(4-硝基苯基)乙烯醚 | 940-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)乙烯醚
• 英文名称: 4-nitrophenylvinylether
• 英文别名: 1-nitro-4-(vinyloxy)benzene；(4-Nitrophenyl)vinyl ether；1-ethenoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 940-14-7
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: XTVUXNLJQRWUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)乙烯醚 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Methoxy-2-(4-nitrophenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Sone, Tomomichi; Isobe, Masakazu; Takabatake, Eigo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1922 - 1924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基 4-硝基苯基醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (4-硝基苯基)乙烯醚
  参考文献：
  名称：

  二价硫化物-XIII中的3d轨道共振：对位取代的β-苯基巯基氯化物与相应的氧类似物的E2反应

  摘要：

  在含有叔丁醇钾的叔丁醇和含有乙醇钠的乙醇中，已经确定了碱催化消除一系列对位取代的β-苯基巯基乙基氯和相应的氧类似物的速率。硫化合物的E2反应速率为10 2 –10 3两种介质中对应的氧类似物的两倍大。这些比率可以与Hammettσ值相关。在叔丁醇和乙醇中，硫化合物的ρ值分别为1·98和2·14，而氧类似物的ρ值分别为1·33和1·50。与含氧化合物相比，含硫化合物的更快的动力学速率和较高的Hammettρ值表明3d轨道共振在这些含硫化合物的E2消除反应中很重要。讨论了速率和取代基作用的其他含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96302-1

文献信息

• Nucleosides. Part LXIII. Acetals as new 2?-O-protecting functions for the synthesis of oligoribonucleotides: Synthesis of uridine building blocks and evaluation of their relative acid stability
  作者：Stefan Matysiak、Hans-Peter Fitznar、Ralf Schnell、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810557

  日期：——

  A broad variety of new acyclic vinyl ethers (see 6–41) have been synthesized via the vinyl-interchange reaction of ethyl vinyl ether at room temperature using mercury(II) trifluoroacetate as a highly efficient catalyst. The appropriate vinyl ethers were reacted under acidic conditions with 3′,5′-O-silyl-protected uridine 42 to the corresponding 2′-O-(1-alkoxyethyl) derivatives 43–83 which gave, on

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。
• Ligand-Promoted Carbene Insertion into the Aryl Substituent of an <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand in Ruthenium-Based Metathesis Catalysts
  作者：Brandon R. Galan、Mateusz Pitak、Milan Gembicky、Jerome B. Keister、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ja809984k

  日期：2009.5.20

  complexes by carbon monoxide and aryl isocyanides, and for the phosphine-free Hoveyda-Blechert complex Ru(H(2)IMes)(CH(i-PrOC(6)H(4)))Cl(2) by aryl isocyanides and small phosphites but only after initial displacement of the coordinated ether. Heteroatom substituted carbenes do not undergo CO-promoted insertion unless poorer electron donor phosphine (PPh(3)) and carbene (CH(OC(6)H(4)-p-NO(2)) ligands

  将 L = 一氧化碳或芳基异氰化物添加到 Grubbs 第二代卡宾配合物 Ru(H(2)IMes)(CHR)(PCy(3))Cl(2) (H(2)IMes = 1,3-dimesityl -4,5-二氢咪唑-2-亚基；R = Ph, Me, H, CH=CMe(2)) 触发卡宾插入到 N-杂环卡宾支持配体的芳环中，形成 Ru1-mesityl-3 -(-7'-R-2',4',6'-三甲基环庚三烯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基}L(2)(PCy(3))Cl(2)。一氧化碳和芳基异氰化物也促进了其他 PR(3) 取代配合物的插入，以及不含膦的 Hoveyda-Blechert 配合物 Ru(H(2)IMes)(CH(i-PrOC(6)H(4) ))Cl(2) 由芳基异氰化物和小亚磷酸酯，但仅在配位醚的初始置换之后。
• Evaluation of 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP) as a protecting group for phenols: Stability to ortho-lithiation conditions and boiling concentrated hydrobromic acid, orthogonality with most common protecting group classes, and deprotection via Cope elimination or by mild Lewis acids
  作者：Rolf Norén

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132108

  日期：2021.5

  A new protecting group, 2-(piperidine-1-yl)-ethyl (PIP), was evaluated as a protecting group for phenols. The PIP group was stable to ortho-lithiation conditions and refluxing with concentrated hydrobromic acid. Deprotection was accomplished by two routes, oxidation to N-oxides followed by Cope elimination (CE) and subsequent hydrolysis or ozonolysis of the vinyl ether or one-step deprotection by BBr3•Me2S

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。
• Solid-phase synthesis of aryl vinyl ethers based on polystyrene-supported β-phenylselenoethanol
  作者：Jia-Li Zhang、Shou-Ri Sheng、Xue Liu、Shu-Ying Lin

  DOI：10.3184/030823409x447682

  日期：2009.5

  A novel facile solid-phase organic synthesis of aryl vinyl ethers by reaction of polystyrene-supported β-phenylselenoethanol with phenols under Mitsunobu conditions and subsequent oxidation-elimination with 30% hydrogen peroxide has been developed. The advantages of this method include straightforward operation, lack of odour, good yield and high purity of the products.

  通过在 Mitsunobu 条件下使聚苯乙烯支撑的 β-苯基硒乙醇与苯酚反应，然后用 30% 过氧化氢进行氧化-消除，开发出了一种新型简便的芳基乙烯基醚固相有机合成方法。这种方法的优点是操作简单、无异味、收率高、产品纯度高。
• β-Phenylselenoethanol, an Efficient Reagent for the One-Pot Synthesis of Aryl Vinyl Ethers
  作者：Gui-Yun Fu、La-Mei Yu、Xue-Chun Mao、Dan Wu

  DOI：10.3184/030823408x360355

  日期：2008.10

  β-Phenylselenoethanol was treated with phenols under Mitsunobu conditions and subsequent oxidation-elimination with 30% hydrogen peroxide furnished aryl vinyl ethers with good yields (85–90%) in a one-pot, two-step transformation.

  在 Mitsunobu 条件下用苯酚处理 β-苯基硒乙醇，然后用 30% 过氧化氢进行氧化-消除反应，在一锅两步转化过程中生成了芳基乙烯基醚，收率高达 85-90%。

表征谱图