(4-氰基苯基)氨基甲酸乙酯 | 21703-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氰基苯基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4-cyanophenyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-(4-cyanophenyl)carbamate
• CAS: 21703-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD09949627
• 分子量: 190.202
• InChiKey: YEDMWSJQDMJDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  282.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氰基苯基)氨基甲酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 p-cyano-N-(trideuteriomethyl)aniline ethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanisms of oxygen transfer in the reaction of p-cyano-N,N-dimethylaniline N-oxide with metalloporphyrin salts. 2. Amine oxidation and oxygen transfer to hydrocarbon substrates accompanying the reaction of p-cyano-N,N-dimethylaniline N-oxide with meso-(tetraphenylporphinato)iron(III) chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00306a027
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)氨基甲酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-氰基苯基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  碳-碳三键的裂解：炔烃直接转化为腈

  摘要：

  NIS和TMSN 3可以有效地进行碳-碳三键的新裂解反应，从而以中等至良好的产率获得相应的腈。

  DOI：

  10.1021/ol401311h

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Carbamates using CO₂as Carbon Source
  作者：Daniel Riemer、Pradipbhai Hirapara、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/cssc.201600521

  日期：2016.8.9

  Synthesis of carbamates directly from amines using CO2 as the carbon source is a straightforward and sustainable approach. Herein, we describe a highly effective and chemoselective methodology for the synthesis of carbamates at room temperature and atmospheric pressure. This methodology can also be applied to protect the amino group in amino acids and peptides, and also to synthesize important pharmaceuticals

  使用CO 2作为碳源直接从胺合成氨基甲酸酯是一种简单而可持续的方法。在此，我们描述了一种在室温和大气压下合成氨基甲酸酯的高效且化学选择性的方法。该方法还可用于保护氨基酸和肽中的氨基，也可用于合成重要的药物。
• Thermal transfer recording material, thermal transfer image receptive sheet, ink sheet, thermal transfer recording method, and metal containing compound
  申请人：Konica Minolta Photo Imaging, Inc.

  公开号：EP1568680A1

  公开（公告）日：2005-08-31

  A thermal transfer recording material including a support having thereon a metal containing compound derived from a divalent metal salt and a compound represented by Formula (I), the metal containing compound having a property to form a metal-chelated dye by heating with a metal chelating dye represented by Formulas (1), (2) or (4).

  一种热转印记录材料，包括一个支撑体，其上含有从二价金属盐衍生的金属化合物和由公式（I）表示的化合物，所述金属化合物具有通过与由公式（1）、（2）或（4）表示的金属螯合染料加热形成金属螯合染料的性质。
• Ceric Ammonium Nitrate Promoted Highly Chemo‐ and Regioselective o <i>rtho</i> ‐Nitration of Anilines under Mild Conditions
  作者：Zafar Iqbal、Asha Joshi、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1002/ejoc.202200746

  日期：2022.8.19

  practical strategy for ceric ammonium nitrate promoted highly chemo- and regioselective ortho-nitration of aniline carbamates has been developed under mild and neutral conditions without the requirement of additional catalyst and oxidant. Both electron rich and highly electron-deficient anilines afforded good to excellent yields of the desired products with outstanding functional groups tolerance.

  在温和和中性条件下，无需额外的催化剂和氧化剂，开发了一种新的实用的硝酸铈铵促进苯胺氨基甲酸酯的高度化学和区域选择性邻位硝化的策略。富电子苯胺和高度缺电子苯胺均能以优异的收率获得所需产品，并具有出色的官能团耐受性。
• Direct Benzylic C(sp³)–O Coupling with Alcohol via Site-Selective C(sp³)–H Cleavage at Room Temperature through a Remote Directing Group-Enabled Radical Relay Strategy
  作者：Fang Wang、Jiaming Chen、Xiaoqi Jia、Dailin Zhuang、Zhenyang Wan、Lifang Ma、Ziyuan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00884

  日期：2022.8.19

  terminal oxidant, a remote directing group-enabled radical relay strategy for benzylic direct C(sp3)–H alkoxylation with alcohols at room temperature is developed. Satisfactory site-selectivity, chemoselectivity, and reaction scope are achieved under simple and mild conditions, and no ligand or additive is required. Mechanistic studies, ready conversions of the directing group, and other benzylic functionalizations

  采用低负载的末端氧化剂，开发了一种在室温下与醇直接进行苄基直接 C(sp 3 )-H 烷氧基化的远程导向基团自由基中继策略。在简单温和的条件下实现了令人满意的位点选择性、化学选择性和反应范围，无需配体或添加剂。我们实验室目前正在开发的机械研究、导向基团的现成转换和其他苄基官能化进一步表明了这种远程导向基团激活的自由基中继策略的潜力。
• Direct access to carbamates <i>via</i> acylation of arylamines with dialkyl azodicarboxylates under metal-free conditions
  作者：Liangxin Fan、Mengyang He、Xinyuan Liu、Fangyu He、Lulu Wu、Guoyu Yang、Zhenliang Pan、Lijun Shi、Caixia Wang、Cuilian Xu

  DOI：10.1039/d3ob01437a

  日期：——

  A novel C–N coupling of various arylamines with dialkyl azodicarboxylates under metal-free conditions for the rapid assembly of carbamates has been achieved. This established protocol features mild reaction conditions, simple operation, broad substrate scope, moderate to excellent yields and good tolerance of functional groups. Moreover, the potential synthetic utility of products was exemplified by

  在无金属条件下，实现了各种芳胺与偶氮二甲酸二烷基酯的新型 C-N 偶联，以快速组装氨基甲酸酯。该方案具有反应条件温和、操作简单、底物范围广、产率适中至优异、官能团耐受性好等特点。此外，一系列有趣的化学操作证明了产品的潜在合成用途。