(4-甲基苯基硼酸频哪醇酯)三苯基溴化膦 | 1169942-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基硼酸频哪醇酯)三苯基溴化膦
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboratophenyl)methyl triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: triphenyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)phosphoniumbromide；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-3-yl-phenyl)-methyl triphenylphosphonium bromide；(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)phenyl)-methyltriphenylphosphonium bromide；Triphenyl{[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl}phosphanium bromide；triphenyl-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]phosphanium;bromide
• CAS: 1169942-85-1
• 化学式: Br*C₃₁H₃₃BO₂P
• 分子量: 559.291
• InChiKey: QMJSYLUNLKWPAC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  265-270°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密闭且干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: (4-甲基苯基硼酸频哪醇酯)三苯基溴化膦
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C31H33BBrO2P
分子式
: 559.28 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
(4-Methylphenylboronic acid pinacol ester)triphenylphosphonium bromide
-
CAS 号1169942-85-1

---

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 265 - 270 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
19.31 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基硼酸频哪醇酯)三苯基溴化膦 在 吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[18F]fluorobenzyltriphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描成像的 4-[18F] 氟苄基三苯基鏻阳离子的一步合成

  摘要：

  4-[(18) F] 氟苄基三苯基鏻阳离子 ((18) F-FBnTP) 是一种有前途的负膜电位，靶向正电子发射断层扫描示踪剂。然而，用于合成 (18) F-FBnTP 的多步放射性标记方法对常规临床应用提出了挑战。在这项研究中，我们证明了 (18) F-FBnTP 可以通过使用频哪醇芳基硼酸酯前体的铜介导的 (18) F-氟化反应，在一个步骤中以良好的转化率（~60%，未衰减校正）制备。此外，我们的数据表明，通过使用三氟甲磺酸盐作为抗衡离子，可以通过铜介导的 (18) F-氟代有效地制备 (18) F 标记的（鏻）阳离子。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3436
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(4-甲基苯基硼酸频哪醇酯)三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological study of pinacolyl boronate-substituted stilbenes as novel lipogenic inhibitors

  摘要：

  A pilot library of novel 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-substitutedstyrylphenyl)-1,3,2 dioxaborolane derivatives has been synthesized. 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaboratophenyl)-methyl triphenylphosphonium bromide 3 was treated with various aldehydes in the presence of 3 equiv of (BuONa)-Bu-t in DMF, and stirred at room temperature for 4-6 h to yield the corresponding boron-containing stilbene derivatives in 71-94% yields. Several of them, including BF102 and BF175, have the lipogenesis inhibitory effect by suppressing lipogenic gene expression in mammalian hepatocytes. Further, BF102 also inhibits cholesterol biosynthesis by suppressing HMG-CoA reductase gene expression in hepatocytes. Interestingly, our preliminary in vivo data suggests that BF102 has no significant toxicity in mice at the highest possible dose we can administered. Thus, BF102 is a potential lead for the next generation of lipid-lowering drugs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.124

文献信息

• [EN] NOVEL LIPOGENIC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS LIPOGÈNES INÉDITS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2012112670A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention provides resveratrol-based boron-containing analog! methods of use thereof in treatment of dyslipidemias and cancer.

  这项发明提供了基于白藜芦醇的含硼类似物！以及在治疗血脂异常和癌症中的使用方法。
• DRUG AND GENE THERAPY TO TREAT HIGH MYOPIA AND OTHER OCULAR DISORDERS WITH ENLARGED EYE GLOBES
  申请人：City University of Hong Kong

  公开号：US20210386714A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  This invention relates to a treatment of various eye conditions relating to eye enlargement. The conditions can be treated by inhibiting an upstream protein within the said biological pathway or by increasing the expression of a downstream receptor within the same pathway. Inhibition of the upstream protein, sterol regulatory element binding protein (SREBP), has been achieved using small molecule inhibitors or nucleic acid in viral vector and increased expression of the downstream protein, bone morphogenetic protein (BMP), has been achieved by nucleic acid in viral vector. The invention relates to the small molecule, nucleic acid and the viral vector as well as methods of treating the ocular diseases.

  本发明涉及治疗与眼球扩大有关的各种眼部疾病。这些疾病可以通过抑制生物途径中的上游蛋白或增加同一途径中下游受体的表达来治疗。通过使用小分子抑制剂或病毒载体中的核酸抑制上游蛋白，甾体调节元件结合蛋白（SREBP），并通过病毒载体中的核酸增加下游蛋白，骨形态发生蛋白（BMP）的表达。本发明涉及小分子、核酸和病毒载体以及治疗眼部疾病的方法。
• Synthesis of Pinacolylboronate-Substituted Stilbenes and their application to the synthesis of boron capped polyenes
  作者：Bhaskar C. Das、Sakkarapalayam M. Mahalingam、Sasmita Das、Narayan S. Hosmane、Todd Evans

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.08.007

  日期：2015.12

  A series of novel 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-substitutedstyrylphenyl)-1,3,2 dioxaborolane derivatives has been synthesized. 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboratophenyl)-methyl triphenylphosphonium bromide (4) was treated with 3 equiv of tBuONa, various aldehydes in the presence of DMF, and stirred at room temperature 4-6 h to yield the corresponding boron containing stilbene derivatives 1 a-n in 71 -94% yields. A one-pot protocol transformation has also been developed and used this methodology to synthesize boron containing resveratrol analogues. Simple and clean reactions, high yield of the products are the salient features of this methodology. We used this reaction to synthesize the boron capped polyenes. These boron containing polyene systems are potential intermediate to synthesize conjugated polyene as new material for LCD (Liquid Crystal Display) technology. The biological testing of these compounds is currently underway to identify potential therapeutic for Neurodegenerative diseases. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Design and synthesis of boron containing potential pan-RAR inverse agonists
  作者：Bhaskar C. Das、Xiang-Ying Tang、Todd Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.118

  日期：2012.3

  We designed and successfully synthesized the compounds 5 and 8 as potential pan-RAR (retinoic acid receptor) agonists. These two compounds were designed based on an existing pan-RAR agonist (BMS493). We synthesized compound 5, in which the carboxylic acid group in BMS 493 was replaced by boronic ester; and compound 8, in which the double bond of BMS 493 was changed to an oxadiazole (as bioisosteres of double bond) ring. The two target molecules 5 and 8 were synthesized from the commercially available 7-bromo-4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 1. Compound 1 was derivatized to intermediate 5,5-dimethyl-8-(phenylethynyl)-5,6-dihydronaphthalene-2 carbaldehyde 4 by using alkylation, dehydration, and metal exchange reactions. The intermediate 4 was further converted to 5 by using a Wittig reaction and to 8 by amide coupling and dehydration to give overall 18% and 33% yields, respectively, after 8 steps in each case. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of novel pinacolylboronate containing combretastatin ‘antimitotic agent’ analogues
  作者：Bhaskar C. Das、Sakkarapalayam M. Mahalingam、Todd Evans

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.003

  日期：2009.6

  We developed a procedure to synthesize pinacolyl boronate containing stilbene derivatives and used this procedure to synthesize boron-containing combretastatin analogues. The key step involves the Wittig reaction of the ylide 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboratophenyl)-methyl triphenylphosphonium bromide 11 with 3,4,5-trimethoxy benzaldehyde in the presence of (1)BuONa in DMF, providing 88% yield. We are now in a position to evaluate the biological activity of these derivatives as modulators of TGF-beta signaling pathways. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.