(4-苯基苯基)硫脲 | 19250-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-苯基苯基)硫脲
• 英文名称: biphenyl-4-yl-thiourea
• 英文别名: Biphenyl-4-yl-thioharnstoff；1-(4-(phenyl)phenyl)thiourea；Diphen-3-yl-thioharnstoff；Urea, 1-(4-biphenylyl)-2-thio-；(4-phenylphenyl)thiourea
• CAS: 19250-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00614307
• 分子量: 228.318
• InChiKey: ZBLBLYUALCIFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-苯基苯基)硫脲 在 乙醇 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-(1,1'-biphenyl-4-yl)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Brewster; Horner, Transactions of the Kansas Academy of Science, 1937, vol. 40, p. 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基联苯 在 ammonium hydroxide 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (4-苯基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, X-ray Crystallographic Analysis, and Biological Evaluation of Thiazole Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Human Dihydroorotate Dehydrogenase

  摘要：

  Human dihydroorotate dehydrogenase (HsDHODH) is a flavin-dependent mitochondrial enzyme that has been certified as a potential therapeutic target for the treatment of rheumatoid arthritis and other autoimmune diseases. On the basis of lead compound 4, which was previously identified as potential HsDHODH inhibitor, a novel series of thiazole derivatives were designed and synthesized. The X-ray complex structures of the promising analogues 12 and 33 confirmed that these inhibitors bind at the putative ubiquinone binding tunnel and guided us to explore more potent inhibitors, such as compounds 44, 46, and 47 which showed double digit nanomolar activities of 26, 18, and 29 nM, respectively. Moreover, 44 presented considerable anti-inflammation effect in vivo and significantly alleviated foot swelling in a dose-dependent manner, which disclosed that thiazole-scaffold analogues can be developed into the drug candidates for the treatment of rheumatoid arthritis by suppressing the bioactivity of HsDHODH.

  DOI：

  10.1021/jm501127s

文献信息

• Discovery of aminothiazole derivatives as novel human enterovirus A71 capsid protein inhibitors
  作者：Zhichao Xu、Qi Tang、Ting Xu、Yang Cai、Ping Lei、Yinuo Chen、Wenting Zou、Chune Dong、Ke Lan、Shuwen Wu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105683

  日期：2022.5

  Enterovirus A71 (EV-A71), one of the major pathogens that causes hand, foot and mouth disease (HFMD), has seriously threatened the health and safety of young children. In this study, aminothiazole derivatives were synthesized and screened against EV-A71 in Rhabdomyosarcoma (RD) cells. The best compound (12s), with a biphenyl group, showed activity against EV-A71 (EC50: 0.27 μM) but also against a series

  肠道病毒 A71 (EV-A71) 是导致手足口病 (HFMD) 的主要病原体之一，严重威胁幼儿的健康和安全。在这项研究中，合成了氨基噻唑衍生物，并在横纹肌肉瘤 (RD) 细胞中针对 EV-A71 进行了筛选。最好的化合物 ( 12 s )，带有一个联苯基，对 EV-A71 (EC 50 : 0.27 μM) 显示出活性，而且对一系列不同的人类肠道病毒也没有显着的细胞毒性 (CC 50  > 56.2 μM)。包括药物添加时间测定、病毒进入测定和微量热泳 (MST) 实验在内的机制研究表明，12 s与 EV-A71 衣壳结合并阻断病毒蛋白 VP1 与相关的人类清道夫受体 B 类成员 2 (hSCARB2) 之间的结合。
• [DE] DIPHENYLAMINSUBSTITUIERTE SALICYLTHIAZOLDERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS PHOSPHOTYROSINPHOSPHATASE 1B (PTP1B) HEMMER ZUR VERWENDUNG ALS BLUTZUCKERSENKENDE WIRKSTOFFE ZUR BEHANDLUNG VON DIABETES<br/>[EN] DIPHENYLAMINE-SUBSTITUTED SALICYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS PHOSPHOTYROSINE PHOSPHATASE 1B (PTP1B) INHIBITORS FOR USING AS BLOOD-SUGAR DECREASING ACTIVE INGREDIENTS FOR TREATING DIABETES<br/>[FR] DERIVES DE SALICYLTHIAZOL SUBSTITUES PAR DIPHENYLAMINE ET COMPOSES APPARENTES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOTYROSINE PHOSPHATASE 1B (PTP1B) DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QUE PRINCIPES ACTIFS ABAISSANT LE TAUX DE SUCRE DANS LE SANG POUR LE TRA
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2006007959A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die eine therapeutisch verwertbare Blutzucker senkende Wirkung entfalten. Die Verbindungen sollten insbesondere zur Prävention und Behandlung von Diabetes Mellitus geeignet sein. Die Erfindung betrifft daher Verbindungen der Formel (I), worin bedeuten: R1, R2, R3, R4, R5 unabhängig voneinander H, F, Cl, Br, J, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(C1-C6)-Alkyl, O-(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-Alkyl, S-(C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, O-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, O-(C3-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, O-Aryl, (C1-C8)Alkylen-Aryl, O-(C1-C8)-Alkylen-Aryl, S-Aryl, CO-NH(C1-C6)-Alkyl, N((C1-C6)-Alkyl)2, NH-SO2-CH3, SO2-CH3, COOH, COO-(C1-C6)-Alkyl, CO-N((C1-C6)-Alkyl)2; R6: H, (C1-C6)-Alkyl; A: eine Bindung, -CH2-, -NH-, -CH2-O-, -S-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)-; B: NH, NH(C1-C4)-Alkyl, NH(CO); D: Phenyl, Heterocyclus; sowie deren physiologisch verträgliche Salze.

  该发明的目的是提供具有治疗上可利用的降血糖作用的连接。这些连接物应特别适用于糖尿病的预防和治疗。因此，该发明涉及式(I)的连接物，其中：R1、R2、R3、R4、R5独立地表示H、F、Cl、Br、J、OH、CF3、NO2、CN、OCF3、O-(C1-C6)-烷基、O-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、S-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C8)-环烷基、O-(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、O-(C3-C8)-环烯基、(C2-C6)-炔基、芳基、O-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)-烷基-芳基、S-芳基、CO-NH(C1-C6)-烷基、N((C1-C6)-烷基)2、NH-SO2-CH3、SO2-CH3、COOH、COO-(C1-C6)-烷基、CO-N((C1-C6)-烷基)2；R6：H，(C1-C6)-烷基；A：一键，-CH2-，-NH-，-CH2-O-，-S-，-CH2-CH2-，-CH(CH3)-；B：NH，NH(C1-C4)-烷基，NH(CO)；D：苯基，杂环；以及其生理相容盐。
• Substituted arylthiourea derivatives useful as inhibitors of viral replication
  申请人：Phadke Avinash

  公开号：US20050032849A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Substituted arylthiourea compounds of Formula I, and the pharmaceutically acceptable salts of such compounds, useful as antiviral agents, are provided herein. Certain substituted arylthioureas disclosed herein are potent and/or selective inhibitors of viral replication, particularly Hepatitis C virus replication. Pharmaceutical compositions containing one or more substituted arylthiourea compounds and one or more pharmaceutically acceptable carriers, excipients, or diluents are provided herein. Such pharmaceutical compositions may contain a substituted arylthiourea as the only active agent or may contain a combination of a substituted arylthiourea derivative and one or more other pharmaceutically active agents. Methods of treating Hepatitis C viral infections in mammals are also provided herein.

  本文提供了化合物I的取代芳基硫脲化合物及其药学上可接受的盐，可用作抗病毒剂。本文披露的某些取代芳基硫脲具有强效和/或选择性抑制病毒复制的能力，特别是丙型肝炎病毒复制。本文还提供了含有一种或多种取代芳基硫脲化合物和一种或多种药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂的制药组合物。这种制药组合物可以仅包含一种取代芳基硫脲作为唯一活性剂，也可以包含一种取代芳基硫脲衍生物和一种或多种其他药学活性剂的组合。本文还提供了治疗哺乳动物丙型肝炎病毒感染的方法。
• Novel matrinic acid derivatives bearing 2‐anilinothiazole structure for non‐small cell lung cancer treatment with improved Hsp90 targeting effect
  作者：Yiming Xu、Panke Zeng、Haodong Wang、Keyan Han、Gan Qiu、Yongquan Wei、Rui Chen、Lisheng Wang、Xu Liu

  DOI：10.1002/ddr.21974

  日期：2022.9

  oncoproteins, Hsp90 has emerged as a promising drug target for cancer therapy. In particular, inhibiting Hsp90 plays a vital role in the treatment of non-small cell lung cancer. Owing to undesirable outcomes of Hsp90 inhibitors in clinical trials, a series of matrinic acid compounds bearing 2-anilinothiazole moiety were designed based on the structural features allocation shared among Hsp90 inhibitors

  Hsp90 参与介导 300 多种客户蛋白（其中许多是癌蛋白）的折叠和成熟，已成为癌症治疗的有希望的药物靶点。特别是抑制Hsp90在非小细胞肺癌的治疗中起着至关重要的作用。由于 Hsp90 抑制剂在临床试验中的不良结果，基于 ATP 结合口袋内 Hsp90 抑制剂之间共享的结构特征分配，设计了一系列带有 2-苯胺噻唑部分的苦参酸化合物。大多数化合物显示出通过 MTT 测定验证的有效抗癌活性。其中，最有效的化合物C4 (IC 50 选择针对四种细胞系< 10 μM）进行进一步的机制研究。值得注意的是，C4 显示出比 17AAG 更好的安全性，具有更高的 SI 值。热迁移分析数据表明， C4与 Hsp90 (-18.85 ± 0.56°C) 表现出与根赤酚相当的强结合亲和力。机制研究证实C4显着抑制A549细胞的增殖和迁移活动。此外，C4可诱导 G1 期延长和细胞凋亡。Western印迹分析结
• 一种制备氰胺和硫醇的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN117164480A

  公开（公告）日：2023-12-05

  本发明属于有机合成的技术领域，公开了一种制备氰胺和硫醇的方法。方法：以非质子性有机溶剂为反应介质，芳基硫脲与卤代烃在碱或碱和铜盐作用下反应，获得氰胺和硫醇；芳基硫脲的结构为式Ⅳ，所述氰胺的结构为式I。本发明的方法操作简便，条件温和，可以快速高效地获得结构多样性的氰胺与硫醇化合物，官能团兼容性高。#imgabs0#