(4-溴苯基)甲基(4-硝基苯基)碳酸酯 | 38065-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)甲基(4-硝基苯基)碳酸酯
• 英文名称: pBrZ-ONp
• 英文别名: (4-bromophenyl)methyl 4-nitrophenyl carbonate；4-bromobenzyl 4-nitrophenylcarbonate；(4-bromophenyl)methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 38065-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₅
• 分子量: 352.141
• InChiKey: RIHUSBLHXQIMAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)甲基(4-硝基苯基)碳酸酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 pBrZ-L-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Crisma, Marco; Anzolin, Michele; Bonora, Gian Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 5-7, p. 239 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-溴苯基)甲基(4-硝基苯基)碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有改善的水溶性和活性的 10-取代的喜树碱衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  尽管临床上取得了显着的成就，但喜树碱（CPT）仍然存在溶解性差和毒性严重的问题。因此，有必要重新开发CPT衍生物作为水溶性好、副作用小的辅助抗肿瘤剂。在这项工作中，合成了 27 种喜树碱衍生物并筛选了它们对 A549（肺）和 HCT-116（结肠）癌细胞系的细胞毒性。其中，化合物B7，7-乙基-10-（2-氧代-2-（4-甲基哌啶-1-基）乙氧基）喜树碱，在体外被证明是比 SN-38 更有效的抗肿瘤剂。它们对细胞增殖和集落形成的抑制活性和对细胞周期和细胞凋亡过程的干扰作用。此外，分子对接模型显示B7可以与拓扑异构酶 I-DNA 复合物相互作用，B7在水中的溶解度达到 5.73 μg/mL。此外，B7在 0.4 和 2.0 mg/kg 的剂量下显着抑制 A549 异种移植模型中的肿瘤生长，并且显示出与伊立替康相当的最小致死剂量。这些结果表明，B7具有改善的溶解性、增强的活性和可接受的急性毒性，可用作开发新型抗癌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000753

文献信息

• Biological Evaluation and Docking Studies of New Carbamate, Thiocarbamate, and Hydrazide Analogues of Acyl Homoserine Lactones as Vibrio fischeri-Quorum Sensing Modulators
  作者：Qiang Zhang、Yves Queneau、Laurent Soulère

  DOI：10.3390/biom10030455

  日期：——

  of any activity, docking shows that the orientation of the carbonyl group is opposite as compared with the natural ligand, leading to the absence of a H-bond between the C=O with Tyr62. This suggests that, either this later interaction, or the influence of the C=O orientation on the overall ligand conformation, are essential for the biological activity.

  合成了一系列的氨基高丝氨酸内酯（AHLs）的氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰肼类似物，并评估了它们调节费氏弧菌弧菌感测的能力。该系列化合物具有可变的侧链长度和可能存在的各种取代的苯基取代基。对费氏弧菌群体感应系统的生物学评估表明，乙基取代的氨基甲酸酯（1）显示出较弱的激动活性，而链长或苄基取代基的化合物则表现出明显的拮抗活性。该系列中活性最高的化合物是氨基甲酸4-硝基苄酯和硫代氨基甲酸酯7和11，它们的IC50值约为20 µM。这些活性在其他报道的AHL结构相关的群体感应（QS）抑制剂的范围内。在LuxR模型上进行的对接实验表明，与天然配体OHHL相比，氨基甲酸酯基团的额外杂原子诱导了与Tyr70的新氢键，从而导致了不同的全球氢键网络。Tyr70是结合位点中的重要残基，在LuxR家族中严格保守。对于4-硝基苄基氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯类似物，对接结果突出了硝基和Lys178之间的另一个氢键
• P3 SAR exploration of biphenyl carbamate based Legumain inhibitors
  作者：Catherine Higgins、Samira Bouazzaoui、Kishore Gaddale、Zenobia D’Costa、Amy Templeman、Martin O’Rourke、Andrew Young、Christopher Scott、Tim Harrison、Paul Mullan、Rich Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.002

  日期：2014.6

  This Letter describes the further development and SAR exploration of a novel series of Legumain inhibitors. Based upon a previously identified Legumain inhibitor from our group, we explored the SAR of the carbamate phenyl ring system to probe the P3 pocket of the enzyme. This led to the identification of a sub-nanomolar inhibitor of Legumain. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HYPOGLYCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0925063A1

  公开（公告）日：1999-06-30
• EP0925063A4
  申请人：——

  公开号：EP0925063A4

  公开（公告）日：2000-12-27
• EP1019378A4
  申请人：——

  公开号：EP1019378A4

  公开（公告）日：2001-09-26