(4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑啉酮 | 112791-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑啉酮
• 中文别名: (4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑烷酮；(4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑二酮
• 英文名称: (4R,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
• 英文别名: (+)-(4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one；(4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-2-imidazolidinone；(4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one；(4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenylimidazolin-2-one；1,5-dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one；(+)-(4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-2-imidazolidone；(4S,5R)-(+)-1,5-Dimethyl-4-phenyl-2-imidazolidinone
• CAS: 112791-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: BGPAZBKCZVVZGF-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C(lit.)
• 沸点：
  335.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑啉酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4'''S,5'''R)-5'-deoxy-5'-{[2''-carboxyl-(1''',5'''-dimethyl-4'''-phenylimidazolidin-2'''-one)]aziridino}-2',3'-bis(O-triethylsilyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of aziridine-based cofactor mimics

  摘要：

  S-Adenosyl-L-methionine mimics were synthesized in a linear fashion highlighting methodology that bypasses the need for adenine base protection. These aziridine-based cofactor mimics are envisioned as useful biochemical tools and potential therapeutic agents whose mechanism of action hinges upon aberrant methyltransferase enzymes. Aziridination of the 5' position of adenosine was effected by convergence of suitably protected 5'-aminoadenosine with various dibromopropionates. The economy and high yields for this route to said aziridine-based cofactors is highly amenable to large-scale chemistry which no doubt will be vital to their development as therapeutics and biochemical tools. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00590-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-[(E)-but-2-enoyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Addition diastéréosélective d'organo-cuprates à des imides chirales insaturées

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80264-4

文献信息

• 1,5-Dimethyl-4-phenylimidazolidin-2-one-Derived Iminic Glycinimides:  Useful New Reagents for Practical Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo000321t

  日期：2000.11.1

  two-step procedures with LiOOH or LiOH followed by acidic hydrolysis or Dowex purification, (b) in one single-step under refluxing water to give the corresponding alpha-amino acid, (c) in the presence of DBU in methanol to provide N-protected alpha-amino acids methyl esters, or (d) by a protection-hydrolysis procedure to afford N-Boc-protected alpha-amino acids. The chiral imidazolidinone has generally been

  已制备了新的1,5-二甲基-4-苯基咪唑啉二-2-酮衍生的无环手性亚胺基甘氨酸试剂，并在（a）强碱（LHMDS，KOBu）下，在氯化锂存在下，用活化的烷基卤化物和亲电烯烃非对映选择性烷基化。 （t））和低温（-78摄氏度）条件，（b）固液相转移催化反应（LiOH，TBAB，-20摄氏度）条件和（c）在有机碱（DBU）存在下，BEMP，TMG，-20摄氏度）。在双亲电子试剂的情况下，发生C-和N-烷基化以提供杂环衍生物。（a）用LiOOH或LiOH分两步进行水解，然后进行酸性水解或Dowex纯化，（b）在回流水中一步一步得到相应的α-氨基酸，进行了烷基化产物的水解。（c）在甲醇中的DBU存在下提供N-保护的α-氨基酸甲酯，或（d）通过保护-水解程序得到N-Boc保护的α-氨基酸。通常已以良好的收率回收了手性咪唑啉酮。已经证明该方法对于合成无环和杂环的（S）-和（R）-α-氨基酸是有用的。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004099178A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Oxidative Homocoupling of Chiral 3-Arylpropanoic Acid Derivatives. Application to Asymmetric Synthesis of Lignans
  作者：Naoki Kise、Takako Ueda、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1021/jo991317o

  日期：2000.1.1

  TiCl(4), PhI(OAc)(2), or CuCl(2) as an oxidant. The stereoselectivity can be explained by a radical coupling mechanism. Optically active dibenzylbutyrolactone lignans, such as (-)-hinokinin and (-)-dimethylmatairesinol, and dibenzylbutanediol lignans, such as (-)-dihydrocubebin and (-)-dimethylsecoisolariciresinol, were synthesized from the major R,R-dimers. The oxidative coupling of (4R, 5S)-1-(3-arylpropanoyl)-3

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。
• Stereoselective synthesis of isoflavonoids. (R)- and (S)-isoflavens
  作者：Marietjie Versteeg、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01147-8

  日期：1999.3

  α-Benzylation of (+)- and (−)-N-phenylacetyl imidazolidinones with 2-O-methoxy-methylbezyl bromides, followed by reductive removal of the chiral auxiliary and cyclization, afforded oxygenated isoflavans in excellent enantiomeric excess and yield.

  （+）-和（-）-N-苯基乙酰基咪唑啉酮与2 - O-甲氧基-甲基苄基溴的α-苄基化，然后还原除去手性助剂并环化，得到氧化的异黄烷醇，其对映异构体过量且收率优异。
• INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Caggiano Thomas J.

  公开号：US20090023801A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel sulfonamide compounds useful in the treatment of conditions related to the production of beta-amyloid are described, as are routes to their preparation. The sulfonamide compounds are of the following structure, wherein R 1 -R 3 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions containing these compounds and/or prodrugs of these compounds and a physiologically compatible carrier. These compounds are specifically useful for inhibiting beta amyloid production, and treating Alzheimer's Disease, amyloid angiopathy, cerebral amyloid angiopathy, systemic amyloidosis, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis of the Dutch type, inclusion body myositis, mild cognitive impairment (MCI) and Down's syndrome.

  描述了在与β-淀粉样蛋白产生相关的疾病治疗中有用的新型磺胺化合物，以及它们的制备途径。这些磺胺化合物具有以下结构，其中R1-R3在此定义。还提供了含有这些化合物和/或这些化合物的前药以及与生理兼容载体的药物组合物。这些化合物特别适用于抑制β淀粉样蛋白的产生，并治疗阿尔茨海默病、淀粉样血管病、脑淀粉样血管病、全身淀粉样病、荷兰型遗传性脑出血伴有淀粉样蛋白沉积、包涵体肌炎、轻度认知障碍（MCI）和唐氏综合征。