(4-甲基戊-1,3-二烯-2-基)苯 | 1009-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基戊-1,3-二烯-2-基)苯
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: (4-methylpenta-1,3-dien-2-yl)benzene；(4-methypenta-1,3-dien-2-yl)benzene；2-methyl-4-phenyl-2,4-pentadiene；2-methyl-4-phenylpenta-2,4-diene；4-methyl-2-phenyl-penta-1,3-diene；4-Methyl-2-phenyl-penta-1,3-dien；(3-Methyl-1-methylene-2-butenyl)benzene；4-methylpenta-1,3-dien-2-ylbenzene
• CAS: 1009-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: NIWKKIAUGIXPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-80 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9235 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基戊-1,3-二烯-2-基)苯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 dimsyl sodium 、 苯乙酮 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conformation and di-.pi.-methane reactivity. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00852a030
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-3-phenyl-cyclobuten 生成 (4-甲基戊-1,3-二烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Electronic structure and reactivity of small ring compounds. V. Reaction of some bicyclobutanes with various dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00763a037
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-(4-methypenta-2,4-dien-2-yl)benzene 在 oxygen 、 (4-甲基戊-1,3-二烯-2-基)苯 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-dimethyl-3-phenyl-1,2-dioxacyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯的敏化光氧合

  摘要：

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96586-x

文献信息

• Iron Corrole-catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Dienes and Aldehydes
  作者：Toru Kuwano、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.130672

  日期：2013.10.5

  We have developed cationic iron(IV) corrole-catalyzed formal hetero-Diels–Alder reaction of aldehydes with dienes, which opens the way for divergent synthesis of pyrans. The potential utility of the catalyst was also demonstrated by carrying out cycloaddition of α,β-unsaturated aldehyde with a diene to give pyran selectively. Furthermore, the catalytic reactivity of iron corrole complex on the cycloaddition was determined by comparing that of iron porphyrin complex.

  我们开发了一种阳离子铁(IV) corrole 催化的醛与二烯的正式杂-Diels-Alder 反应，这为吡喃的多样性合成开辟了道路。催化剂的潜在应用价值也通过 α,β-不饱和醛与二烯的环加成反应得到选择性吡喃的生成得以证明。此外，通过比较铁 porphyrin 配合体在环加成反应中的催化活性，确定了铁 corrole 配合体的催化反应活性。
• Gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes under ambient conditions
  作者：Chun-Ming Ting、Yi-Ling Hsu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2cc32131a

  日期：——

  We have developed a gold-catalyzed isomerization of unactivated allenes into 1,3-dienes with nitrosobenzene as an additive. This reaction proceeded almost exclusively at room temperature for highly substituted allenes. The utility of this reaction is manifested by the development of one-pot [4+2]-cycloaddition of allenes and reactive alkenes.

  我们已经开发了一种金活化的未活化的烯与亚硝基苯作为添加剂的异构化成1,3-二烯的异构化方法。对于高度取代的烯基，该反应几乎仅在室温下进行。该反应的效用通过烯丙基和反应性烯烃的一锅[4 + 2]-环加成反应得以体现。
• One-Pot Formation of Allylic Chlorides from Carbonyl Derivatives
  作者：Matthew J. Fuchter、Jean-Noël Levy

  DOI：10.1021/ol802026u

  日期：2008.11.6

  An efficient, one-pot method for the conversion of carbonyl electrophiles to allylic chlorides has been developed, by activating magnesium alkoxides in situ using TiCl4.

  通过使用TiCl4原位活化烷氧基镁，已经开发出一种有效的一锅法将羰基亲电子试剂转化为烯丙基氯化物。
• Incorporation of phenyl-substituted pentadienyl ligands in (pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium complexes †
  作者：Vichien Kulsomphob、Gregory C. Turpin、Kin-Chung Lam、Chris Youngkin、Wimonrat Trakarnpruk、Pat Carroll、Arnold L. Rheingold、Richard D. Ernst

  DOI：10.1039/b003001p

  日期：——

  The reactions of the [Ru(C5Me5)Cl]4 tetramer with 2,4-diphenylpenta-1,3-diene or 3-phenyl- or 1,5-diphenyl-substituted pentadienyl anions lead to the incorporation of the expected phenyl-substituted pentadienyl ligands into the respective symmetric Ru(C5Me5)(Pdl) products (Pdl = 2,4-Ph2C5H5; 3-PhC5H6; 1,5-Ph2C5H5). The reaction of the tetramer with a mixture of 2-methyl-4-phenylpenta(-1,3- or -2,4-)dienes led to the Pdl = 2-Me-4-PhC5H5 complex. In contrast, the reaction of the tetramer with 3-phenylpenta-1,3-diene led to simple incorporation of the η4-diene ligand. Structural confirmation of the formulations of the four η5-pentadienyl complexes has been achieved, allowing for a number of comparisons to be made regarding the structural effects of phenyl substitution on the (1,5), (2,4) and 3 positions of the open dienyl ligand.

  Ru(C5Me5)Cl]4 四聚体与 2,4-二苯基戊-1,3-二烯或 3-苯基或 1,5-二苯基取代的戊二烯阴离子反应，导致预期的苯基取代的戊二烯配体加入到各自的对称 Ru(C5Me5)(Pdl) 产物中（Pdl = 2,4-Ph2C5H5；3-PhC5H6；1,5-Ph2C5H5）。四聚体与 2-甲基-4-苯基五（-1,3-或-2,4-）二烯混合物反应生成 Pdl = 2-Me-4-PhC5H5 复合物。相反，四聚体与 3-苯基戊-1,3-二烯反应时，只需简单地加入η4-二烯配体。对四种 η5-戊二烯配合物的配方进行了结构确认，从而可以对苯基取代对开放二烯配体的 (1,5)、(2,4) 和 3 个位置的结构影响进行比较。
• Preparation and decarboxylation of allenyl acetic acids: a route to substituted buta-1,3-dienes
  作者：Jack E. Baldwin、Peter A. R. Bennett、Andrew K. Forrest

  DOI：10.1039/c39870000250

  日期：——

  Propargylic esters undergo the Claisen ester rearrangement to give allenyl acetic acids which thermally decarboxylate to give substituted buta-1,3-dienes.

  炔丙基酯经历克莱森酯重排，得到烯丙基乙酸，其热脱羧以得到取代的1,3-丁二烯丁。