(4S)-4-异丙基-3-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 723336-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-4-异丙基-3-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-3-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-ethenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 723336-37-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: VAEVJYWJLIQHER-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-异丙基-3-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 二苯基磷酸亚铜 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-恶唑烷酰基二烯铁（0）三羰基配合物：非对映选择性络合的制备和合成应用

  摘要：

  我们描述了通过 Stille-Fürstner 偶联合成一系列手性非外消旋 3,4-二取代 2- N-恶唑烷酰基-1,3-二烯（10和15a – 15i ）。这些手性二烯转化为相应的铁 (0) 三羰基配合物 ( 11和16a – 16i) 具有良好至高的非对映选择性（3:1 至 >15:1）。这些步骤的组合化学产率以及络合非对映选择性通常优于我们之前报道的类似手性 2-亚磺酰基-1,3-二烯。X 射线晶体学和圆二色性促进了二烯铁 (0) 三羰基配合物的立体化学分配，并进行了计算搜索以确认10的最低能量以了解络合非对映选择性的起源。配合物16b和16e每个都通过包括 RCM 在内的合成途径进行，以初步比较该二烯铁三羰基配合物家族与先前报道的亚磺酰基-1,3-二烯铁 (0) 三羰基配合物的反应性。配合物43和44的侧链均经过修饰以引入 α-重氮酯单元，并且携带非对映选择性 Rh 2 (OAc)

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00272
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 (bathophenanthroline)palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(4S)-4-异丙基-3-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的乙烯基从乙烯基醚到氮亲核试剂的转移形成酰胺。

  摘要：

  钯（II）配合物通过氮亲核试剂与乙烯基醚之间的正式交叉偶联反应催化酰胺的形成。这些乙烯基转移反应与酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺亲核试剂的收率很高，并且最佳催化剂是（DPP）Pd（OCOCF（3））（2）（DPP = 4,7-diphenyl-1,10-phenothroline） 。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0494360

文献信息

• Visible-light-promoted and photocatalyst-free trifluoromethylation of enamides
  作者：Hao Wang、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1007/s11426-015-5528-1

  日期：2016.2

  An efficient and practical method is developed for the trifluoromethylation of enamides using Umemoto’s reagent as the trifluoromethylating reagent. These reactions proceeded under visible light irradiation without any photocatalyst at room temperature in good chemical yields.

  开发了一种有效且实用的方法，用于使用梅本试剂作为三氟甲基化试剂进行酰胺的三氟甲基化。这些反应在室温下在无任何光催化剂的情况下在可见光照射下进行，化学收率良好。
• Three‐Component Aminoarylation of Electron‐Rich Alkenes by Merging Photoredox with Nickel Catalysis
  作者：Heng Jiang、Xiaoye Yu、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202101775

  日期：2021.6.21

  α-amino-oxy acids are used as amidyl radical precursors. anti-Markovnikov addition of the amidyl radical to the alkene and Ni-mediated radical/transition metal cross over lead to the corresponding 1,2-aminoarylation product. The radical cascade, which can be conducted under practical and mild conditions, features high functional group tolerance and broad substrate scope. Stereoselective 1,2-aminoarylation

  报道了通过协同光氧化还原和镍催化对乙烯基醚、烯酰胺、烯-氨基甲酸酯和乙烯基硫醚进行三组分 1,2-氨基芳基化。 2,2,2-三氟乙氧基羰基保护的α-氨基含氧酸用作酰胺基自由基前体。酰胺自由基与烯烃的反马可夫尼科夫加成和 Ni 介导的自由基/过渡金属交叉导致相应的 1,2-氨基芳基化产物。自由基级联反应可以在实际且温和的条件下进行，具有高官能团耐受性和广泛的底物范围。使用L-(+)-乳酸衍生的乙烯基醚作为底物实现立体选择性1,2-氨基芳基化，为制备受保护的对映体纯α-芳基化β-氨基醇提供了新的途径。此外，乙烯基醚的1,2-氨基酰化是通过使用酰基琥珀酰亚胺作为Ni介导的自由基偶联的亲电子试剂来实现的。
• Stereoselective Fe-Catalyzed Decoupled Cross-Couplings: Chiral Vinyl Oxazolidinones as Effective Radical Lynchpins for Diastereoselective C(sp2)–C(sp3) Bond Formation
  作者：Tapas Maity、Ángel Rentería-Gómez、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1021/acscatal.4c04568

  日期：2024.9.6

  catalytic methods that enable highly stereoselective dicarbofunctionalization of alkenes are lacking. Herein, we report the use of readily available chiral vinyl oxazolidinones as effective chiral radical lynchpins to enable practical and diastereoselective (up to 1:78 dr) Fe-catalyzed dicarbofunctionalization with fluoroalkyl halides and hetero(aryl) Grignard reagents. Experimental and computational

  用于烯烃二碳官能化的模块化、催化和立体选择性方法可以简化手性活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成。然而，尽管铁作为实际药物合成催化剂具有固有的吸引力（即与其他过渡金属相比更便宜、更丰富、毒性更小、碳足迹更低），但基于铁的催化方法能够实现高度立体选择性的二碳官能化缺乏烯烃。在此，我们报道了使用容易获得的手性乙烯基恶唑烷酮作为有效的手性自由基关键，以实现与氟代烷基卤化物和杂（芳基）格氏试剂的实用和非对映选择性（高达1:78 dr）Fe催化的二碳官能化。进行实验和计算机理研究以阐明立体诱导的起源并为合理的反应设计建立立体化学模型。
• Intermolecular Nonreductive Alkylation of Enamides via Radical−Polar Crossover
  作者：Gregory K. Friestad、Yaoping Wu

  DOI：10.1021/ol8028077

  日期：2009.2.19

  A carbon-carbon bond construction method is disclosed which involves radical addition of alpha-haloesters or iodoacetonitrile to enamides. Despite the presence of tri-n-butylstannane, nonreductive addition was predominant; H-atom transfer from tin hydride was not observed. Rapid iodine atom transfer to (or electron transfer from) the radical adduct, resulting in an iminium ion intermediate and radical chain propagation, is consistent with the observed reactivity.