(4-甲氧基-2-硝基苯基)乙醛 | 69111-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基-2-硝基苯基)乙醛
• 英文名称: 2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-2-nitrophenylacetaldehyd；4-Methoxy-2-nitrophenyl acetaldehyde
• CAS: 69111-92-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD11007790
• 分子量: 195.175
• InChiKey: RXATXQBHXXLDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基-2-硝基苯基)乙醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(6-methoxyindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Indolines by a Tandem Nitro-reduction Aza Michael Addition Reaction

  摘要：

  A diverse array of substrates are conveniently prepared by coupling diazonium salts to ethyl vinyl ether and subjecting the resultant aldehyde intermediate to a Wittig reaction to provide alpha,beta-unsaturated esters with only one purification step. The cyclisation of 4-aryl-but-2-enoates is carried out in the presence of stoichiometric amounts of SnCl2 center dot 2H(2)O and thus this one-pot strategy also permitted the expeditious synthesis of indolines in good yield.

  DOI：

  10.3987/com-13-12789
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)ethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-甲氧基-2-硝基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  通过SmI2促进多米诺骨牌硝基还原-分子内氮杂-迈克尔反应合成吲哚啉

  摘要：

  描述了基于多米诺硝基还原分子内氮杂-Michael反应的简单直接合成取代的二氢吲哚。该反应在温和的条件下使用二碘化Sa，将二溴乙酸添加到取代的2-（2-硝基苯基）乙醛衍生物中，然后在硝基还原后将其环化，以高收率提供相应的二氢吲哚杂环。这种“一锅”策略还允许快速合成1,2,3,4-四氢喹啉，而在这些反应条件下未形成七元2,3,4,5-四氢苯并a庚因化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.1982

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Monoarylated Acetaldehydes Using Aryldiazonium Salts
  作者：Natalia Chernyak、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja305660a

  日期：2012.8.1

  Anilines and ethyl vinyl ether can be used as precursors for a process that is the synthetic equivalent of the α-arylation of acetaldehyde enolate. The reaction manifests a high level of functional group compatibility, allowing the ready preparation of a number of synthetically valuable compounds.

  苯胺和乙基乙烯基醚可用作过程的前体，该过程是乙醛烯醇化物的 α-芳基化的合成等效物。该反应表现出高水平的官能团兼容性，可以很容易地制备许多具有合成价值的化合物。
• Acheson,R.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1117 - 1125
  作者：Acheson,R.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Correction to Continuous-Flow Synthesis of Monoarylated Acetaldehydes Using Aryldiazonium Salts
  作者：Natalia Chernyak、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja309119y

  日期：2012.10.31
• Synthesis of substituted indoles via Meerwein arylation
  作者：Stanley Raucher、Gary A. Koolpe

  DOI：10.1021/jo00160a026

  日期：1983.6
• RAUCHER, S.;KOOLPE, G. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 12, 2066-2069
  作者：RAUCHER, S.、KOOLPE, G. A.

  DOI：——

  日期：——