(4R,5S)-4-苄基-2-氧代-5-恶唑烷羧酸 | 100564-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4R,5S)-4-苄基-2-氧代-5-恶唑烷羧酸
• 英文名称: (4R,5S)-4-benzyl-2-oxo-5-oxazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (4R,5S)-2-Oxo-4-(phenylmethyl)-5-oxazolidinecarboxylic acid；(4R,5S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 100564-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: FBUUHKVPEQLWKF-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-苄基-2-氧代-5-恶唑烷羧酸 在 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (2S,3R)-3-(Boc-氨基)-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基苯胺路线到邻氨基氨基醇。在合成（-）-牛est素及其类似物中的应用。

  摘要：

  Bestatin，Valinoctin A和microginin是天然存在的小肽，在肽链的N端含有非蛋白的α-羟基-β-氨基酸。我们在这里报告了我们合成α-羟基-β-氨基酸的一般方法的发展，并以（-）-贝他汀和类似物的合成为例进行了说明。我们的合成方法是利用分子内的丙烯腈介导的叠氮化作用，以优异的收率和立体选择性产生关键的双环氮丙啶。该双环氮丙啶可以用多种有机金属试剂打开以提供一系列取代的恶唑烷酮。恶唑烷酮容易地转化为贝他汀和一系列贝他汀类似物。作为此方法的一部分，我们已经开发了一种用于合成方位格式的新方法。我们还证明了在肽键存在下，恶唑烷酮可以被选择性地水解。这种酰基丁二烯通往贝斯汀的途径应该证明对多种贝斯汀的类似物以及其他α-羟基-β-氨基酸及其相应肽的合成有用。

  DOI：

  10.1021/jo9823893
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-D-苯丙氨醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 506.0h， 生成 (4R,5S)-4-苄基-2-氧代-5-恶唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  An improved one-pot method for the stereoselective synthesis of the (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy acids: key intermediates for bestatin and amastatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a047

文献信息

• A stereospecific synthesis of (−)-Bestatin from L-malic acid
  作者：Bryan H. Norman、Michelle L. Morris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61780-x

  日期：1992.11

  A highly diastereospecific route to (−)-Bestatin from L-Malic Acid has been developed. This approach features a stereocontrolled alkylation of diethyl (S)-malate and proceeds through an oxazolidone via a Curtius Rearrangement.

  已开发出从L-苹果酸到（-）-Bestatin的非对映特异性极高的途径。该方法的特征在于苹果酸二乙酯（S）的立体控制烷基化，并通过Curtius重排过程通过恶唑烷酮。
• Melon, D.; Gravier-Pelletier, C.; Merrer, Y. Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 6, p. 585 - 593
  作者：Melon, D.、Gravier-Pelletier, C.、Merrer, Y. Le、Depezay, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• HERRANZ, ROSARIO;CASTRO-PICHEL, JULIA;VINUESA, SOLEDAD;GARCIA-LOPEZ, M. T+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2232-2234
  作者：HERRANZ, ROSARIO、CASTRO-PICHEL, JULIA、VINUESA, SOLEDAD、GARCIA-LOPEZ, M. T+

  DOI：——

  日期：——
• US4965250A
  申请人：——

  公开号：US4965250A

  公开（公告）日：1990-10-23
• CN114907229
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——