(4-甲基-2-硝基苯基)乙腈 | 855938-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基-2-硝基苯基)乙腈
• 英文名称: (4-methyl-2-nitro-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: (4-Methyl-2-nitrophenyl)acetonitrile；2-(4-methyl-2-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 855938-47-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: SLJQHELLPYYDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-2-硝基苯基)乙腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-甲基-3-吲唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of DL-α-Amino-β-(6-methyl-3-indazolyl)-propionic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a030
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-甲基-2-硝基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of DL-α-Amino-β-(6-methyl-3-indazolyl)-propionic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01634a030

文献信息

• Mn(III)-Mediated Radical Cyclization of <i>o</i>-Alkenyl Aromatic Isocyanides with Boronic Acids: Access to N-Unprotected 2-Aryl-3-cyanoindoles
  作者：Lu Liu、Lei Li、Xin Wang、Ran Sun、Ming-Dong Zhou、He Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01979

  日期：2021.8.6

  The synthesis of N-unprotected 2-aryl-3-cyanoindoles was realized via the Mn(III)-mediated radical cascade cyclization of o-alkenyl aromatic isocyanides with boronic acids. A possible mechanism involving a sequential intermolecular radical addition, intramolecular cyclization, and cleavage of the C–C bond under mild reaction conditions is proposed. Mechanism studies show that H2O or O2 might provide

  N-未保护的 2-芳基-3-氰基吲哚的合成是通过 Mn(III) 介导的邻烯基芳族异氰化物与硼酸的自由基级联环化来实现的。提出了一种可能的机制，包括在温和的反应条件下连续分子间自由基加成、分子内环化和 C-C 键断裂。机理研究表明，H 2 O 或O 2可能为消除苯甲醛提供氧源。
• Quinoxalino[2,3-<i>c</i>]cinnolines and Their 5-<i>N</i>-Oxide: Alkoxylation of Methyl-Substituted Quinoxalino[2,3-<i>c</i>]cinnolines to Acetals and Orthoesters
  作者：Makhluf J. Haddadin、Mirna El-Khatib、Tharallah A. Shoker、Christine M. Beavers、Marilyn M. Olmstead、James C. Fettinger、Kelli M. Farber、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo201687x

  日期：2011.10.21

  We report the alkoxylation of methyl-substituted quinoxalino[2,3-c]cinnolines to give acetals and orthoesters in high yields. Routes to the precursors of this alkoxylation reaction as well as other quinoxalino[2,3-c]cinnoline and their 5-oxide derivatives are reported. Most of these quinoxalino[2,3-c]cinnolines were prepared by cyclization of the corresponding 2-amino-3-(2-nitrophenyl)quinoxaline,

  我们报告甲基取代的喹喔啉[2,3- c ] cinnolines的烷氧基化以高收率得到乙缩醛和原酸酯。据报道，该烷氧基化反应的前体以及其他喹喔啉[2,3- c ] cinnoline及其5-氧化物衍生物的途径。这些喹喔啉[2,3- c ]喹啉中的大多数是通过相应的2-氨基-3-（2-硝基苯基）喹喔啉的环化反应制备的，这反过来又是苯并呋喃山氧化物加2-硝基苄基氰化物引起的异常贝鲁特反应的结果。 。提出了这些有趣反应的机械解释。
• Baylis–Hillman acetates in organic synthesis: convenient one-pot synthesis of α-carboline framework – a concise synthesis of neocryptolepine
  作者：Deevi Basavaiah、Daggula Mallikarjuna Reddy

  DOI：10.1039/c2ob26339d

  日期：——

  A convenient, facile, and one-pot methodology for the synthesis of α-carbolines from Baylis–Hillman (BH) acetates, involving three steps (reactions), (1) mono alkylation of 2-nitroarylacetonitriles with BH-acetates, (2) reduction of nitro group into amino group using Fe/AcOH and (3) formation of two (five and six membered) rings, is presented. This methodology is successfully applied to the synthesis

  一种方便，便捷，一锅法的由Baylis-Hillman（BH）乙酸酯合成α-咔啉的方法，涉及三个步骤（反应），（1）2-硝基芳基乙腈与BH-乙酸酯单烷基化，（2）提出了使用Fe / AcOH将硝基还原为氨基的方法，以及（3）形成两个（五元和六元）环。该方法已成功应用于生物活性生物碱新隐油菜素的合成。