(4-苯基环己烯-1-基)苯 | 10470-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-苯基环己烯-1-基)苯
• 英文名称: 1',2',3',6'-tetrahydro-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: (4-Phenylcyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 10470-07-2
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: VPEFPWKOJMYXGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-苯基环己烯-1-基)苯 在 甲烷磺酸 、 双氧水 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到苯酚
  参考文献：
  名称：

  由苯乙烯类化合物合成杂原子取代的芳香化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了由苯乙烯类化合物合成杂原子取代芳香化合物的方法，所述方法包括：将具有通式(I)的苯乙烯化合物与具有通式(II)的含杂原子化合物混合，在酸添加剂及有机溶剂存在的条件下反应制得具有通式(III)的杂原子取代的化合物。本发明的合成方法使用大宗的苯乙烯类化合物为原料，在无金属催化的作用下，反应生成芳香胺或苯酚类化合物；与传统芳香胺和苯酚合成方法相比具有收率高、条件简单、废弃物排放量少、不需要金属参与，反应设备简单、易于工业化生产等诸多优点。

  公开号：

  CN112321436A
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-丁-3-烯-2-醇 在 盐酸 、 乙醚 、 苦味酸 、 硝基苯 作用下， 生成 (4-苯基环己烯-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Alder; Haydn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 570, p. 201,208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Carbonyl Compounds to Olefins <i>via</i> Enolate Intermediate
  作者：Zhi‐Chao Cao、Pei‐Lin Xu、Qin‐Yu Luo、Xiao‐Lei Li、Da‐Gang Yu、Huayi Fang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800554

  日期：2019.8

  A general and efficient protocol to synthesize substituted olefins from carbonyl compounds via nickel catalyzed C—O activation of enolates was developed. Besides ketones, aldehydes were also suitable substrates for the presented catalytic system to produce di‐ or tri‐ substituted olefins. It is worth noting that this approach exhibited good tolerance to highly reactive tertiary alcohols, which could

  提出了通过镍催化烯醇化物的CO活化从羰基化合物合成取代烯烃的通用有效方法。除酮外，醛也是所提出的催化体系生产二或三取代烯烃的合适底物。值得注意的是，这种方法对高反应性叔醇表现出良好的耐受性，而在其他报道的将羰基化合物转化为烯烃的途径中，这种方法无法幸免。该方法对烯烃产品也表现出良好的区域和立体选择性。初步的机理研究表明，该反应是通过镍催化的烯醇化物的CO活化而完成的，从而为当前的烯醇化学提供了有益的帮助。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61293-5

  日期：1992.8

  Sodiumm tetraarylborates 2 have been found to couple efficiently with vinyl and aryl triflates 1 in the presence of a palladium(0) catalyst to afford arylalkenes and biaryls 3 in good yields and under mild conditions.

  已经发现在钯（0）催化剂存在下，四芳基硼酸钠2与乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯1有效地偶联，从而以良好的收率和在温和的条件下提供芳基烯烃和联芳基3。
• Selective Heck Arylation of Cyclohexene with Homogeneous and Heterogeneous Palladium Catalysts
  作者：Ewa Mieczyńska、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.3390/molecules15042166

  日期：——

  Palladium catalysts containing Pd(II) supported on Al2O3 and alumina-based mixed oxides, Al2O3-ZrO2, Al2O3-CeO2, and Al2O3-Fe2O3, are very effective in the Heck coupling of iodobenzene with cyclohexene in DMF solution. The best results, up to 81% of monoarylated products with a selectivity to 4-phenylcyclohexene (3) close to 90% were obtained with KOH as a base. The catalytic activity of palladium

  包含负载在 Al2O3 和氧化铝基混合氧化物 Al2O3-ZrO2、Al2O3-CeO2 和 Al2O3-Fe2O3 上的 Pd(II) 的钯催化剂对于碘苯与环己烯在 DMF 溶液中的 Heck 偶联非常有效。最好的结果是，以 KOH 为碱获得了高达 81% 的单芳基化产物，对 4-苯基环己烯 (3) 的选择性接近 90%。将负载在氧化铝基氧化物上的钯的催化活性与在 [Bu4N]Br 中用作反应介质的均相前体（如 Pd(OAc)2 和 PdCl2(PhCN)2）的催化活性进行比较。在这种条件下，均相系统的选择性更高，可生产高达 60% 的单芳基化产品，而 3 的选择性接近 60%。
• Iron-catalyzed ring-opening of cyclic carboxylic acids enabled by photoinduced ligand-to-metal charge transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Han Gao、Mengqi Luo、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc01738e

  日期：——

  of 1,n-dicarbonyl compounds through the homolytic C–C bond cleavage of unstrained carbocyclic and heterocyclic ring systems. This method exhibits a lot of synthetic advantages including mild conditions, simple operation, and convenience of amplification. Mechanistic studies support the generation of peroxy radical species via oxygen capture followed by radical fragmentation.

  描述了通过铁催化光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT)的环状叔羧酸的脱羧开环协议。该反应能够通过无应变碳环和杂环系统的均裂 C-C 键断裂来制备 1, n-二羰基化合物。该方法具有合成条件温和、操作简单、扩增方便等优点。机理研究支持通过氧捕获然后自由基碎裂产生过氧自由基物质。
• Oxidative Cleavage of Alkenes Using an In Situ Generated Iodonium Ion with Oxone as a Terminal Oxidant
  作者：Prem P. Thottumkara、Thottumkara K. Vinod

  DOI：10.1021/ol1023807

  日期：2010.12.17

  A facile and operationally convenient catalytic procedure for oxidative cleavage of alkenes is described. In situ formed [hydroxy(4-carboxyphenyl)iodonium]ion, 2, from the oxidation of 4-iodobenzoic acid, 1, has been shown to facilitate the cleavage of a variety of alkenes in presence of Ozone as a co-oxidant. Optimization of the reaction conditions using 1-phenyl-1-cyclohexene, 3, and the competitive oxidative cleavage of different substrates using the optimized conditions has uncovered important mechanistic details of the reaction.