(4R,5S)-1-acryloyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one | 139236-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-1-acryloyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4s,5r)-1,5-Dimethyl-3-acryloyl-4-phenylimidazolidin-2-one；(4S,5R)-1,5-dimethyl-4-phenyl-3-prop-2-enoylimidazolidin-2-one
• CAS: 139236-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: BWZQFUDKBBIFOH-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 (4R,5S)-1-acryloyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 palladium diacetate N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(4R,5S)-3,4-dimethyl-1-[(E)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-enoyl]-5-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1218005B1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑啉酮 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(4R,5S)-1-acryloyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1218005B1

文献信息

• Michael-type addition of phthalimide salts to chiral α,β-unsaturated imides
  作者：Giuliana Cardillo、Angela De Simone、Luca Gentilucci、Piera Sabatino、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73317-x

  日期：1994.7

  attack of several phthalimido derivatives in the presence of a Lewis acid. The reaction was studied in some details and chloromagnesium phthalimide afforded the better results with 95:5 diastereomeric ratio and 90% yield. Furthermore the resulting enolate was trapped performing the reaction in the presence of benzenesulfonyl bromide and the 2-bromo-3-phthalmido derivative 4 was obtained in good yield

  通过在路易斯酸的存在下几种邻苯二甲酰亚胺衍生物的亲核攻击，描述了从手性α，β-不饱和酰亚胺1b开始的（R）-（-）-3-氨基丁酸的合成。对反应进行了详细的研究，氯镁邻苯二甲酰亚胺以95：5的非对映异构体比例和90％的收率提供了更好的结果。此外所得到的烯醇化物被截留执行在苯磺酰基溴化物的存在下的反应和2-溴-3- phthalmido衍生物4以良好的收率和高的非对映选择性得到并依次转化成相应的2-叠氮基-3-邻苯二甲酰衍生物6通过用叠氮化钠置换溴化物。
• Diastereoselective cycloaddition of chiral 1-acryloyl-2-imidazolidinone and o-quinodimethane generated by reduction of 1,2-bis(bromomethyl)benzene with zinc
  作者：Naoki Kise、Ryousuke Mimura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.014

  日期：2007.5

  The reduction of 1,2-bis(bromomethyl) benzene with zinc powder followed by cycloaddition with the chiral dienophile (4R,5S)-1-acryloyl-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-imidazolidinone in the presence of BF3 center dot Et2O under ultrasound irradiation gave the corresponding Diels-Alder cycloadduct in high yield (90%) and high diastereoselectivity (R:S = 87:13). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6881736B1
  申请人：——

  公开号：US6881736B1

  公开（公告）日：2005-04-19
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1218005B1

  公开（公告）日：2004-12-15