(4-溴苯基)-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮 | 21084-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮
• 英文名称: (4-bromophenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；(4-bromophenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 21084-23-1
• 化学式: C₁₄H₈BrF₃O
• mdl: MFCD12569067
• 分子量: 329.116
• InChiKey: WBTNCOKTRQISPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由卡宾的电子特性诱导的对映选择性二芳基卡宾插入 Si-H 键

  摘要：

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04725
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-溴苯基)-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  （芳基三羟基硼酸钠）盐的无碱铃木酰化反应：取代的芳基酮的新型合成

  摘要：

  据报道，第一个简单而有效的无碱Pd（PPh 3）4催化是从酰氯和甲苯水溶液中易得的芳基三羟基硼酸钠盐合成取代的芳基酮。反应条件看来是通用的，并且对包括CF 3，OMe，SMe，Br，NO 2，F，OH和NH 2在内的各种官能团具有耐受性在24小时内提供25个取代芳基酮的实例，分离产率高达96％。除了具有高纯度，与硼酸相比易于分离和方便之外，随后还可使用芳基三羟基硼酸钠，而无需添加过量的活化剂，并且在使用精确的反应化学计量方面更人性化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.07.001

文献信息

• Direct Preparation of Arylmanganese Bromides Using Active Manganese
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1080/00397919808003074

  日期：1998.3.1

  Abstract Arylmanganese compounds were easily prepared via the direct oxidative addition of Rieke manganese to aryl bromides under mild conditions. The resulting organomanganese reagents undergo coupling reaction with acid chlorides to give the corresponding ketones in moderate yields.

  摘要 在温和条件下，通过 Rieke 锰与芳基溴化物的直接氧化加成，可以很容易地制备芳基锰化合物。所得有机锰试剂与酰氯发生偶联反应，以中等产率得到相应的酮。
• Aryl-Alkylamines And Heteroaryl-Alkylamines As Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Woodhead Steven John

  公开号：US20100210617A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention provides a compound of the formula (II): or a salt, solvate, tautomer or N-oxide thereof; wherein n is 0 or 1; one of Y 1 and Y 2 is CH and the other is selected from CH, CR 8 and N; q is 0, 1 or 2 provided that q is 0 or 1 when Y 1 or Y 2 is CR 8 ; R 1 aryl or heteroaryl group of 5 to 10 ring members; R 2a and R 3a each are hydrogen, C 1-4 hydrocarbyl or C 1-4 acyl wherein the hydrocarbyl and acyl moieties are optionally substituted by fluorine, hydroxy, amino, methylamino, dimethylamino or methoxy; or NR 2a R 3a forms an imidazole group or a saturated monocyclic 4-7 membered heterocyclic group optionally containing a second heteroatom ring member selected from O and N; R 18 is hydrogen or methyl; R 19 is hydrogen or methyl; R 24 is hydrogen or R 24 , R 2a and the intervening nitrogen atom and carbon atoms together form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; R 25 is hydrogen or a C 1-4 alkyl group wherein the C 1-4 alkyl group is optionally substituted by hydroxy or amino provided that there are at least two carbon atoms between the hydroxy or amino group and the oxygen atom to which R 25 is attached; and R4 and R 5 each are hydrogen or a substituent as defined in the claims

  本发明提供了化合物的公式(II)或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物；其中n为0或1；Y1和Y2中的一个是CH，另一个选自CH、CR8和N；q为0、1或2，但当Y1或Y2为CR8时，q为0或1；R1为5到10个环成员的芳基或杂环基团；R2a和R3a各自为氢、C1-4烃基或C1-4酰基，其中烃基和酰基基团可选地被氟、羟基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基或甲氧基取代；或NR2aR3a形成咪唑环或饱和的单环4-7成员杂环基团，可选地包含第二个杂原子环成员，所选自O和N；R18为氢或甲基；R19为氢或甲基；R24为氢或R24、R2a和介于其间的氮原子和碳原子共同形成氮杂环，所选自氮杂环、吡咯烷或哌啶环；R25为氢或C1-4烷基基团，其中C1-4烷基基团可选地被羟基或氨基取代，但在R25连接的氧原子和羟基或氨基基团之间至少有两个碳原子；而R4和R5各自为氢或如权利要求中所定义的取代基。
• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20120115918A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本文描述了抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的有效化合物。本发明还涉及制备此类化合物的过程，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗HCV感染的方法。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20140155382A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这些化合物的过程，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of potent thiosemicarbazone based cathepsin L inhibitors
  作者：G.D. Kishore Kumar、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Wara M. Arispe、Matthew T. MacDonough、Tracy E. Strecker、Shen-En Chen、Bronwyn G. Siim、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.090

  日期：2010.2

  A small library of 36 functionalized benzophenone thiosemicarbazone analogs has been prepared by chemical synthesis and evaluated for their ability to inhibit the cysteine proteases cathepsin L and cathepsin B. Inhibitors of cathepsins L and B have the potential to limit or arrest cancer metastasis. The six most active inhibitors of cathepsin L (IC50 < 85 nM) in this series incorporate a meta-bromo sub-stituent in one aryl ring along with a variety of functional groups in the second aryl ring. These six analogs are selective for their inhibition of cathepsin L versus cathepsin B (IC50 > 10,000 nM). The most active analog in the series, 3-bromophenyl-2'-fluorophenyl thiosemicarbazone 1, also efficiently inhibits cell invasion of the DU-145 human prostate cancer cell line. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.