentate ligands examined. Under the optimal reaction conditions, unactivated aryl chlorides afford

  Xantphos是钯催化的Buchwald-Hartwig胺化反应中最常用的两种配体之一，因为它的作用范围广且成功的可能性很高。但是，它不适用于未活化的芳基氯化物。本文将NIXANTPHOS与Xantphos以及一系列单和双齿膦进行了比较。NIXANTPHOS优于Xantphos和所有其他双齿配体。在最佳反应条件下，未活化的芳基氯化物以低至0.05 mol％（500 ppm）的钯负载量提供了良好至优异收率的预期产物。
• Te(II)-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Phenothiazination of Anilines
  作者：Pooja Y. Vemuri、Christopher Cremer、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00125

  日期：2022.3.4

  Oxidative clicklike reactions are useful for the late-stage functionalization of pharmaceuticals and organic materials. Hence, novel methodologies that enable such transformations are in high demand. Herein we describe a tellurium(II)-catalyzed cross-dehydrogenative phenothiazination (CDP) of aromatic amines. A key feature of this method is a cooperative effect between the phenotellurazine catalyst

  氧化点击式反应可用于药物和有机材料的后期功能化。因此，迫切需要能够实现这种转变的新颖方法。在这里，我们描述了碲（II）催化的芳香胺的交叉脱氢吩噻嗪化（CDP）。该方法的一个关键特征是酚碲嗪催化剂和银盐之间的协同作用，银盐充当反应的化学氧化剂。因此，与以前的化学氧化方法相比，这种新颖的催化概念能够实现更广泛的应用范围。
• Compound, organic electric element using the same, and an electronic device thereof
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US10026905B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  A compound represented by Formula 1. An organic electric element includes a first electrode, a second electrode, and an organic material layer including the compound of Formula 1. The organic material layer include a light emitting layer, a hole transport layer including a compound represented by Formula 2, and an emission-auxiliary layer including the compound represented by Formula 1. When the organic electric element includes the compound in the organic material layer, luminous efficiency, color purity, and life span can be improved.

  由公式1表示的化合物。一种有机电元件包括第一电极、第二电极和包括公式1所表示的化合物的有机材料层。有机材料层包括发光层、包括公式2所表示的化合物的空穴传输层，以及包括公式1所表示的化合物的发射辅助层。当有机电元件包括有机材料层中的该化合物时，可以改善发光效率、色彩纯度和寿命。
• AMINE-BASED COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE INCLUDING THE SAME
  申请人：Kim Young-Kook

  公开号：US20130200338A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  An amine-based compound and an organic light-emitting diode including the amine-based compound.

  一种基于胺的化合物和包括该基于胺化合物的有机发光二极管。