(4-甲基-1,2-戊二烯-3-基)苯 | 57188-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基-1,2-戊二烯-3-基)苯
• 英文名称: (4-methylpenta-1,2-dien-3-yl)benzene
• 英文别名: (1-Isopropyl-propa-1,2-dienyl)-benzene
• CAS: 57188-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: SPKQMFLFHQZXCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-1,2-戊二烯-3-基)苯 在 新铜试剂 、 氧气 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57.4%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  艾伦的高度区域选择性自由基胺化：艾伦酰胺和四取代烯烃的直接合成

  摘要：

  据报道，用N-氟代芳基磺酰亚胺进行的第一类可控的区域选择性自由基胺化胺化反应是在非常温和的反应条件下进行的。使用这种方法，可以从广泛的末端和内部烯丙烯中实现烯丙酰胺和氟化四取代烯烃的合成的通用且直接的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201506066
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-phenyl-1-butene 在 乙基溴化镁 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-甲基-1,2-戊二烯-3-基)苯
  参考文献：
  名称：

  用1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one氯化苯丙二烯衍生物：邻二氯和氯二烯的合成。

  摘要：

  烯丙基氯和氯乙烯代表有机化学中的重要结构基序。在此描述了芳基和α-取代的苯丙二烯与高价碘（HVI）试剂1-氯-1,2-苯并恶多酚-3-one的化学选择性和区域选择性反应。该反应通常产生邻位的二氯化物，除了带有质子的α-烷基取代基外，后者以氯化二烯为主要产物。实验证据表明涉及一种根本机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.67

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation and Trifluoromethylthiocyanation of Allenes: Efficient Access to CF₃-Containing Allyl Azides and Thiocyanates
  作者：Na Zhu、Fei Wang、Pinhong Chen、Jinxing Ye、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01677

  日期：2015.7.17

  A mild and efficient method for copper-catalyzed trifluoromethylazidation and trifluoromethylthiocyanation of allenes was explored. A series of CF3-containing allyl azides and thiocyanates were obtained with high yields and good stereoselectivities, which can be used for further transformation to some valuable compounds.

  探索了一种温和有效的方法，用于铜的丙二烯三氟甲基叠氮化和三氟甲基硫氰化。以高收率和良好的立体选择性获得了一系列含CF 3的烯丙基叠氮化物和硫氰酸盐，可用于进一步转化为某些有价值的化合物。
• A Convergent, Unified Approach to Functionalized Fluoro- and Trifluoromethyl Alkenes
  作者：Laurent Debien、Béatrice Quiclet-Sire、Samir S. Zard

  DOI：10.1021/ol3023903

  日期：2012.10.5

  A modular, convergent, and operationally simple route to trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides involving a unique carbon–oxygen bond homolysis is reported. Highly functionalized trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides were obtained in good yields and good selectivity.

  据报道，涉及到独特的碳-氧键均裂的模块化，会聚且操作简单的途径制备三氟甲基烯烃和氟乙烯。以良好的产率和良好的选择性获得了高度官能化的三氟甲基烯烃和氟乙烯。
• Fluorinative Rearrangements of Substituted Phenylallenes Mediated by (Difluoroiodo)toluene: Synthesis of α-(Difluoromethyl)styrenes
  作者：Zhensheng Zhao、Léanne Racicot、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201706798

  日期：2017.9.11

  (difluoroiodo)toluene in the presence of 20 mol % BF3⋅OEt2 to yield α‐difluoromethyl styrenes. This unprecedented reaction was entirely chemoselective for the internal allene π bond, and showed remarkable regioselectivity during the fluorination event. Substituted phenylallenes, phenylallenes possessing both phenyl‐ and α‐allenyl substituents, and diphenylallenes were investigated, and good functional‐group

  在20摩尔％BF 3· OEt 2存在下，苯二烯在（二氟碘）甲苯的作用下发生氟化重排，生成α-二氟甲基苯乙烯。这种空前的反应对内部的内烯键π完全是化学选择性的，并且在氟化过程中表现出显着的区域选择性。研究了取代的苯基亚烷基，同时具有苯基和α-烯丙基取代基的苯基亚烷基以及二苯基亚烷基，并且在整个过程中均观察到良好的官能团相容性。易于大规模制备异戊二烯，并且该反应的操作简便性使我们能够快速获得常规脱氧氟化策略无法获得的含氟结构单元。
• Catalytic Regio- and Enantioselective [4+2] Annulation Reactions of Non-activated Allenes by a Chiral Cationic Indium Complex
  作者：Le Wang、Jian Lv、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/anie.201704020

  日期：2017.8.28

  Regio‐ and enantioselective [4+2] annulation between β,γ‐unsaturated α‐keto esters and non‐activated allenes was achieved by using a chiral cationic indium(III)/phosphate catalyst. The reaction affords the corresponding C3‐selective dihydropyrans in good yields and with high enantioselectivity (up to 99 % ee).

  通过使用手性阳离子铟（III）/磷酸酯催化剂，可以在β，γ-不饱和α-酮酸酯和非活化的丙二烯之间进行区域和对映选择性[4 + 2]环化反应。该反应以高收率和高对映选择性（高达99％ee）提供相应的C3选择性二氢吡喃。
• Palladium(II)-Catalyzed Annulation between <i>ortho</i>-Alkenylphenols and Allenes. Key Role of the Metal Geometry in Determining the Reaction Outcome
  作者：Noelia Casanova、Karina P. Del Rio、Rebeca García-Fandiño、José L. Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/acscatal.6b00739

  日期：2016.5.6

  2-Alkenylphenols react with allenes, upon treatment with catalytic amounts of Pd(II) and Cu(II), to give benzoxepine products in high yields and with very good regio- and diastereoselectivities. This contrasts with the results obtained with Rh catalysts, which provided chromene-like products through a pathway involving a β-hydrogen elimination step. Computational studies suggest that the square planar

  2-烯基酚与丙二烯反应，在催化量的 Pd(II) 和 Cu(II) 处理后，以高收率和非常好的区域和非对映选择性得到苯并氧杂环庚烷产品。这与使用 Rh 催化剂获得的结果形成对比，后者通过涉及 β-氢消除步骤的途径提供类色烯产物。计算研究表明，钯的方形平面几何形状对于促进形成 oxepine 产品所需的还原消除过程至关重要。