(4-甲氧基-吲哚-3-基)-乙酸 | 17897-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基-吲哚-3-基)-乙酸
• 中文别名: 4-甲氧基吲哚-3-乙酸
• 英文名称: 2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 17897-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD10035274
• 分子量: 205.213
• InChiKey: LASOXKFMZMXTOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基-吲哚-3-基)-乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,3-methylenedioxy-13-methoxy-5,8,14,14a-tetrahydro-6H-benzo[a]indolo[2,3-g]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  新型Tetrahydroprotoberberine衍生物的设计，合成，和生物评价（THPBs）作为选择性α 1A -肾上腺素能受体拮抗剂

  摘要：

  一种新型系列tetrahydroprotoberberine衍生物（THPBs）的设计，合成和评价为选择性α 1A肾上腺素能受体（AR）拮抗剂用于良性前列腺增生的治疗。根据市售的药物西洛多辛的药效团模型，通过将吲哚片段引入其核心支架来修饰THPB。在钙化验中，32种化合物中有7种对α1A -ARs表现出优异的拮抗活性，IC 50小于250 nM。其中，化合物（S）-27具有最强的生物活性。其对α1A -AR的IC 50为12.8±2.2 nM，是对α1A -AR的781和20倍。1B -和α 1D -AR，分别。在使用离体大鼠组织的功能测定中，化合物（S）-27有效抑制去甲肾上腺素引起的尿道平滑肌收缩（IC 50 = 0.5±0.3 nM），而没有抑制主动脉收缩（IC 50 > 1000 nM），表现出更好的效果。组织选择性优于市售药物西洛多辛。初步安全性研究（急性毒性和hERG抑制作用）

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01217
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 吗啉 、 aluminum (III) chloride 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-甲氧基-吲哚-3-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种取代吲哚-3-乙酸的合成方法

  摘要：

  本发明提供的一种取代吲哚‑3‑乙酸的合成方法，包括以下步骤：(1)以取代吲哚为起始原料，与酰基化试剂在催化剂作用下经过傅‑克酰基化得到1,3‑二乙酰基取代吲哚；(2)中间体1,3‑二乙酰基取代吲哚无需精制，直接与吗啉和硫磺经Willgerodt‑Kindler重排反应，在无机碱催化下水解，酸化后得到取代吲哚‑3‑乙酸。

  公开号：

  CN104311469B

文献信息

• Elucidation of the Structure and Synthesis of Neuroprotective Low Molecular Mass Components of the <i>Parawixia bistriata</i> Spider Venom
  作者：Yvonne M. Forster、Jennifer Leigh Green、Apeksha Khatiwada、José Luiz Liberato、Poli Adi Narayana Reddy、Joseph M. Salvino、Stefan Bienz、Laurent Bigler、Wagner Ferreira dos Santos、Andréia Cristina Karklin Fontana

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00007

  日期：2020.6.3

  HPLC fractions that demonstrate this bioactivity. Pwx1 stimulates l-glutamate uptake through the main transporter in the brain, EAAT2, and is neuroprotective in in vivo glaucoma models. Pxw2 inhibits GABA and glycine uptake in synaptosomes and inhibits seizures and neurodegeneration, and Pwx10 increases l-glutamate uptake in synaptosomes and is neuroprotective and anticonvulsant, shown in in vivo epilepsy

  南美社交蜘蛛Parawixia bistriata产生的毒液中含有具有有趣生物活性的复杂有机化合物。粗毒会导致白蚁麻痹，并刺激大鼠谷氨酸突触体中的1-谷氨酸摄取并抑制GABA摄取。谷氨酸是昆虫神经肌肉连接处和哺乳动物中枢神经系统的主要神经递质，表明该毒液可调节谷氨酸能系统。Parawixin1、2和10（Pwx1、2和10）是证明这种生物活性的HPLC馏分。Pwx1提神升谷氨酸盐摄取通过在大脑中，EAAT2主要转运蛋白，并且是在神经保护体内青光眼模型。Pxw2抑制突触小体中的GABA和甘氨酸摄取，并抑制癫痫发作和神经退行性变，Pwx10增加突触小体中的1-谷氨酸摄取，并且在体内癫痫模型中具有神经保护作用和抗惊厥作用。在这里，我们研究了这种毒液中的低分子量化合物，发现了20多种小化合物和36种独特的带有或不带有氨基酸接头的酰基多胺。馏分Pwx1和Pwx2中的活性物质需要进一步研究。我们阐明并
• Esters and amides of substituted pyrrole acetic acids
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US05721347A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  Esters and amides of substituted pyrrole acetic acids are useful in the treatment of colonic polyps.

  取代吡咯乙酸的酯和酰胺在治疗结肠息肉方面是有用的。
• Substituted tricyclics useful in sPLA2 induced diseases
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0950661B1

  公开（公告）日：2003-11-12
• Three oxidative metabolites of indole-3-acetic acid from Arabidopsis thaliana
  作者：Kenji Kai、Junko Horita、Kyo Wakasa、Hisashi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.phytochem.2007.04.030

  日期：2007.6

  Three metabolites of indole-3-acetic acid (IAA), N-(6-hydroxyindol-3-ylacetyl)-phenylalanine (6-OH-IAA-Phe), N-(6-hydroxyindol-3-ylacetyl)-valine (6-OH-IAA-Val), and 1-O-(2-oxoindol-3-ylacetyl)-beta-D-glucopyranose (OxIAA-Glc), were found by a liquid chromatography-elect ro spray ionization-tandem mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS)-based search for oxidative IAA metabolites during the vegetative growth of Arabidopsis. Their structures were confirmed by making a comparison of chromatographic characteristics and mass spectra between naturally occurring compounds and synthetic standards. An incorporation study using deuterium-labeled compounds showed that 6-OH-IAA-Phe and 6-OH-IAA-Val were biosynthesized from IAA-Phe and IAA-Val, respectively, which strongly suggested the formation of these;imino acid conjugates of IAA in plants. Both 6-OH-IAA-Phe and 6-OH-IAA-Val were inactive as auxins, as indicated by no significant root growth inhibition in Arabidopsis. Quantitative analysis demonstrated that OxIAA-Glc was present in the largest amount among the metabolites of IAA in Arabidopsis, suggesting that the conversion into OxIAA-Glc represents the main metabolic process regarding IAA in Arabidopsis. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5721347A
  申请人：——

  公开号：US5721347A

  公开（公告）日：1998-02-24