(R,E)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)hex-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)hex-4-en-1-one
• 英文别名: (3R)-hydroxy-1-[(4S)-isopropyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl]-hex-4-en-1-one；(E,3R)-1-[(4S)-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxyhex-4-en-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃S
• 分子量: 409.549
• InChiKey: FPLRPBFTMJFRRC-VXSDHUOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-异丙基-5,5-二苯基-2-恶唑烷硫酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (R,E)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)hex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  实用且高度选择性的基于恶唑烷硫酮的不对称乙酸醛醇缩醛与脂肪醛的反应。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，缬氨酸衍生的恶唑烷硫酮可用于基于辅助剂的不对称乙酸酯醛醇缩合反应。氯化钛（IV）与（-）-天冬氨酸和N-甲基吡咯烷酮一起用于烯醇化。随后发生的与脂肪醛的醛醇缩合反应具有非对映选择性高（从92：8到99：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol026108w

文献信息

• An Efficient Formal Synthesis of (−)-Clavosolide A Featuring a “Mismatched” Stereoselective Oxocarbenium Reduction
  作者：Jesse D. Carrick、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol8028302

  日期：2009.2.5

  The enantioselective formal synthesis of the polyketide marine natural product (−)-clavosolide A is presented. The construction of the β-C-glycoside subunit is highlighted by a one-pot oxocarbenium cation formation/reduction sequence. Yamaguchi dimerization afforded the diolide aglycon in 18 steps (longest linear sequence).

  介绍了聚酮化合物海洋天然产物（-）-clavosolide A的对映选择性形式合成。一锅氧碳glyc阳离子的形成/还原序列突出了β- C-糖苷亚基的构建。山口二聚化以18个步骤（最长的线性序列）提供了乙交酯糖苷配基。
• Practical and Highly Selective Oxazolidinethione-Based Asymmetric Acetate Aldol Reactions with Aliphatic Aldehydes
  作者：Nathan R. Guz、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol026108w

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] The utility of a valine-derived oxazolidinethione for auxiliary-based asymmetric acetate aldol reactions is reported. Titanium(IV) chloride, along with (-)-sparteine and N-methylpyrrolidinone, is employed for enolization. Subsequent aldol reaction with aliphatic aldehydes occurs with high diastereoselectivity (from 92:8 to 99:1 dr).

  [反应：见正文]据报道，缬氨酸衍生的恶唑烷硫酮可用于基于辅助剂的不对称乙酸酯醛醇缩合反应。氯化钛（IV）与（-）-天冬氨酸和N-甲基吡咯烷酮一起用于烯醇化。随后发生的与脂肪醛的醛醇缩合反应具有非对映选择性高（从92：8到99：1 dr）。