(4-羟基-4-氧代丁基)-三甲基铵 | 407-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (4-羟基-4-氧代丁基)-三甲基铵
• 中文别名: 海葵碱
• 英文名称: 4-aminobutyric acid betaine
• 英文别名: 3-dehydroxycarnitine；γ-butyro betaine；γ-Butyro-betain；deoxycarnitine；4-trimethylammonio butanoic acid；4-Trimethylammonio-buttersaeure-betain；g-Aminobutyric acid betaine；gamma-butyrobetaine；4-(Trimethylammonio)butanoate；4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 407-64-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: JHPNVNIEXXLNTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.4-415.15℃ at 99.7-101.3kPa
• 密度：
  1.07 at 20℃
• LogP：
  -3.95 at 25℃
• 表面张力：
  70.2mN/m at 1g/L and 20℃
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  130.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-羟基-4-氧代丁基)-三甲基铵 在 ferrous ammonium sulphate 、 alpha-酮戊二酸 、 Pseudomonas sp. AK-1 BBOX 、 氧气 、 sodium ascorbate 、 2,2,3,3-[²H₄]succinate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 左旋肉碱
  参考文献：
  名称：

  由两种先前错误注释的非血红素铁加氧酶催化有机膦酸盐降解的新微生物途径。

  摘要：

  假设蛋白质的生化功能分配受到许多蛋白质结构超家族功能多样化的挑战。这种多样化对于金属酶来说尤其常见，使得仅基于序列和结构域相似性的功能注释变得不可靠并且常常是错误的。确定这些超家族内功能亚群的生化表征将有助于改进功能注释的生物信息学方法。我们在此描述了两种非血红素铁加氧酶 TmpA 和 TmpB 的结构和功能特征，这两种酶由在 350 多种细菌中发现的一对基因组簇基因编码。TmpA 和 TmpB 是一对酶（PhnY 和 PhnZ）的功能同系物，可降解 2-氨基乙基膦酸酯，但作用于其天然存在的季铵类似物 2-（三甲基铵）乙基膦酸酯 (TMAEP)。TmpA 是一种铁 (II) 和 2-(氧代) 戊二酸依赖性加氧酶，被误认为是 γ-丁甜菜碱 (γbb) 羟化酶，对 γbb 没有活性，但能有效羟化 TMAEP。然后，产物(R)-1-羟基-2-(三甲基铵基)乙基膦酸酯[(R)-OH-TMAEP]充

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.9b00044
• 作为产物：
  描述：

  左卡尼汀相关物质A 生成 (4-羟基-4-氧代丁基)-三甲基铵
  参考文献：
  名称：

  Linneweh, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1929, vol. 181, p. 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING PRODUCTION OF TRIMETHYLAMINE
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170152222A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The invention provides a method of inhibiting the conversion of choline or carnitine to trimethylamine (TMA) and lowering TMAO in an individual comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I): The invention also provides for a method of inhibiting the production of TMA by bacteria comprising administering to the individual a composition comprising a compound set forth in FORMULA (I) wherein the compound is administered in an amount effective to inhibit formation of trimethylamine (TMA) from choline or carnitine in the individual.

  本发明提供了一种抑制胆碱或肉碱转化为三甲胺（TMA）并降低个体内TMAO水平的方法，包括向个体施用包含如公式（I）所示的化合物的组合物。本发明还提供了一种抑制细菌产生TMA的方法，包括向个体施用包含如公式（I）所示的化合物的组合物，其中所述化合物的施用量足以抑制个体内胆碱或肉碱形成三甲胺（TMA）。
• Synthesis and in vitro characterization of drug conjugates of l-carnitine as potential prodrugs that target human Octn2
  作者：Lei Diao、James E. Polli

  DOI：10.1002/jps.22557

  日期：2011.9

  The objective was to evaluate the potential of drug conjugates with l-carnitine as prodrugs that target organic cation/carnitine transporter (OCTN2). Twenty-two l-carnitine analogues were evaluated for human organic cation/carnitine transporter (hOCTN2) inhibition; the 3'-hydroxyl group was found to be the only functional group not contributing to l-carnitine interaction with hOCTN2 among the three

  目的是评估与左旋肉碱结合的药物作为靶向有机阳离子/肉碱转运蛋白（OCTN2）的前药的潜力。评价了二十二种左旋肉碱类似物对人类有机阳离子/肉碱转运蛋白（hOCTN2）的抑制作用；发现3'-羟基是l-肉碱上的三个官能团（即3'-羟基，胺和羧酸盐）中唯一不有助于l-肉碱与hOCTN2相互作用的官能团。因此，将1-肉碱上的3'-羟基选择为缀合物位点。合成了三种药物-1-肉碱共轭物（即丙戊酰基-1-肉碱，萘普生-1-肉碱和酮洛芬-1-肉碱）以及两个酮洛芬类似物，后者在酮洛芬和左旋肉碱（即，酮洛芬-乙醇酸-1-肉碱和酮洛芬-甘氨酸-1-肉碱）。对这些潜在的前药的体外抑制，转运和代谢特性进行了评估。三种药物-1-肉碱共轭物和酮洛芬-甘氨酸-1-肉碱均是OCTN2抑制剂，也是底物。对于丙戊基-1-肉碱，K（i）= 155±19μM，K（m）= 132±23μM，归一化J（max）= 0.467±0.028;
• Characterization of amino acid-derived betaines by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：V. Naresh Chary、Ch. Dinesh Kumar、M. Vairamani、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.2029

  日期：2012.1

  Betaines belong to the naturally occurring osmoprotectants or compatible solutes present in a variety of plants, animals and microorganisms. In recent years, metabolomic techniques have been emerging as a fundamental tool for biologists because the constellation of these molecules and their relative proportions provide with information about the actual biochemical condition of a biological system. Therefore, identification and characterization of biologically important betaines are crucial, especially for metabolomic studies. Most of the natural betaines are derived from amino acids and related homologues. Although, theoretically, all the amino acids can be converted to corresponding betaines by simple methylation of the amine group, only a few of the amino acid-derived betaines were fully characterized in the literature. Here, we report a combined electrospray ionization tandem and high-resolution mass spectrometry study of all the betaines derived from amino acids, including the isomeric betaines. The decomposition pathway of protonated, sodiated and potassiated molecule ions that enable unambiguous characterization of the betaines including the isomeric betaines and overlapping ionic species of different betaines is distinctive. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  甜菜碱属于自然界中存在的渗透保护剂或相容性溶质，存在于各种植物、动物和微生物中。近年来，代谢组学技术已成为生物学家的基本工具，因为这些分子及其相对比例的组合提供了有关生物系统实际生化状态的信息。因此，鉴定和表征生物学上重要的甜菜碱至关重要，特别是对于代谢组学研究。大多数天然甜菜碱来源于氨基酸及其相关同源物。理论上，所有氨基酸都可以通过氨基的简单甲基化转化为相应的甜菜碱，但文献中只有少数几种氨基酸衍生甜菜碱被完全表征。在这里，我们报道了一种综合电喷雾电离串联和高分辨率质谱研究，研究了所有氨基酸衍生的甜菜碱，包括异构甜菜碱。质子化、钠化和钾化的分子离子的分解途径可以对甜菜碱进行明确表征，包括异构甜菜碱和不同甜菜碱的重叠离子物种。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] QUERCETIN NANOPARTICLES<br/>[FR] NANOPARTICULES DE QUERCÉTINE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2018172942A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Disclosed herein are lipid nanoparticles comprising a flavonol molecule, such as quercetin phosphate, for use as a chemotherapeutic. Some embodiments disclosed herein pertain to methods of making and use of the lipid nanoparticles.

  本文揭示了包含黄酮醇分子（如槲皮素磷酸酯）的脂质纳米粒子，用作化疗药物。本文所披露的一些实施例涉及制备和使用脂质纳米粒子的方法。
• 一种制备丁基甜菜碱的方法
  申请人：杭州海尔希畜牧科技有限公司

  公开号：CN107879944B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明涉及一种甜菜碱，尤其是涉及一种避免形成丁内酯、同时提高产品纯度、降低成本的制备丁基甜菜碱的方法。以4‑二甲氨基丁酸、甲醇、碱和离子液体为原料之一，与一氯甲烷、稀盐酸反应，制备得到丁基甜菜碱。本发明所使用的各原料均为市售，来源广泛，供应充足，并且价格便宜，能有效的控制生产成本；反应过程不生成丁内酯等杂质，可以制备高品质的丁基甜菜碱。