(4-溴苯基)(2-吡啶基)乙腈 | 85750-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)(2-吡啶基)乙腈
• 英文名称: (4-Bromo-phenyl)-pyridin-2-yl-acetonitrile
• 英文别名: alpha-(4-Bromophenyl)pyridine-2-acetonitrile；2-(4-bromophenyl)-2-pyridin-2-ylacetonitrile
• CAS: 85750-24-9
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: PMKCUNAECONNCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)(2-吡啶基)乙腈 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-amino-N-[4-(4-bromophenyl)-4-pyridin-2-ylbutyl]-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代的ω-胍基-和ω-氨基链烷酸酰胺的合成和神经肽Y Y1受体拮抗活性

  摘要：

  强效的阿普脒型组胺 H2 受体激动剂，如 BU-E-76 (He 90481) 是首批报告显示弱神经肽 Y (NPY) Y1 受体拮抗剂活性的非肽类药物之一。为了寻找新的化学线索以开发更有效的 NPY 拮抗剂，基于阿普米啶和相关药物的结构-活性关系和分子模型研究，合成了一系列 N,N-双取代 ω-胍基和 ω-氨基链烷酸酰胺。咪唑基丙基胍。在一组化合物中，咪唑环被保留，而在第二组中，它被苯酚基团取代，代表 NPY 中 Tyr36 的推定模拟物。虽然替换模式还没有优化，标题化合物是人红白血病 (HEL) 细胞中的 NPY Y1 拮抗剂（Ca2 + 测定），pKB 值在 6.3-6.6 范围内。对于在离体豚鼠右心房中测试的代表性新物质，未发现组胺 H2 受体激动作用。在 N-（二苯基烷基）酰胺系列中，具有三亚甲基链的化合物是比乙烯同系物更具活性的 Y1 拮抗剂。关于 ω - 氨基或 ω - 胍基

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301104
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 对溴苯乙腈 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(4-溴苯基)(2-吡啶基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  用于合成伯ω-苯基-ω-吡啶基烷基胺

  摘要：

  苯基吡啶基乙腈的邻苯二甲酰亚胺烷基化，然后酸或碱水解和脱羧是合成苯吡胺类似伯胺的一种简单而经济的方法。在相应的丙胺的制备中，二氢吡咯胺作为中间体被分离出来。或者，3,3-二芳基丙胺由相应的酮通过与氰基甲烷膦酸二乙酯的霍纳-埃蒙斯反应和随后用复合氢化物还原来制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220310

文献信息

• BUSCHAUER, ARMIN, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 165-171
  作者：BUSCHAUER, ARMIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Neuropeptide Y Y1 Receptor Antagonistic Activity ofN,N-Disubstituted ω-Guanidino- and ω-Aminoalkanoic Acid Amides
  作者：Manfred Müller、Sebastian Knieps、Karin Geßele、Stefan Dove、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.19973301104

  日期：——

  receptor antagonist activity. In search of new chemical leads for the development of more potent NPY antagonists, a series of N,N‐disubstituted ω‐guanidino and ω‐aminoalkanoic acid amides were synthesized on the basis of structure‐activity relationships and molecular modeling studies of arpromidine and related imidazolylpropylguanidines. In one group of compounds the imidazole ring was retained whereas

  强效的阿普脒型组胺 H2 受体激动剂，如 BU-E-76 (He 90481) 是首批报告显示弱神经肽 Y (NPY) Y1 受体拮抗剂活性的非肽类药物之一。为了寻找新的化学线索以开发更有效的 NPY 拮抗剂，基于阿普米啶和相关药物的结构-活性关系和分子模型研究，合成了一系列 N,N-双取代 ω-胍基和 ω-氨基链烷酸酰胺。咪唑基丙基胍。在一组化合物中，咪唑环被保留，而在第二组中，它被苯酚基团取代，代表 NPY 中 Tyr36 的推定模拟物。虽然替换模式还没有优化，标题化合物是人红白血病 (HEL) 细胞中的 NPY Y1 拮抗剂（Ca2 + 测定），pKB 值在 6.3-6.6 范围内。对于在离体豚鼠右心房中测试的代表性新物质，未发现组胺 H2 受体激动作用。在 N-（二苯基烷基）酰胺系列中，具有三亚甲基链的化合物是比乙烯同系物更具活性的 Y1 拮抗剂。关于 ω - 氨基或 ω - 胍基
• Zur Synthese primärer ω-Phenyl-ω-pyridylalkylamine
  作者：Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.19893220310

  日期：——

  oder basischer Hydrolyse und Decarboxylierung stellt eine einfache und ergiebige Methode zur Synthese Pheniramin‐analoger primärer Amine dar. Bei der Herstellung der entsprechenden Propylamine wurden Dihydropyrrolamine als Intermediate isoliert. Alternativ wurden 3,3‐Diarylpropylamine aus entspr. Ketonen durch Horner‐Emmons‐Reaktion mit Cyanmethanphosphonsäurediethylester und anschließende Reduktion

  苯基吡啶基乙腈的邻苯二甲酰亚胺烷基化，然后酸或碱水解和脱羧是合成苯吡胺类似伯胺的一种简单而经济的方法。在相应的丙胺的制备中，二氢吡咯胺作为中间体被分离出来。或者，3,3-二芳基丙胺由相应的酮通过与氰基甲烷膦酸二乙酯的霍纳-埃蒙斯反应和随后用复合氢化物还原来制备。