(4-甲氧基苯基)[4-(甲硫基)苯基]甲酮 | 54118-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)[4-(甲硫基)苯基]甲酮
• 英文名称: (p-anisyl)(4-methylthiophenyl)methanone
• 英文别名: 4-methylthio-4’-methoxybenzophenone；(4-methylthiophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone；(4-methoxyphenyl)[4-(methylthio)phenyl]-methanone；4-Methoxy-4'-thiomethylbenzophenone；(4-methoxyphenyl)-(4-methylsulfanylphenyl)methanone
• CAS: 54118-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: MBBNMEDIJUBJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126–127°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)[4-(甲硫基)苯基]甲酮 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有杀虫活性的二苯甲酮derivatives衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了广泛的二苯甲酮衍生物，并针对选定的咀嚼害虫进行了测试，从而分析了结构-活性关系。仅当芳环在4-位被卤素原子和三氟甲磺酸酯或全卤代烷氧基取代时，才发现良好的活性。相反，部分上的许多取代基导致活性化合物，用酰基型取代基可获得最佳结果。在针对斜纹夜蛾的半田间试验中证实了最佳代表的出色的实验室和温室活性。

  DOI：

  10.1002/1526-4998(200102)57:2<191::aid-ps275>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4-甲氧基苯基)[4-(甲硫基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  （芳基三羟基硼酸钠）盐的无碱铃木酰化反应：取代的芳基酮的新型合成

  摘要：

  据报道，第一个简单而有效的无碱Pd（PPh 3）4催化是从酰氯和甲苯水溶液中易得的芳基三羟基硼酸钠盐合成取代的芳基酮。反应条件看来是通用的，并且对包括CF 3，OMe，SMe，Br，NO 2，F，OH和NH 2在内的各种官能团具有耐受性在24小时内提供25个取代芳基酮的实例，分离产率高达96％。除了具有高纯度，与硼酸相比易于分离和方便之外，随后还可使用芳基三羟基硼酸钠，而无需添加过量的活化剂，并且在使用精确的反应化学计量方面更人性化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.07.001

文献信息

• Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.1039/c3ob27267b

  日期：——

  iodine produced triphenylmethane and the corresponding aldehydes and ketones. The electron-donating substituents facilitated the reaction, while the electron-withdrawing groups retarded it; the difference in reactivity is not very high. Such an observation may be in favour of hydride transfer, predominantly from the less electron rich side of the ether with more stable carbocation formation. With the isotopic

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。
• Application of the Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and ­Regioselectivity Correlations
  作者：Mark Wilkinson、Fabienne Saez、Wei Hon

  DOI：10.1055/s-2006-939705

  日期：——

  A correlation was found between electronic properties and regioselectivity in the Friedel-Crafts reaction of substituted phenylacetic and benzoic acids with anisole, utilising substoichiometric (down to 1 mol%) amounts of catalyst. Relative reactivities of selected catalysts for this reaction were also studied.

  在取代苯乙酸和苯甲酸与苯甲醚的 Friedel-Crafts 反应中，使用亚化学计量（低至 1 mol%）量的催化剂，发现电子特性和区域选择性之间存在相关性。还研究了用于该反应的所选催化剂的相对反应性。
• MoO2Cl2 as a novel catalyst for Friedel–Crafts acylation and sulfonylation
  作者：Rita G. de Noronha、Ana C. Fernandes、Carlos C. Romão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.039

  日期：2009.4

  The use of MoO2Cl2 as a novel catalyst for Friedel–Crafts acylation and sulfonylation is described. A series of aromatic ketones and sulfones were prepared in moderate to good yields using acyl chloride or sulfonyl chloride in the presence of MoO2Cl2 (20 mol %), under solvent-free conditions.

  描述了使用MoO 2 Cl 2作为Friedel-Crafts酰化和磺酰化的新型催化剂。在无溶剂条件下，在MoO 2 Cl 2（20 mol％）存在下，使用酰氯或磺酰氯，以中等至良好的收率制备了一系列芳族酮和砜。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Aryl-1,3-dithianes
  作者：Summer A. Baker Dockrey、Alicia K. Makepeace、Jason R. Schmink

  DOI：10.1021/ol502428h

  日期：2014.9.19

  Palladium-catalyzed cross-coupling of aryl bromides with 2-aryl-1,3-dithianes is described. This methodology takes advantage of the relatively acidic benzylic proton of the dithiane, allowing it to act as a competent, polarity-reversed transmetalation reagent. This unique approach affords the ability to employ an orthogonal deprotection strategy, and practical routes to both diaryl ketones and diarylmethanes are illustrated. Cross-coupling of a range of aryl dithianes with aryl bromides, including scope and current limitations, is presented.
• Catalytic Friedel–Crafts acylation: magnetic nanopowder CuFe2O4 as an efficient and magnetically separable catalyst
  作者：Ramarao Parella、Naveen、Amit Kumar、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.081

  日期：2013.3

  Catalytic regioselective Friedel-Crafts acylation of an array of anisoles/arenes with various acid chlorides using 5-20 mol % of magnetic nanopowder CuFe2O4 is reported. Unlike the conventional Friedel-Crafts reactions, which are catalyzed by moisture sensitive homogeneous catalysts/promoters, the nanopowder CuFe2O4 catalyst is moisture insensitive and the product/ketone-catalyst isolation is easily achieved using the magnetic properties of CuFe2O4. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.