(4-氯苯磺酰基)乙酸肼 | 36107-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯磺酰基)乙酸肼
• 英文名称: ((4-chlorophenyl)sulfonyl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-((4-Chlorophenyl)sulfonyl)acetohydrazide；2-(4-chlorophenyl)sulfonylacetohydrazide
• CAS: 36107-11-6
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃S
• mdl: MFCD00067902
• 分子量: 248.69
• InChiKey: IDEJWOCLUKDJGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  541.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  6.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯磺酰基)乙酸肼 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-ethylthio-5-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  包含1,3,4-恶二唑部分作为活性抗菌剂的新型砜衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  这项研究旨在合成一些含有1,3,4-恶二唑部分的新型砜衍生物，并研究其对米黄单胞菌的体外抗菌活性。米（Xoo）和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。citri（Xac）是水稻细菌性叶枯病和柑橘溃疡病的病原体，通过进行浊度计测试来确定。抗菌生物测定结果表明，化合物6d对Xoo和Xac具有出色的生物活性，有效浓度为50％（EC 50）值分别为thiodiazole铜（分别为121.82和77.04μg/ mL）和比美噻唑（分别为92.61和58.21μg/ mL）的0.17和1.98μg/ mL。同时，温室条件试验表明，与硫代二唑铜和比美噻唑相比，化合物6d可以更有效地减少水稻细菌性叶枯病。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b06061
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯磺酰基)乙酸 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4-氯苯磺酰基)乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  双（芳基磺酰基甲基/芳基氨基磺酰基甲基偶氮基）吡啶的合成，表征和抗氧化活性

  摘要：

  采用绿色方法超声法，由合成中间体甲基芳基磺酰基乙酸酰肼和甲基芳基氨基磺酰基乙酸酰肼合成了新型的双（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶和双（芳基氨基磺酰基甲基-偶氮基）吡啶。所有合成的化合物均具有较高的收率和较短的反应时间。光谱参数，例如IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和微量分析用于确定所有合成化合物的结构，并测定其抗氧化活性。的双（arylaminosulfonylmethylazolyl）吡啶显示出更高的自由基清除活性比二（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶。此外，未取代的和甲基取代的化合物表现出更大的活性。在所有测试化合物中，8b和11b被确定为潜在的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.4123

文献信息

• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• Synthesis of thiadiazoles, triazoles and oxadiazoles from sulfonyl acetic acids<i>via</i>a common route
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Pinnu Thriveni、Boggu Jagan Mohan Reddy、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.5570420116

  日期：2005.1

  A new class of five membered heterocycles, thiadiazoles, triazoles and oxadiazoles were prepared from sulfonyl acetic acids via acid hydrazides.

  由磺酰乙酸经酰肼制备了新的五元杂环类，噻二唑，三唑和恶二唑。
• Synthesis, antimicrobial and cytotoxic activities of 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles
  作者：V. Padmavathi、G. Sudhakar Reddy、A. Padmaja、P. Kondaiah、Ali-Shazia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.012

  日期：2009.5

  carboxylic acids in the presence of phosphorus oxychloride. Interconversion of oxadiazoles to thiadiazoles and triazoles was carried out with appropriate reagents. The antimicrobial and cytotoxic activities of compounds 7a–d to 12a–d were tested. Compounds 10d and 12d showed pronounced antimicrobial activity. Further, compound 10d exhibited maximum cytotoxicity.

  在酰氯磷存在下，用酰肼处理不同的羧酸，制得一类新的1,3,4-恶二唑。用适当的试剂将恶二唑转化为噻二唑和三唑。测试了化合物7a – d至12a – d的抗微生物和细胞毒性活性。化合物10d和12d显示出明显的抗微生物活性。此外，化合物10d表现出最大的细胞毒性。
• 2,5-取代基-1,3,4-噁二唑双砜类衍生物、其 制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108191786B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁二唑双砜类衍生物、其制备方法及应用，具有式(I)的通式，其中：R1为4‑氯或4‑氟；R2为羟基、甲基、乙基、苄基、4‑氯苄基或4‑氟苄基。本发明对水稻白叶枯病及柑橘溃疡病菌具有较好活性，结构简单，制备工艺简单，生产成本低。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Pyrazolyl 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Gali Sudhakar Reddy、Guda Dinneswara Reddy、Thalari Payani

  DOI：10.1080/00397910902985531

  日期：2010.2.2

  The pyrazolyl oxadiazoles are synthesized from arylsulfonylacetic acid methyl ester and benzylsulfonylacetic acid methyl ester. Preliminary antimicrobial screening of the compounds showed that bis heterocycles with a chloro-substituted benzyl moiety exhibited high activity.

  吡唑基恶二唑由芳基磺酰基乙酸甲酯和苄基磺酰基乙酸甲酯合成。化合物的初步抗菌筛选表明，具有氯取代苄基部分的双杂环表现出高活性。