(4-甲基苯基)吗啉-4-基甲酮 | 63833-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)吗啉-4-基甲酮
• 中文别名: 对甲基苯甲酰吗啉
• 英文名称: morpholino(p-tolyl)methanone
• 英文别名: N-(4-methylbenzoyl)morpholine；morpholin-4-yl-p-tolyl methanone；N-(p-toluoyl)morpholine；N-(4-methybenzoyl)morpholine；(4-Methylphenyl)morpholin-4-ylmethanone；(4-methylphenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 63833-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00622580
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AUJPGGARDMBNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 ºC
• 保留指数：
  1776

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

化学性质：白色固体

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(吗啉-4-羰基)溴苯	(4-bromophenyl)(morpholino)methanone	127580-92-1	C11H12BrNO2	270.126
  (4-甲基苯基)-1-哌啶基-甲酮	N-(4-methylbenzoyl)piperidine	13707-23-8	C13H17NO	203.284
  4-甲基-N-苄基-N-甲基苯甲酰胺	N-benzyl-N,4-dimethylbenzamide	57409-40-2	C16H17NO	239.317
  ——	4-[1-(4-methylphenyl)vinyl]morpholine	55949-65-0	C13H17NO	203.284

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (4-甲基苯基)-1-哌啶基-甲酮	N-(4-methylbenzoyl)piperidine	13707-23-8	C13H17NO	203.284
  4-甲基-N-苄基-N-甲基苯甲酰胺	N-benzyl-N,4-dimethylbenzamide	57409-40-2	C16H17NO	239.317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)吗啉-4-基甲酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 托麦汀
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药。1。1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）的新型合成

  摘要：

  据报道，从1-甲基-2-对甲苯基吡咯开始，分四步制备1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸（托美汀）。该化合物的甲酰化，然后与甲基（甲硫基）-甲基亚砜缩合，得到1-（甲基亚磺酰基）-1-甲硫基-2-（1-甲基-5-对甲苯基-2-吡咯基）乙烯。后一种化合物的Pummerer重排得到1-甲基-5-对甲苯基吡咯-2-乙酸乙酯，将其在碱性介质中水解，得到托美汀。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190647
• 作为产物：
  描述：

  4-(吗啉-4-羰基)溴苯 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (4-甲基苯基)吗啉-4-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  双（苯磺酰基）甲烷介导的芳基卤化物的多样化功能化

  摘要：

  开发了钯催化的双（苯磺酰基）甲烷和芳基卤化物的偶联反应。以良好的收率制备了多种双（苯磺酰基）甲基芳烃。证明了双（苯磺酰基）甲基向甲基、三氘代甲基、乙基、羧基和其他官能团的转化。该结果为芳基卤化物的多种功能化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132371

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：GOODACRE SIMON CHARLES

  公开号：US20100317643A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法
• Dehydrogenative amide synthesis from alcohol and amine catalyzed by hydrotalcite-supported gold nanoparticles
  作者：Jiangling Zhu、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Hydrotalcite-supported nano-gold (Au/HT) was found to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the dehydrogenative synthesis of amide from alcohol and amine. Amines and alcohols with different structures could be converted into the amides under mild reaction conditions with up to 98% isolated yields. Mechanism exploration suggested that ester might be the reaction intermediate.

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。