(4-甲氧基苯氧基)-三甲基硅烷 | 6689-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-甲氧基苯氧基)-三甲基硅烷
• 英文名称: (4-methoxyphenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: Silane, (4-methoxyphenoxy)trimethyl-；(4-methoxyphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 6689-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• 分子量: 196.321
• InChiKey: TXFCNWLJGZXMHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0056 g/cm3
• 保留指数：
  1271

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯氧基)-三甲基硅烷 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以97%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土催化 XI1：通过蒙脱石 K-10 催化的三甲基甲硅烷基醚的形成和裂解对羟基进行保护和脱保护

  摘要：

  摘要 以蒙脱石 K-10 为载体，在室温下以 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS) 为原料制备了醇和酚的三甲基甲硅烷基醚，收率良好。三甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化反应在室温下由甲醇中的 K-10 以高产率催化。

  DOI：

  10.1080/00397919808004891
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-(t-butylazo)prop-2-yl hydroperoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4-甲氧基苯氧基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  非水溶液中芳烃与羟基自由基反应的区域选择性

  摘要：

  使用新颖的分析方法研究了羟基自由基在芳烃中的区域选择性，该方法能够捕获在第一步反应后形成的自由基，而不会因二次氧化过程而改变产物的分布。这些反应的产物分析表明为偏好ø -过p 3'-取代为供电子基团，既优于米-添加。尽管观察到的区域选择性的幅度对于羟基更大，但观察到的分布在质量上与添加其他以碳为中心的自由基时观察到的分布相似。通过高精度CBS-QB3计算方法复制的数据表明，极性和自由基稳定化作用均在观察到的区域选择性中起作用。讨论了所用分析方法的应用和潜在局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03188

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Efficient Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with HMDS in the Presence of a Catalytic Amount of 1,3-Dibromo-5,5-Dimethylhydantoin (DBDMH) as a Safe and Cheap Industrial Chemical
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Marjan Mahboubifar

  DOI：10.1002/jccs.200700068

  日期：2007.4

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) is found to be an effective catalyst for trimethylsilylation various alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in dichloromethane at room temperature.

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 被发现是在室温下在二氯甲烷中用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 三甲基硅烷化各种醇和酚的有效催化剂。
• 1,3-Dichloro-5,5-Dimethylhydantoin (DCH) and Trichloromelamine (TCM) as Efficient Catalysts for the Chemoselective Trimethylsilylation of Hydroxyl Group with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane (HMDS) Under Mild Conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Kamal Amani、Mohammad Ali Zolfigol、Maryam Hajjami、Roia Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1002/jccs.200900037

  日期：2009.4

  A highly convenient method for the trimethylsilylation of alcohols and phenols via treatment by hexamethyldisilazane in the presence of 1,3–dichloro‐5,5–dimethylhydantoin (DCH) and/or trichloromelamine (TCM) as a catalyst has been developed. A wide variety of hydroxyl groups were selectively protected in CH2Cl2/CH3CN under mild conditions.

  已经开发了一种非常方便的方法，用于在1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲（DCH）和/或三氯三聚氰胺（TCM）作为催化剂存在下，通过六甲基二硅氮烷进行处理，对醇和酚进行三甲基甲硅烷基化。在温和的条件下，在CH 2 Cl 2 / CH 3 CN中选择性保护了多种羟基。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) — Selective and effective catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols using hexamethyldisilazane and their regeneration under mild and neutral reaction conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Ayeh Raiatzadeh、Marjan Mahboubifar

  DOI：10.1139/v07-029

  日期：2007.5.1

  Structurally diverse alcohols and phenols were trimethylsilylated in a clean and efficient reaction with hexamethyldisilazane (HMDS) based on the use of a catalytic amount of N-bromosuccinimide under both dichloromethane and solvent-free conditions at room temperature. Deprotection of trimethylsilyl ethers was also be achieved efficiently in the presence of a catalytic amount of NBS in methanol at ambient temperature.Key words: N-bromosuccinimide, solvent-free, alcohols, phenols, hexamethyldisilazane, trimethylsilyl ether, catalyst, detrimethylsilylation.

  在室温下的二氯甲烷和无溶剂条件下，使用一定量的 N-溴代琥珀酰亚胺催化剂，通过与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行清洁高效的反应，实现了结构多样的醇和酚的三甲基硅烷化。在催化量 NBS 的存在下，在室温下的甲醇中也能有效地实现三甲基硅基醚的脱保护：N-溴代丁二酰亚胺、无溶剂、醇、酚、六甲基二硅氮烷、三甲基硅基醚、催化剂、去甲基硅烷化。
• Mild and efficient silylation of alcohols and phenols with HMDS using Bi(OTf)3 under solvent-free condition
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.001

  日期：2009.7

  A very efficient and mild silylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) at rt is developed using Bi(OTf)3 as the catalyst. Primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols are excellently converted into corresponding TMS ethers in a very short reaction time. This procedure can also be applied to large scale silylation for industrial application.

  使用Bi（OTf）3作为催化剂，在室温下使用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚进行了非常高效和温和的甲硅烷基化反应。伯，仲和叔醇以及苯酚在非常短的反应时间内即可出色地转化为相应的TMS醚。该程序也可用于工业应用的大规模甲硅烷基化。

表征谱图