(4-溴苯基)(硫代吗啉代)甲酮 | 1042786-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)(硫代吗啉代)甲酮
• 英文名称: (4-bromophenyl)(thiomorpholino)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-4-thiomorpholinylmethanone；(4-bromophenyl)-thiomorpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1042786-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNOS
• 分子量: 286.192
• InChiKey: HYEVIXVZEWOVSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)(硫代吗啉代)甲酮 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-Bromophenyl)-(1-imino-1-oxo-1,4-thiazinan-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE KINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的化合物，可调节一个或多个激酶的活性，例如TYK2或其突变体。这些化合物可能是激酶抑制剂或激活剂，用于治疗自身免疫性疾病，例如银屑病、红斑狼疮、多发性硬化和炎症性肠病。

  公开号：

  WO2022011337A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-溴苯基)(硫代吗啉代)甲酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYL N-BOC PIPERIDINYL PYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRIDONES PIPÉRIDINYL PYRAZOLO ÉTHYL N-BOC EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE

  摘要：

  提供的化合物属于Formula I，作为JAK抑制剂，可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。

  公开号：

  WO2016061751A1

文献信息

• Benzotriazine inhibitors of kinases
  申请人：Noronha Glenn

  公开号：US20050245524A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention provides benzotriazine compounds having formula (I). The benzotriazine compounds of the invention are capable of inhibiting kinases, such members of the Src kinase family, and various other specific receptor and non-receptor kinases.

  该发明提供了具有化学式（I）的苯并三唑化合物。该发明的苯并三唑化合物能够抑制激酶，如Src激酶家族成员，以及其他特定的受体和非受体激酶。
• NaI-mediated oxidative amidation of benzyl alcohols/aromatic aldehydes to benzamides via electrochemical reaction
  作者：Tanawat Rerkrachaneekorn、Theeranon Tankam、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153017

  日期：2021.4

  process for oxidative amidation of benzyl alcohols/aromatic aldehydes with cyclic amines into the corresponding benzamides. This electroorganic synthetic method proceeds using NaI as a redox mediator under ambient temperature in undivided cell, providing more than 25 examples of amide products in moderate to good yields. The benefits of this reaction include one-pot synthesis, open air condition, proceed

  在这项研究中，我们开发了一种温和的电化学工艺，用于将苯甲醇/芳香醛与环胺氧化酰胺化成相应的苯甲酰胺。这种电有机合成方法在环境温度下在未分割的电池中使用 NaI 作为氧化还原介质，提供了超过 25 个中等到良好产率的酰胺产品示例。该反应的优点包括一锅合成、露天条件、在水性介质中进行，并且不需要外部导电盐、碱和氧化剂。
• Electrochemical Amide Bond Formation from Benzaldehydes and Amines: Oxidation by Cathodic-Generated Hydrogen Peroxide
  作者：Yuma Kurose、Yasushi Imada、Yohei Okada、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1002/ejoc.202000479

  日期：2020.7.7

  The amide bond formation with benzaldehydes and amines by paired electrolysis is reported. 19 amide products were synthesized by this reaction. 1H NMR studies revealed that the corresponding hemiaminal intermediate is formed, which is then converted into the amide product. Control experiments showed that this electrochemical amidation occurs by anodic oxidation and cathodic generated H2O2.

  据报道，通过成对电解与苯甲醛和胺形成酰胺键。通过该反应合成了19种酰胺产物。1 H NMR研究表明形成了相应的半乳糖醛中间体，然后将其转化为酰胺产物。对照实验表明，这种电化学酰胺化是通过阳极氧化和阴极生成的H 2 O 2发生的。
• Nickel Metallaphotoredox Catalysis Enabling Desulfurative Cross Coupling Reactions
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/adsc.202201152

  日期：2022.12.20

  cross-coupling of thiol derivatives with aryl bromides has now been established. This procedure provides access to simple and complex unsymmetrical diarylmethane molecules under mild reaction conditions with a broad functional group tolerance. The key steps of the reaction involve a silane-mediated halogen-atom transfer (XAT) and a subsequent intramolecular homolytic substitution (SH), forming C-centered

  金属光氧化还原过程已成为 C−C 键形成的有效方法。现在已经建立了硫醇衍生物与芳基溴的 Ni-光氧化还原催化脱硫交叉偶联。该过程提供了在具有广泛的官能团耐受性的温和反应条件下获得简单和复杂的不对称二芳基甲烷分子的途径。反应的关键步骤涉及硅烷介导的卤素原子转移 (XAT) 和随后的分子内均裂取代 ( SH )，如机理研究所示，从各种硫醇衍生物形成以C为中心的自由基。这项研究为大量天然存在的硫醇的新转化铺平了道路。
• Pd/C Catalyzed Dehalogenation of (Hetero)aryls Using Triethyl­silane as Hydrogen Donor
  作者：Matthieu Jouffroy、Mathéo La Torre、William Maton、Ed Cleator

  DOI：10.1055/s-0042-1753402

  日期：——

  performed using hydrogen gas and a metal supported on carbon, notably palladium (Pd/C). Though efficient, the need for a milder and operationally simple dehalogenation can arise. We found that the combination of Pd/C as catalyst and triethylsilane (TES) as hydrogen donor in THF resulted in a broadly applicable, easy to set up, and scalable debromination and deiodination. Optimization of the reaction showed

  (杂)芳基脱卤是一种经典的转化，通常使用氢气和负载在碳上的金属，尤其是钯 (Pd/C)。尽管高效，但可能会出现对更温和且操作简单的脱卤的需求。我们发现 Pd/C 作为催化剂和三乙基硅烷 (TES) 作为氢供体在 THF 中的组合产生了广泛适用、易于设置和可扩展的脱溴和脱碘。反应优化表明，室温下 1 mol% 的 Pd/C 和 4 当量的 TES 足以在 4-24 小时内获得大多数具有药学意义的合成子的完全转化。新发现的条件适用于各种芳香族和杂芳族底物，以良好到极好的产率提供所需的目标，并具有出色的官能团耐受性。