(4-羧苯基)硫脲 | 7366-56-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-羧苯基)硫脲
• 中文别名: N-(4-羧苯基)硫脲
• 英文名称: 4-thioureidobenzoic acid
• 英文别名: 4-Thioureido-benzoesaeure；4-(carbamothioylamino)benzoic acid
• CAS: 7366-56-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00041187
• 分子量: 196.23
• InChiKey: FOYDMXZTPAEILY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  394.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  29309090
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-羧苯基)硫脲 在 吡啶 作用下， 反应 13.0h， 生成 6-(2-imino-5-oxothiazolidin-3-yl)-2,3,4-triphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和异喹啉衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  合成4-硫脲基苯甲酸（2），然后用氯乙酸乙酯将其环化，得到4-（2-亚氨基-5-氧噻唑烷-3-基）-苯甲酸（3），其在苯甲酸中进一步与苯偶姻（4）反应多磷酸的存在提供了2-亚氨基3-（-1-氧代-3,4-二苯基-1H-异色素n-6-基）噻唑烷-5-5-1的合成（5）。然后将化合物5与取代的苯胺反应，得到6-（2-亚氨基-5-氧噻唑啉代-3-基）-3,4-二苯基-2-（取代）-异喹啉-1（2H）-1（6）。基于IR 1 HNMR，13 C NMR和元素分析已经阐明了化合物的结构。筛选代表性样品对革兰氏阴性菌大肠杆菌的抗菌活性和铜绿假单胞菌和革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌，和白喉使用纸片扩散法。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.245
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-(tert-butoxycarbonyl)thioureido)benzoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-羧苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5,8-DISUBSTITUTED-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYL AND 5,8-DISUBSTITUTED-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ENTEROPEPTIDASE
  [FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINYLE 5,8-DISUBSTITUÉS ET D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE 5,8-DISUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENTÉROPEPTIDASE

  摘要：

  本发明涉及5,8-二取代-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基和5,8-二取代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由肠肽酶调节的疾病和症状中的应用。

  公开号：

  WO2021013742A1

文献信息

• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• 2-Aminothiazole Derivatives as Selective Allosteric Modulators of the Protein Kinase CK2. 2. Structure-Based Optimization and Investigation of Effects Specific to the Allosteric Mode of Action
  作者：Benoît Bestgen、Irina Kufareva、Weiguang Seetoh、Chris Abell、Rolf W. Hartmann、Ruben Abagyan、Marc Le Borgne、Odile Filhol、Claude Cochet、Thierry Lomberget、Matthias Engel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01765

  日期：2019.2.28

  Protein CK2 has gained much interest as an anticancer drug target in the past decade. We had previously described the identification of a new allosteric site on the catalytic α-subunit, along with first small molecule ligands based on the 4-(4-phenylthiazol-2-ylamino)benzoic acid scaffold. In the present work, structure optimizations guided by a binding model led to the identification of the lead compound

  在过去的十年中，蛋白CK2作为抗癌药物已引起了广泛的关注。先前我们已经描述了催化α-亚基上新的变构位点的识别，以及基于4-（4-苯基噻唑-2-基氨基）苯甲酸支架的第一个小分子配体的鉴定。在目前的工作中，以结合模型为指导的结构优化导致了铅化合物2-羟基-4-（（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）氨基）苯甲酸的鉴定（27） ，显示了对纯化的CK2α的亚微摩尔效价（IC50 = 0.6μM）。此外，与ATP竞争性候选药物CX-4945相比，27种诱导786-O肾细胞癌细胞的凋亡和细胞死亡（EC50 = 5μM）甚至更有效地抑制STAT3激活（EC50为1.6μM对5.3μM）。尤其，我们的变构配体抑制CK2的能力因各个底物而异。总之，新的变构口袋被证明是可药物治疗的部位，为开发有效和选择性的变构CK2抑制剂提供了绝佳的前景。
• Facile synthesis of some condensed 1,3-thiazines and thiazoles under conventional conditions: antitumor activity
  作者：Reda A. Haggam、Mohamed G. Assy、Mohamed H. Sherif、Mohamed M. Galahom

  DOI：10.1007/s11164-017-2990-8

  日期：2017.11

  isothiocyanate with 15 and/or 16 resulted in pyridine-2-thione 17. The yields of the prepared compounds were 41–93%. The experimental section is simple and easy. The detailed synthesis, spectroscopic data, IC50 and antitumor activity of the synthesized compounds were reported. The cytotoxicity of the newly synthesized products showed that compound 4 is the most active compound towards the cancer cell line

  从肉桂酰基硫脲衍生物2获得1，3-噻嗪3，作为动力学控制产物。2用乙醇钠回流，得到嘧啶衍生物4。此外，将2与溴/乙酸搅拌，得到噻唑5，其与邻苯二胺二胺缩合形成苯并咪唑6。将芳基硫脲8与马来酸酐或苯甲酰氯加热，分别得到噻唑衍生物9和10。化合物10与邻苯二胺缩合得到苯并咪唑11。的反应p -氨基苯甲酸与氯乙酰基异硫氰酸酯，乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯制备咪唑14，烯胺酮15和巴豆16个分别衍生物。将异硫氰酸苯甲酰基酯与15和/或16的混合物搅拌，得到吡啶-2-硫酮17。制备的化合物的收率为41-93％。实验部分非常简单。报告了合成化合物的详细合成，光谱数据，IC 50和抗肿瘤活性。新合成产物的细胞毒性表明化合物4 是对癌细胞系最具活性的化合物，在该处其反应性高于标准阿霉素（抗癌参考药物）。
• Modular synthesis of thiazoline and thiazole derivatives by using a cascade protocol
  作者：Zakeyah A. Alsharif、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1039/c7ra05993k

  日期：——

  natural products, a number of drugs, and many useful molecules such as ligands for metal catalysis. We report the first common synthetic protocol for the synthesis of thiazoles and thiazolines. Novel molecules are efficiently synthesized by using readily available and inexpensive substrates. The reaction conditions are mild and pure products are obtained without work-up and column purification.

  噻唑啉和噻唑是许多天然产物，许多药物和许多有用的分子（例如用于金属催化的配体）的组成部分。我们报告了噻唑和噻唑啉合成的第一个通用的合成方案。通过使用容易获得且便宜的底物，可以有效地合成新型分子。反应条件温和，无需后处理和柱纯化即可得到纯净产物。
• Inhibitory Effect of 4-Aryl 2-Substituted Aniline-thiazole Analogs on Growth of Human Prostate Cancer LNCap Cells
  作者：Seung-Hwa Baek、Nak-Jeong Kim、Seong-Hwan Kim、Kwang-Hwa Park、Kyung-Chae Jeong、Bae-Keun Park、Nam-Sook Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.111

  日期：2012.1.20

  Androgen receptor (AR) is ligand-inducible nuclear hormone receptor which has been focused on key molecular target in growth and progression of prostate cancer. We synthesized a series of 4-aryl 2-substituted aniline-thiazole analogs and evaluated their anti-cancer activity in AR-dependent human prostate cancer LNCap cells. Among them, the compound 6 inhibited the tumor growth in LNCap-inoculated xenograft model.

  雄激素受体（AR）是一种配体诱导的核激素受体，已成为前列腺癌生长和进展的关键分子靶点。我们合成了一系列4-芳基-2取代的苯胺-噻唑类似物，并评估了它们在AR依赖的人前列腺癌LNCap细胞中的抗癌活性。在这些化合物中，化合物6抑制了LNCap移植模型中的肿瘤生长。