(4S)-2-氯甲基-4-苯基-2-恶唑啉 | 413597-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S)-2-氯甲基-4-苯基-2-恶唑啉
• 英文名称: (4S)-2-chloromethyl-4-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole；(4S)-2-(chloromethyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 413597-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: DQQOJOCOHJIZJQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-氯甲基-4-苯基-2-恶唑啉 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性受阻路易斯对骨架促进的烯烃无金属多相不对称氢化

  摘要：

  长期以来，人们一直在寻求开发无金属且可回收的催化剂，以实现对天然丰富的原料进行重大但具有挑战性的转化。在这项工作中，我们提出了一种总体策略，将合理设计的结晶共价有机骨架（COF）与新开发的手性受阻路易斯对（CFLP）相结合，提供手性受阻路易斯对骨架（CFLPF），可以有效地促进不对称烯烃的合成。以非均相方式氢化，优于均相 CFLP 对应物。值得注意的是，不含金属的 CFLPF 除了优异的稳定性/可回收性之外，还表现出优异的活性/对映选择性。还进行了一系列原位光谱研究、动力学同位素效应测量和密度泛函理论计算计算，以深入了解 CFLPF 卓越的不对称氢化催化性能。我们的工作不仅增加了不对称催化催化剂的多功能性，而且还通过添加受阻路易斯对（FLP）化学拓宽了多孔有机材料的反应活性，从而提出了通过改进新型催化剂来实现实际和实质性转化的新方法。概念和设计角度。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11607
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 甲基2-氯乙亚氨酸酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4S)-2-氯甲基-4-苯基-2-恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  Modular Synthesis of Chiral Homo- and Heterotrisoxazolines. Improving the Enantioselectivity in the Asymmetric Michael Addition of Indole to Benzylidene Malonate

  摘要：

  A simple approach to a diverse set of chiral trisoxazolines is described. Deprotonation of bisoxazolines 2, followed by treatment of 2-chloromethyloxazolines 3, affords chiral trisoxazolines, including chiral homo- and hetero-trisoxazolines in good to high yields. These trisoxazolines are successfully applied in the asymmetric reaction of indole with benzylidene malonate, and ee's up to 93% were obtained.

  DOI：

  10.1021/jo050595m

文献信息

• Iridium Catalysts with f-Amphox Ligands: Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones
  作者：Weilong Wu、Shaodong Liu、Meng Duan、Xuefeng Tan、Caiyou Chen、Yun Xie、Yu Lan、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01290

  日期：2016.6.17

  ferrocene aminophosphoxazoline ligands (f-amphox) have been successfully developed and used in iridium-catalytic asymmetric hydrogenation of simple ketones to afford corresponding enantiomerically enriched alcohols under mild conditions with superb activities and excellent enantioselectivities (up to 1 000 000 TON, almost all products up to >99% ee, full conversion). The resulting chiral alcohols and their

  已经成功开发了一系列模块化且富电子的三齿二茂铁氨基磷恶唑啉配体（f-amphox），并用于铱在铱催化的不对称加氢中进行简单的酮加氢，以在温和的条件下提供相应的对映异构体富集的醇，具有出色的活性和出色的对映选择性（最高1 000 000 TON，几乎所有产品的ee都> 99％，完全转换）。所得的手性醇及其衍生物是药物中的重要中间体。
• A Highly Efficient and Enantioselective Intramolecular Cannizzaro Reaction under TOX/Cu(II) Catalysis
  作者：Pan Wang、Wen-Jie Tao、Xiu-Li Sun、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja409859x

  日期：2013.11.13

  An asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction of aryl and alkyl glyoxals with alcohols has been realized with an unprecedented high level of enantioselectivity, on the basis of a newly developed congested TOX ligand and a gradual liberation protocol of active glyoxals from glyoxal monohydrates. Preliminary results suggested a mechanism of enantioselective addition of alcohols to glyoxals contributing

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。
• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of <i>β</i>-keto esters with new phenethylamine-derived tridentate P,N,N-ligands
  作者：De-Quan Wei、Xiu-Shuai Chen、Chuan-Jin Hou、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1550203

  日期：2019.1.17

  Abstract A new class of phenethylamine-derived tridentate P,N,N-ligands has been successfully developed. These ligands exhibited good performance in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters, affording the corresponding β-hydroxy esters in moderate to good enantioselectivities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 成功开发了一类新的苯乙胺衍生的三齿P,N,N-配体。这些配体在 Ir 催化的 β-酮酯不对称氢化中表现出良好的性能，以中等至良好的对映选择性提供相应的 β-羟基酯。图形概要
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Marcus G. Schrems、Eva Neumann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.200702555

  日期：2007.11.5
• Tris(oxazoline)/copper-catalyzed coupling of alkynes with nitrones: a highly enantioselective access to β-lactams
  作者：Jiang-Hua Chen、Sai-Hu Liao、Xiu-Li Sun、Qi Shen、Yong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.049

  日期：2012.6

  Chiral tris(oxazoline)/Cu(I) complexes are demonstrated as a type of efficient catalysts for the asymmetric Kinugasa reaction of terminal alkynes with C-arylnitrones, providing a highly enantio- and diastereoselective access to optically active beta-lactams. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.