(4-氯-2-硝基苯基)磷酸二乙酯 | 113947-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯-2-硝基苯基)磷酸二乙酯
• 英文名称: O,O-diethyl-(4-chloro-2-nitrophenyl)phosphate
• 英文别名: phosphoric acid diethyl ester-(4-chloro-2-nitro-phenyl ester)；Phosphorsaeure-diaethylester-(4-chlor-2-nitro-phenylester)；Phosphoric acid, 4-chloro-2-nitrophenyl diethyl ester；(4-chloro-2-nitrophenyl) diethyl phosphate
• CAS: 113947-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClNO₆P
• 分子量: 309.643
• InChiKey: UBNIXKBHAAOZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4-氯-2-硝基苯基)磷酸二乙酯 在 1,5,9-triazacyclododecane Zn⁽²⁺⁾-OCH₃^(1-) 作用下， 生成 二乙基甲基磷酸酯 、 4-氯-2-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  La3 +和Zn2 +催化的芳基磷酸酯和硫代磷酸酯三酯的甲醇分解的机理研究。人工磷酸三酯酶系统的开发。

  摘要：

  甲醇和两个金属离子系统（La3 +）2（-OCH3）促进的一系列O，O-二乙基O-芳基磷酸酯（2,5）和O，O-二乙基S-芳基硫代磷酸酯（6）的甲醇分解2和4：在25°C的甲醇中研究了Zn2 +：-OCH3（4 = 1,5,9-三氮杂环十二烷）。苯酚离去基团的logk2值与pKa的布朗斯特图给出了β（lg）的值对于分别由甲醇盐，La3 +和Zn2 +系统促进的硫代磷酸酯的甲醇分解，-0.70，-1.43和-1.12，对磷酸酯的甲醇分解为-0.63，-0.87和-0.74。根据常见机理分析了金属催化反应的动力学数据，其中在限速过渡态中P-XAr键被广泛裂解。讨论了这些发现与磷酸三酯酶的作用机理的相关性。

  DOI：

  10.1039/b502569a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 、 氯磷酸二乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-氯-2-硝基苯基)磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  La3 +和Zn2 +催化的芳基磷酸酯和硫代磷酸酯三酯的甲醇分解的机理研究。人工磷酸三酯酶系统的开发。

  摘要：

  甲醇和两个金属离子系统（La3 +）2（-OCH3）促进的一系列O，O-二乙基O-芳基磷酸酯（2,5）和O，O-二乙基S-芳基硫代磷酸酯（6）的甲醇分解2和4：在25°C的甲醇中研究了Zn2 +：-OCH3（4 = 1,5,9-三氮杂环十二烷）。苯酚离去基团的logk2值与pKa的布朗斯特图给出了β（lg）的值对于分别由甲醇盐，La3 +和Zn2 +系统促进的硫代磷酸酯的甲醇分解，-0.70，-1.43和-1.12，对磷酸酯的甲醇分解为-0.63，-0.87和-0.74。根据常见机理分析了金属催化反应的动力学数据，其中在限速过渡态中P-XAr键被广泛裂解。讨论了这些发现与磷酸三酯酶的作用机理的相关性。

  DOI：

  10.1039/b502569a

文献信息

• Effective charge distribution for attack of phenoxide ion on aryl methyl phosphate monoanion: studies related to the action of ribonuclease
  作者：Salem A. Ba-Saif、Andrew M. Davis、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00284a019

  日期：1989.11
• Transfer of the diethoxyphosphoryl group [(EtO)2PO] between imidazole and aryloxy anion nucleophiles
  作者：Salem A. Ba-Saif、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00245a015

  日期：1988.5
• 2-nitrophenyl dialkyl phosphates and thiophosphates
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02520393A1

  公开（公告）日：1950-08-29
• Mechanistic studies of La3+- and Zn2+-catalyzed methanolysis of aryl phosphate and phosphorothioate triesters. Development of artificial phosphotriesterase systems
  作者：Tony Liu、Alexei A. Neverov、Josephine S. W. Tsang、R. Stan Brown

  DOI：10.1039/b502569a

  日期：——

  The methanolyses of a series of O,O-diethyl O-aryl phosphates (2,5) and O,O-diethyl S-aryl phosphorothioates (6) promoted by methoxide and two metal ion systems, (La3+)2(-OCH3)2 and 4:Zn2+:-OCH3 (4 = 1,5,9-triazacyclododecane) has been studied in methanol at 25 degrees C. Bronsted plots of the logk2 values vs. pKa for the phenol leaving groups give beta(lg) values of -0.70, -1.43 and -1.12 for the

  甲醇和两个金属离子系统（La3 +）2（-OCH3）促进的一系列O，O-二乙基O-芳基磷酸酯（2,5）和O，O-二乙基S-芳基硫代磷酸酯（6）的甲醇分解2和4：在25°C的甲醇中研究了Zn2 +：-OCH3（4 = 1,5,9-三氮杂环十二烷）。苯酚离去基团的logk2值与pKa的布朗斯特图给出了β（lg）的值对于分别由甲醇盐，La3 +和Zn2 +系统促进的硫代磷酸酯的甲醇分解，-0.70，-1.43和-1.12，对磷酸酯的甲醇分解为-0.63，-0.87和-0.74。根据常见机理分析了金属催化反应的动力学数据，其中在限速过渡态中P-XAr键被广泛裂解。讨论了这些发现与磷酸三酯酶的作用机理的相关性。