(4-溴苯基)(2-氟-4-甲氧基苯基)甲酮 | 2038-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)(2-氟-4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: (4-bromophenyl)(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: 4'-Brom-2-hydroxy-benzophenon；(4-bromophenyl)-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 2038-92-8
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: UYOKDPDLSMMUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)(2-氟-4-甲氧基苯基)甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于记录自由活动动物大脑中细胞内和细胞外信号的高密度光生理学平台

  摘要：

  创建了一个高密度细胞内/细胞外光生理学平台，用于同时量化细胞内 L-半胱氨酸 (Cys) 和细胞外多巴胺 (DA)，并记录自由活动小鼠大脑中的电生理信号。使用我们强大的工具，我们发现 Cys 通过促进酪氨酸羟化酶的表达来调节 DA。涉及 Cys 和 DA 的分子网络在抑郁小鼠中受到显着影响，并通过 N-乙酰-L-半胱氨酸治疗恢复。

  DOI：

  10.1002/anie.202301382
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(4-溴苯基)(2-氟-4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜/银介导的无过氧化物合成苯甲酰化萘酚衍生物

  摘要：

  开发了一种无氧方法，通过需氧反应条件下的氧化脱氨反应合成苯甲酰化萘酚/苯酚衍生物。Cu（OTf）2和Ag 2 O的协同组合用于将氨基萘和氨基酚转化为相应的苯甲酰化衍生物。通过在氩气氛中进行反应，证明了大气氧对反应的确定作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152487

文献信息

• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。
• Preparation of Benzoyloxy Benzophenone Derivatives and Their Inhibitory Effects of ICAM-1 Expression
  作者：Eun-Mi Kwon、Cheol-Gi Kim、Ah-Ra Goh、Jin-Seu Park、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1939

  日期：2012.6.20

  Benzoyloxy benzophenone derivatives were prepared in 3 steps including DCC coupling, Fries rearrangement and esterification from benzoic acids in 24-89% total yields. Among the prepared 12 benzophenone analogues 1a-1l, the compound 1b having three chloro groups at the para position showed maximum inhibitory effects of ICAM-1 expression but, 1a which have no substituents at all showed no inhibitory activity. This study provides the evidences that benzoyloxy benzophenone derivative, 1b may exert its anti-inflammatory activity by suppressing IFN-$\gamma}$-induced ICAM-1 expression.

  苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物通过三个步骤合成，包括DCC偶联、Fries重排和酯化反应，总产率为24-89%。在合成的12种二苯甲酮类似物1a-1l中，化合物1b在苯环上具有三个氯原子，显示出对ICAM-1表达的最大抑制效果，而没有任何取代基的化合物1a则没有表现出抑制活性。这项研究表明，苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物1b可能通过抑制IFN-$\gamma}$-诱导的ICAM-1表达来发挥其抗炎活性。
• Synthesis of<i>ortho</i>-Hydroxybenzophenones Catalyzed by Magnetically Retrievable Fe₃O₄Nanoparticles under Ligand-Free Conditions
  作者：Thekkathu Ramani、Paspulati Umadevi、K. Leon Prasanth、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/ejoc.201300909

  日期：2013.9

  ortho-Benzoylation of phenols with aryl aldehydes to afford the substituted 2-hydroxybenzophenones can be catalyzed efficiently by Fe3O4 nanoparticles under ligand-free conditions. This method is useful for the preparation of xanthones in good yields. The catalyst can be magnetically removed and recycled easily over four cycles without a significant decrease in activity.

  在无配体条件下，Fe3O4 纳米颗粒可以有效地催化苯酚与芳醛的邻苯甲酰化反应，得到取代的 2-羟基二苯甲酮。该方法可用于以良好的产率制备氧杂蒽酮。催化剂可以磁性去除并在四个循环中轻松回收，而不会显着降低活性。
• Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of N-Aryl-ortho-Hydroxybenzophenone Ketimines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Hadjira Bousserouel、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/adsc.201000754

  日期：2011.2.11

  The first enantioselective chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of N-aryl-ortho-hydroxybenzophenone ketimines using a Hantzsch ester as hydrogen source was developed to afford, after removal of the N-aryl group, the corresponding chiral diarylmethylamines in high yields and enantioselectivities.

  第一对映选择性的手性磷酸催化的转移氢化ñ -芳基-邻-hydroxybenzophenone酮亚胺使用汉奇酯作为氢源的开发是为了得到，在除去后Ñ -芳基，以高收率和对映选择性的相应的手性diarylmethylamines。
• Rhodium-Catalyzed Directing-Group-Assisted Aldehydic C-H Arylations with Aryl Halides
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1002/ejoc.201700881

  日期：2017.9.15

  A broad scope for the synthesis of 2′‐substituted benzophenones was established involving directing group (OH or NHTs) assisted C–H arylation of aryl aldehydes with aryl halides under rhodium‐catalyzed conditions.

  建立了广泛的合成2'-取代的二苯甲酮的范围，涉及在铑催化的条件下，直接基团（OH或NHTs）辅助芳基醛与芳基卤化物的C–H芳基化。