(4S)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷硫酮 | 191274-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷硫酮
• 中文别名: (1α,3α,6α,14α,15α,16β)-20-乙基-3,8,13,15-四羟基-1,6,16-三甲氧基-4-(甲氧基甲基)乌头烷-14-基苯酸酯
• 英文名称: (4S)-isopropyl-5,5-diphenyl-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidine-2-thione；(4S)-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 191274-53-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.421
• InChiKey: RPZKBIVAULGKTQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷硫酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-hydroxy-1-[(4S)-isopropyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl]-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  实用且高度选择性的基于恶唑烷硫酮的不对称乙酸醛醇缩醛与脂肪醛的反应。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，缬氨酸衍生的恶唑烷硫酮可用于基于辅助剂的不对称乙酸酯醛醇缩合反应。氯化钛（IV）与（-）-天冬氨酸和N-甲基吡咯烷酮一起用于烯醇化。随后发生的与脂肪醛的醛醇缩合反应具有非对映选择性高（从92：8到99：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol026108w
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 phenylmagnesium bromide 、 (L)-valine methyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以42%的产率得到(4S)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  实用且高度选择性的基于恶唑烷硫酮的不对称乙酸醛醇缩醛与脂肪醛的反应。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，缬氨酸衍生的恶唑烷硫酮可用于基于辅助剂的不对称乙酸酯醛醇缩合反应。氯化钛（IV）与（-）-天冬氨酸和N-甲基吡咯烷酮一起用于烯醇化。随后发生的与脂肪醛的醛醇缩合反应具有非对映选择性高（从92：8到99：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol026108w

文献信息

• General and stereoselective aminoxylation of biradical titanium(<scp>iv</scp>) enolates with TEMPO: a detailed study on the effect of the chiral auxiliary
  作者：Stuart C. D. Kennington、Alejandro Gómez-Palomino、Ernest Salomó、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1039/c8ob01074a

  日期：——

  comprehensive analysis of the influence of the chiral auxiliary on the α-aminoxylation of titanium(IV) enolates with TEMPO indicated that (S) 4-tert-butyl-1-oxazolidine-2-thione is the most appropriate scaffold to provide a single diastereomer in high yields for a variety of substrates, which converts such a radical reaction into a highly chemo- and stereoselective oxidation.

  TEMPO对手性助剂对钛（IV）烯醇化物的α-氨基羟化反应的影响的综合分析表明，（S）4-叔丁基-1-恶唑烷-2-硫酮是最适合提供单一骨架的支架非对映异构体，可用于多种底物，产率高，可将这种自由基反应转化为高度化学和立体选择性的氧化反应。
• ORALLY AVAILABLE VIRIDIOFUNGIN DERIVATIVE POSSESSING ANTI-HCV ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150210666A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可口服的抗丙型肝炎病毒药物化合物。本发明涉及一种由式（1）所表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗丙型肝炎病毒的活性，是一种有用的药物。
• Orally available viridiofungin derivative possessing anti-HCV activity
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US09266853B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可口服的抗HCV药物。本发明涉及一种由式(1)表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗HCV活性，可作为药物使用。
• PROCESS FOR PRODUCING COMPOUND WITH ANTI-HCV POTENCY AND INTERMEDIATE FOR USE THEREIN
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1857456A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  A method whereby a compound having HCV replication inhibitory activity and desired optical activity can be synthesized selectively and at high yield in a small number of steps by using a compound having a specific chiral auxiliary as a starting compound is provided. A compound represented by the formula (1-8): [wherein Y represents a group represented by the following formula: Q represents a protected carbonyl group; D represents -(CH2)m-R', etc.; and n represents an integer of 0 to 10].

  本发明提供了一种方法，通过使用具有特定手性助剂的化合物作为起始化合物，可以在少量步骤内选择性地高产率合成具有 HCV 复制抑制活性和所需光学活性的化合物。 由式（1-8）代表的化合物： [其中 Y 代表下式所表示的基团： Q 代表受保护的羰基；D 代表-(CH2)m-R'等；n 代表 0 至 10 的整数]。
• ORALLY ADMINISTRABLE VIRIDIOFUNGIN DERIVATIVE HAVING ANTI-HCV ACTIVITY
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2886530A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  An object of the present invention is to provide a compound that is useful as an orally available anti-HCV agent. The present invention relates to a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound has an anti-HCV activity and is useful as a medicine.

  本发明的目的是提供一种可用作口服抗 HCV 药物的化合物。本发明涉及一种由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐。该化合物具有抗 HCV 活性，可用作药物。