(4-氯-1H-吡唑-1-基)乙腈 | 113336-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: (4-氯-1H-吡唑-1-基)乙腈
• 英文名称: 2-(4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: (4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)acetonitrile；2-(4-chloropyrazol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 113336-23-5
• 化学式: C₅H₄ClN₃
• mdl: MFCD04969697
• 分子量: 141.56
• InChiKey: ZEFWSTXCHGXTJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-137 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯-1H-吡唑-1-基)乙腈 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (R)-(1-(2-(1-(4-chloro-1H-pyrazol-1-yl)cyclopropyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)piperidin-3-yl)(3,3-difluoroazetidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE 2

  摘要：

  这里描述了抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）活性的嘌呤衍生物，即式I的3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪，以及它们在治疗相关动物疾病中的用途。

  公开号：

  WO2013150416A1

文献信息

• Small structural changes of the imidazopyridine diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) inhibitors produce an improved safety profile
  作者：K. Futatsugi、K. Huard、D. W. Kung、J. C. Pettersen、D. A. Flynn、J. R. Gosset、G. E. Aspnes、R. J. Barnes、S. Cabral、M. S. Dowling、D. P. Fernando、T. C. Goosen、W. P. Gorczyca、D. Hepworth、M. Herr、S. Lavergne、Q. Li、M. Niosi、S. T. M. Orr、I. D. Pardo、S. M. Perez、J. Purkal、T. J. Schmahai、N. Shirai、A. M. Shoieb、J. Zhou、B. Goodwin

  DOI：10.1039/c6md00564k

  日期：——

  Preclinical pharmacokinetic, efficacy, and toxicology results are reported for a series of DGAT2 inhibitors for the potential treatment of hypertriglyceridemia.

  报道了一系列DGAT2抑制剂的临床前药代动力学、疗效和毒性结果，用于潜在治疗高甘油三酯血症。
• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150087585A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Derivatives of purine, 3H-imidazo[4,5-b]pyrimidine and 1H-imidazo[4,5-d]pyrazine of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  本文描述了嘌呤的衍生物，Formula I的3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪，它们抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）的活性，并在动物治疗相关疾病中的用途。
• Diacylglycerol acyltransferase 2 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US09296745B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  Derivatives of purine, 3H-imidazo[4,5-b]pyrimidine and 1H-imidazo[4,5-d]pyrazine of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  本文描述了嘌呤、3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪的衍生物I公式，其抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）的活性，并用于治疗与此相关的动物疾病。
• Discovery and Optimization of Imidazopyridine-Based Inhibitors of Diacylglycerol Acyltransferase 2 (DGAT2)
  作者：Kentaro Futatsugi、Daniel W. Kung、Suvi T. M. Orr、Shawn Cabral、David Hepworth、Gary Aspnes、Scott Bader、Jianwei Bian、Markus Boehm、Philip A. Carpino、Steven B. Coffey、Matthew S. Dowling、Michael Herr、Wenhua Jiao、Sophie Y. Lavergne、Qifang Li、Ronald W. Clark、Derek M. Erion、Kou Kou、Kyuha Lee、Brandon A. Pabst、Sylvie M. Perez、Julie Purkal、Csilla C. Jorgensen、Theunis C. Goosen、James R. Gosset、Mark Niosi、John C. Pettersen、Jeffrey A. Pfefferkorn、Kay Ahn、Bryan Goodwin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01006

  日期：2015.9.24

  The medicinal chemistry and preclinical biology of imidazopyridine-based inhibitors of diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) is described. A screening hit 1 with low lipophilic efficiency (LipE) was optimized through two key structural modifications: (1) identification of the pyrrolidine amide group for a significant LipE improvement, and (2) insertion of a sp(3)-hybridized carbon center in the core of the molecule for simultaneous improvement of N-glucuronidation metabolic liability and off-target pharmacology. The preclinical candidate 9 (PF-06424439) demonstrated excellent ADMET properties and decreased circulating and hepatic lipids when orally administered to dyslipidemic rodent models.
• US9296745B2
  申请人：——

  公开号：US9296745B2

  公开（公告）日：2016-03-29