(4-甲氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯 | 113283-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: N⁴-Boc-N¹-methyl-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: N¹-Boc-N²-1,4-phenylenediamine；N-tert-butoxycarbonyl-N'-methyl-p-phenylenediamine；tert-butyl (4-(methylamino)phenyl)carbamate；N'-Boc-N-methyl-p-phenylendiamine；(4-methylamino-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[4-(methylamino)phenyl]carbamate
• CAS: 113283-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UEMBJWFXLNFZPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  299.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  a2-Adrenoceptor Ligands

  摘要：

  肾上腺素受体或肾上腺素受体是一类G蛋白偶联受体家族，分为α和β亚类。肾上腺素受体在调节多种生理条件中起着重要作用，其功能异常已被认为与多种疾病的病理生理有关。本文披露了一系列新颖化合物，这些化合物是肾上腺素受体中α2-肾上腺素受体（α2-ARs）亚类的配体。本发明还提供了包含这些新颖化合物的药物组合物。这些化合物适用于制造用于治疗与α2-肾上腺素受体相关疾病的药物，如抑郁症和精神分裂症。

  公开号：

  US20100160332A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-N-甲基苯胺 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4-甲氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Lurdes, M.; Almeida, S.; Grehn, Leif, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1987, # 16, p. 1250 - 1251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological characterisation of sirtuin inhibitors based on the tenovins
  作者：Anna R. McCarthy、Lisa Pirrie、Jonathan J. Hollick、Sebastien Ronseaux、Johanna Campbell、Maureen Higgins、Oliver D. Staples、Fanny Tran、Alexandra M.Z. Slawin、Sonia Lain、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.001

  日期：2012.3

  considerable interest in inhibitors of this enzyme family due to possible applications in both cancer and neurodegenerative disease therapy. Through the synthesis of novel tenovin analogues, further insights into the structural requirements for activity against the sirtuins in vitro are provided. In addition, the activity of one of the analogues in cells led to an improved understanding of the function of

  腱蛋白是称为sirtuins的NAD +依赖性蛋白质脱乙酰酶家族的小分子抑制剂。由于在癌症和神经退行性疾病治疗中的可能应用，人们对该酶家族的抑制剂仍然有相当大的兴趣。通过合成新的tenovin类似物，提供了对体外抗sirtuins活性的结构要求的进一步见解。此外，细胞中一种类似物的活性提高了对细胞中 SirT1 功能的理解。
• Arylisothiocyanato selective androgen receptor modulators (SARMs) for prostate cancer
  作者：Dong Jin Hwang、Jun Yang、Huiping Xu、Igor M. Rakov、Michael L. Mohler、James T. Dalton、Duane D. Miller

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.019

  日期：2006.10

  the linker sulfone of R-bicalutamide was maintained or replaced with several alternative linkages including ether, amine, N-methylamine, thioether, and methylene (in this case the product was a racemic mixture) functional groups at the X-position. To expand the structure-activity relationship (SAR) of these arylisothiocyanato AR ligands, B-ring halogenated arylisothiocyanato ligands were also prepared

  制备了一系列新的雄激素受体靶向剂（ARTA），并在雄激素依赖性和非依赖性前列腺癌细胞系中进行了测试。这些试剂是具有异硫氰酸根基取代的B环的比卡鲁胺类似物。同样，R-比卡鲁胺的连接基砜被保持或替换为几个可选的连接基，包括醚，胺，N-甲胺，硫醚和亚甲基（在这种情况下，该产品是外消旋混合物）在X位置的官能团。为了扩大这些芳基异硫氰酸根基AR配体的结构活性关系（SAR），还制备并测试了B环卤代芳基异硫氰酸根基配体。芳基异硫氰酸根基AR配体对AR的结合亲和力范围为0.6到54 nM。其中，硫醚和醚键表现出高结合亲和力（0.6和4.6 nM，与雄激素非依赖性前列腺癌细胞系（DU145，PC-3和PPC-1）相比，对LNCaP（一种雄激素依赖性前列腺癌细胞系）分别具有选择性和选择性的细胞生长抑制作用（约3至6倍），并且膀胱细胞系（TSU-Pr1）。但是，配体在正常猴肾细胞系（CV-1）中是无活性的（IC50>
• Synthesis and structure-activity relationships of small-molecular di-basic esters, amides and carbamates as flaviviral protease inhibitors
  作者：Tom R. Sundermann、Clarissa V. Benzin、Tonko Dražić、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.025

  日期：2019.8

  reported as inhibitor of the dengue protease with potency in the low-micromolar range. In the present study, this lead structure was modified with the intent to explore structure-activity relationships and obtain compounds with increased drug-likeness. Substitutions of the guanidine moieties, the aromatic rings, and the ester with other functionalities were evaluated. All changes were accompanied by

  在登革热和西尼罗河病毒的复制中至关重要的黄病毒丝氨酸蛋白酶抑制剂在过去几年中引起了广泛关注。先前已经报道了二元4-胍基苯甲酸酯作为登革蛋白酶的抑制剂，其效力在低微摩尔范围内。在本研究中，对这种先导结构进行了修饰，目的是探索结构与活性之间的关系并获得具有增加的药物相似性的化合物。评价了胍基部分，芳环和具有其他官能团的酯的取代。所有变化都伴随着抑制作用的丧失，表明4-胍基苯甲酸酯支架是该化合物类别的必要元素。
• 1-[4-(<i>N</i>-Chlorocarbonyl-<i>N</i>-methylamino)phenyl]-2-(phenylsulfonyl)diazene, a Bifunctional Reagent with a Protected Diazonium Function
  作者：Pascal Kessler、Benoît Chatrenet、Maurice Goeldner、Christian Hirth

  DOI：10.1055/s-1990-27095

  日期：——

  1-[4-(N-Chlorocarbonyl-N-methylamino)phenyl]-2-(phenylsulfonyl) diazene is the first bifunctional reagent containing a potential photoactivatable arenediazonium function. The synthesis and the chemical properties of the reagent are described, in particular coupling reactions with series of nucleophiles (primary and secondary amines and a phenolate derivative) and the subsequent deprotection reaction to the corresponding diazonium salt.

  1-[4-(N-氯羧酰基-N-甲基氨基)苯基]-2-(苯磺酰基)偶氮化合物是第一种具有潜在光激活芳基重氮功能的双功能试剂。本文描述了该试剂的合成及其化学性质，特别是与一系列亲核试剂的偶联反应（包括初级和次级胺以及一个酚酸盐衍生物）及随后去保护反应生成相应的重氮盐。
• DIAMIDE COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：Hughes Adam

  公开号：US20130137665A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  This invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such compounds possess both muscarinic receptor antagonist and β 2 adrenergic receptor agonist activities. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds, processes and intermediates for preparing such compounds, and methods of using such compounds as bronchodilating agents to treat pulmonary disorders.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐。此类化合物具有毒蕈碱受体拮抗剂和β2肾上腺素受体激动剂活性。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物，制备此类化合物的过程和中间体，以及将此类化合物用作支气管扩张剂治疗肺部疾病的方法。